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経営管理SaaSのエンプラセールス立ち上げで学んだ3つのこと

2023年3月に入社をし、2023年6月よりエンプラセールス立ち上げメンバーとして従事してきました。

今回はじめての投稿になるとともに読んでいただける方々の参考に少しでもなれば幸いです。


自己紹介

DIGGLEが2社目でして、前職はスタートアップ/ベンチャー×幹部特化の人材ベンチャーでCAとRAのいわゆる両面エージェントとしてプレイングマネージャーをしておりました。

様々な業界において新たな手法を用いて業界に一石を投じるスタートアップ企業やベンチャー企業がお客様だったので、毎日が知らないこと刺激的なことの連続で将来本当にそんな世界観が訪れたらどんなに素敵かとワクワクしてお客様の採用ピッチを聞いていました。

また、業界構造や市場の動きを理解していないとお客様が取り組もうとしていることの真の価値をそもそも理解できないという環境だったので、さまざまな業界における知識は今にも役立っているかなと思います。

DIGGLEのカルチャー

特に新卒の就職活動の時は顕著ですがベンチャーか大手かのような対立構造で語られることが多いような気がします。
全然そんな単純じゃないですしベンチャーの中でも全然違うぞということを声を大にして言わせていただきます。

1社目は割といわゆるベンチャーっぽいカルチャーといいますか、高い熱量を持った人たちが集い、率直な意見をぶつけ合うような風土がありました。
ロジカルに業務遂行していくことももちろんあるのですが、どちらかというとまずバッターボックスに立ってみてバット振ってみなさいというような当たって砕けろ精神で、入社2か月でベンチャー企業の取締役と1対1の商談に行ってこいと上司から指示されることなどもあり、完全にキャパオーバーするような状況を経験させてくれました。

これによりある程度のことでは全く動じなくなったかなと思います(笑)
と、同時に自分の人生をかけてビジネスを立ち上げる方々の本気度に触れ、プロフェッショナルなビジネスマンとして真摯に向き合うことの面白さや自分の浅はかさや至らなさを肌で感じられたのは本当に幸福なことでした。

一方で、DIGGLEは仕事の向き合い方や根底にある考え方はかなり前職と似ている部分があって誠実にスピード対応していくという点では同様なのですが、過程の部分ではどちらかというと考えてから行動するのが原則となっている感覚があります。

考え抜いてきた仮説をぶつけてみて得られた結果をもとにさらにブラッシュアップしていく。このPDCAを回していくサイクルの頻度が高い、そして思考が深いというのが特徴的な部分かなと思います。


なぜDIGGLEだったか

1社目を選んだ時も変わらず同じ基準で選んできた自負があるのですが、個人的に自分の将来が見えないことのほうがワクワクする、自分の将来が「見えてしまっている」ことのほうが何倍も怖く思えたというのが根底にある価値観かなと思っていて。
大手企業であれば先輩を見れば、30年後にはこんな感じになりそうかなというのがなんとなく想像がつくと思うのですが、そうなってしまうと人生が消化試合になってしまう感覚がありました。

「なるべく幅広く深く経験を積みあげていくことで長く人生を楽しめる状態にしたい。」

そう考えたときに自分が働く会社に安定を求めるのではなく、自分自身のスキルや考え方、再現性に安定を求めようと考え、動いてきたというのが個人的に大事にしている考え方です。

1社目で3年働きましたが、ある程度今後が見えてきてしまったものがベンチャー企業といえども1社目でもあり、このままいったらこうなりそうかなという先の姿が想像できてしまうようになりました。

諸事情もあり社外に目を向け始めた矢先で代表の山本と面談をする機会をいただき、大きなポテンシャルを感じたのが最初のきっかけです。
この辺りの話は弊社PdMの本田が詳しく語っているので、ぜひこちらの記事を参照してみてください。

そして自分の中で大事に培ってきた「マメ・誠実・スピード」の仕事観と近しいものを面接を重ねる中で感じたのと、挑戦しているマーケットやプロダクトも面白いと感じたので入社を決意しました。
実際に面談を担当していただき、一緒にエンプラチームを立ち上げてきたトップセールスの松本の記事はこちら。


