私は2019年1月〜転職を機に在宅で企画とデザイン制作の仕事をしています。6月で半年になるので、実際やってみて感じた感想を書いてみます。
あくまで主観的な意見ですが、実際在宅ワークってどうなの？と考えている方の参考になればと思います。

｜前提｜
・週5日 1日 8時間勤務（土日祝が休日）9:00-18:00が基本。フレックスOK
・5人家族（私、妻、子供2人※3歳と1歳）


＜＜良かった点＞＞
・通勤時間がなくなった。（以前はドアtoドア片道2時間・・）
【結果】睡眠時間が増えて頭が快調、通勤で無駄に疲れない。

・無駄な会議や相談が減って仕事に集中。
【結果】さっと仕事を終えて自由に使える時間が増えた。

・ご飯を毎食家族と食べれる。
【結果】買い食い、外食が減り食事代が安くなった。（以前はコンビニや外食が多かった）また、土日しか一緒にご飯を食べる機会がなかったので
家族をより感じられるようになった！←ここ大事！

・自分のデザイン本の資料ストックをフル活用
【結果】家に置いてある資料を好きな時に見れるのは地味に便利。

・家事・育児で妻のフォローができるようになった。
【結果】妻のストレス軽減。特に家族が体調不良の時はとてもありがたい。休日に一人で遊びに行く予定も言いやすくなりました（笑）

・気分転換がしやすくなった。
【結果】アイデアに行き詰まった時など、人目を気にせず気分転換ができる

・服装も環境も自分の過ごしやすい
【結果】ラクな格好で仕事できるの。地味にデスクワークの集中力に影響するエアコンの温度も自由自在！お尻も蒸れずとても快適。


＜＜難しい点＞＞
・仕事モードへの切り替えに慣れが必要。
新しく生活のルーティンを決め、スイッチを作らないと気分が切り替わらない。（自分はGoogleカレンダーに新しいルーティンを予定として入れてアラートを出す事でリズムを作りました。スイッチはリビングの掃除後コーヒーと一服でスイッチオン！）

・家に居すぎるのも段々と退屈に。
外に出ない分、家族以外と話すことも減り、生活の刺激も少ないので少し退屈さを感じます。気分転換にカフェやファミレスで仕事したり、情報収集に街に出かけたりした方が良いリズムが作れると思います。

・既婚者は家事の負担が確実に増えると思う。
仕事早めにを終えても、時間を自由に使えるかというと違います。
既婚者の場合、多分必ず家事が待っています。私も色々追加されました。まぁその分、妻は楽になるので夫婦関係としては悪くない事ですね。

・家族の干渉で集中が切れることも。
「雨降りそうだから洗濯物取り込んで置いて〜」「ご飯作る間子供たち見てて〜」「掃除機かけといて〜」と言った具合に、家にいると何かと家事の頼みごとをされます。また、子供が部屋に乱入してきて遊び始めることも・・
気になる人は結構気になるかも。これに対応するコツは頼まれたらすぐやるのではなく、集中が切れてきたタイミングで「休憩がてら」やる事で一石二鳥で出来ます。

・気軽な相談や意見を聞くことが出来ない。
一番弊害があるとしたらここかなと思います。仕事で詰まった時やちょっと他社の意見を聞きたい時、オフィスであれば周りの同僚に軽く話しかければ済むという環境は地味に貴重でした。判断材料として意見をさっと聞いて、パッと決めれる。在宅の場合は一人でう〜んう〜んと迷う時間が少し増えたように思います。「どうしても判断出来ん！」という時は迷っててもしょうがないので電話で相談しますが、ちょっとした質問は相手の状況が見えない分遠慮がちになりました。ある程度自分で問題を自己解決ができる立場やスキルがないと生産性はむしろ落ちるかも知れません。（最近はもう妻に相談して意見聞いてます笑）


【まとめ】
今現在の私の感想としては『在宅の方が圧倒的に快適』です。
最大のネックはコミュニケーションですが、
ここは「慣習の変化による一時的な不便さ」のように感じます。
それを差し引いても生産性、生活満足度、両方アップしてる気がします。

会社側に立って考えると「勤務を監視する」という事が出来ないのは正直怖いかも知れません。情報セキュリティの問題、勤務態度の問題、コミュニケーションの問題など色々心配事はあるかと思います。
ただ今後、複業が当たり前の社会が到来した際は、労働は時間的拘束の対価ではなく、より「プロセスではなくアウトプット」に価値を置く時代になっていくはずです。
どこまで監視するかは企業によりますが、「個人のスタイルにあった成果を出しやすい環境」という意味で在宅ワークorオフィスワークが普通に選択できるような社会になって欲しいですね！