こんにちは、grapefruitです。
ブーリアンの差分でくり抜けない時の原因と対処法についてです。

原　因：面の向きが反転している

対処法：面の向きを修正する

ブーリアンでくり抜けない場合、まず
「面の向きが反転していないか」を確認します。
（「面の向きが反転する」とは表が裏にひっくり返った状態のことです。）

確認方法は画面右上の「オーバーレイを表示」の
ボタンの右にある三角印から「ジオメトリ」の
「面の向き」にチェック☑を入れます。

面が裏にひっくり返っていたら「赤」くなります。
（表だと「青」）

これを解消するために、赤く反転しているほうのオブジェクトを選択し
「tab」で編集モードへ入り
「A」で全選択して
「shift」「N」

これで面が表にもどり、「青」くなりました。↓

「面の向き」のチェック☑は、もうはずして大丈夫です。↓

無事にブーリアンでくり抜くことができました。↓

「ブーリアンでくり抜けない」問題でお困りの方の
お役に立てれば幸いです。