エンプラセールスの立ち上げメンバーとして学んだこと

ということで、DIGGLE に入社し、エンタープライズチームを立ち上げメンバーとして従事します。私が入社したタイミングはまだエンタープライズ特化のチームがなくインバウンドで流入した案件を規模や業種関係なく対応していくのが基本でした。1か月後にVP of Salesの野村が入社したことをきっかけにエンタープライズチームが本格的に立ち上がります。

プレイヤーではなく「営業組織」という、より高い視座で取り組んでこられた野村の話はこちらの記事で見ていただけます。


実際にやってみて学んだことは本当にたくさんあるのですが、そのうちのいくつかを共有できればと思います。

  • 想像以上に大手企業の意思決定プロセスが三者三様で複雑であるため、組織図だけでなく購買関係者の相関図を作りどの部署の誰がどのように考えているのかやそれぞれの関係性を可視化したほうがよい

同じ業界の同じ規模の企業であっても、意思決定プロセスは全く異なりますし、検討スピードもベンチャー企業とは全く異なります。
エンタープライズセールスでは、決裁権を持つ方以外にも、さまざまなキーパーソンが存在します。部長の下に懐刀のような課長がいたり、期待されている若手がいたりする。

さらに同じ部署であっても、提案に対してポジティブな人もいれば、そうでない人もいる。「AさんがOKであれば、Bさんは承諾する」という関係性もあります。

前職ではステークホルダーはせいぜい社長、採用責任者、事業責任者の3人を押さえればよかったところから、少なくとも5名以上は押さえていく必要があるかなという所感です。

  • 立ち上げ期はとにかく量なのと、思っている3倍くらいは粘っていい

何か新しく立ち上げるときに最初から質にこだわりすぎる必要はなく、薄く広くやっていく中で引っかかったところを深掘りや横展開していくやり方が1番効率が良いと感じました。
またBDR業務では手紙を送付し、コールドコールを実施していくのが一般的なやり方かと思いますが、3~5回コールして諦めてしまう人も多いのではないかと思料します。

しかしながら、繋がらないのは本当にただ忙しいだけのケースも多々あり、8回目~10回目でようやくお話でき、アポイントに繋がったこともありました。

こんなに架電したらさすがに嫌われるんじゃないかとか思うところはあったのですが、思っている3倍くらいは粘っていいんだなというのがアウトバウンドで開拓をしてみた学びになりました。

  • 案件化からの工程の方がフェーズが多く、期日通りに1円でも高く契約書をいただく難易度は相当高いので、連絡を取り続けることと取り続けても迷惑がられない関係性を構築することが重要

営業の仕事はフェーズを進めることだ、という記事をどこかで読んだことがあるのですが、エンタープライズセールスをやってみてその真の意味がようやく理解できたかなと思います。
考慮すべきことや変数が大量にあるため、フェーズを1段階進めることだけでもかなり頭を使いますし、なかなか型に落とし込むことが難しいです。

ここが難点でもありすごく面白いポイントだなと感じていて、セールスのスタイルに応じていかようにも進め方がありますし、営業という仕事の中でもすごくクリエイティブな領域なんじゃないかなと考えています。
ゆえに戦略的に思考しながら行動し続けること、すなわち「思考」と「行動」の両輪を回し続けながら研鑽していくことで、正解がない中で自分なりの方程式や解を作り出すという面白さを発見できています。

最後に

徐々に成果につながりつつある状況ですが、まだまだ改善余地はたくさんありますし、もっと色々なことをやっていきたいと考えています。野村と松本の3名で立ち上げてきたエンタープライズチームはすでに6名体制で今後も増員予定があります。スタートアップ業界では、エンプラセールス経験者が希少であり、どの企業でもエンプラセールスを育成する必要があります。しかし、そもそもエンプラセールス経験者がいないことで育成したくてもできない現状はスタートアップ企業全体の課題になっています。DIGGLEでは幸いにも野村を含め数名のエンプラセールス経験者がおり、これから社内育成をしつつ更に大きな組織になります。
エンタープライズチームの成長は、SaaS企業の成長の要であり、社内のゲームチェンジャーになれます。自分の成長とお客様の成功が会社の成長になっていくところを、熱量高く、多角的な視点で、高速でPDCAを回し、エンタープライズビジネスにチャレンジしたいと考えている人とぜひ一緒に仕事がしたいです!

DIGGLEでは今後も採用を強化していきます。少しでも興味を持っていただき、色々聞いてみたいと思った方、カジュアル面談で気軽に会話しましょう!お待ちしています。


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