面白い試みがあり、リプライでもやいのやいのやっていて楽しそうだったので自分の考え方を書くことにしました。
私、オーダー経験ありません。既にオーダーをやってる人の参考にはならないでしょうが、今からやろうかなと考えている人にとっては一助になるかも？　いや、できる人に聞いてもらったほうがいいかもしれない……。

Gyuchanさんの回答はこちら

自分が選んだのはどういうムーブか、先に結論を書きます。以下の画像を御覧ください。

緑色のエリアが取りたい場所です。北側を取りたいという意志は固まっていますが、情報がないのでその後の動きを決められません。情報を取るためのルートを決定するのが今の仕事だと私は考えます。

実際の移動に際しては二通りの考え方があります。

リスクを極限まで減らしたいのであれば、北側に大きく回って倉庫を迂回しつつ、山から索敵を行います。ヤスナヤ集落含めある程度安地の北側が見渡せます。
Severnyに近いところまで迂回して侵入というパターンもありますが、「移動時間が長くなる＝他のチームと移動がかぶる・いいポジションを先に抑えられてしまう」などむしろリスクが増大する可能性があるので、あまり好ましくないと個人的には思います。これは航路やPhase1の安地でも多少変わります。

リスクをかけてでも速くいいポジションを取りたいなら、ヤスナヤ北の斜面をつっきって、集落の南側の森を抜けて丘に出て索敵を行います。湖・集落のどちらにも近づきすぎないようにすればある程度射線をカットできるので、滅多なことで全滅はしないでしょう。集落の敵に関しては、撃たれたらいる。撃たれなければいないで判別がつきます。もし敵がいたらそのまま北に流れながら索敵を行います。

ポイント制の大会ならポイントに基づいてルートを判断しますが、ドン勝が必要なら下側の直行ルートを選びます。全滅するかドン勝するかは誤差なので、どうせポジション取れるなら速いほうが圧倒的に良いと私は考えます（極端）。
上位を狙うなら北側迂回が安定ですね。

あとは入れるポジションを探して、見つけて、頑張って入ります。現時点の情報ではここまでしか考えることができません。索敵してさあどうする、というのは「文字にすると長くなりすぎる判断」が必要なので別の機会があれば。

これより、今のムーブをチョイスした理由を詳しく見ていきましょう。

まず前提条件です。
整理すると、赤丸に敵がいて、自分達から見て北と南の高台に敵がいるかどうかの情報がありません。つまり、今は緑円の付近の情報だけを持っています。
この時点でのポジショニングと情報量を評価するなら、Phase1・2の状況・航路・自分達のルート取りがわからないのではっきりいうのは憚られますが、そもそもあんまり良くないですね。BADなポイントは以下に挙げます。

★サークルの端でPhaseの変わり目まで停滞している。
　→次の安地にも入っていられる期待値が最も高いのが中心付近。遠ければ遠いほど単純に損でPhase1, Phase2の移動としては失敗している。
★進行したい方向に敵がいるのがわかっているのに、他のルートとなりうる北と南を索敵していないままPhaseが変わっている。
　→暇な時間が多い。手持ちのリソースを有効に使えていない。

しかし、私はオーダーです。今この瞬間、上記のような指摘は意味がありません。反省は後からするもので、試合中にしている暇はありません。現状の不利を覆し、次のフェーズで生き残るために考えることに全力を尽くしてみましょう。

まず今回の収縮を評価します。今敵がいそうなポジションをざっくりと考えると、以下のようになります。

抜けがあるかもしれませんが、めぼしいところはだいたい抑えました。Phase2の外周は取っている意味があまりないので、イレギュラーだと考えます。しかし、多すぎますね？
そのため私は、【情報が全くない場所】【少しでも情報がある場所】に分けて考えます。

まず、【少しでも情報がある場所】ですが、敵が見えている以外にも情報は得られます。そもそもなぜこの段階でヤスナヤに敵がいるのか？　という謎です。
自分たちのムーブがそもそもあんまり良くないとは評しましたが、眼の前に敵がいるのも不自然です。我々が楽観視するなら「単純に敵のムーブが上手くない」ということになりますが、情報の質としては最低最悪です。
なので、敵の視点に立って考えてみます。
敵に狙いがあるとすれば、自分たちのことを待ち構えていた可能性もあります。だとしたら、居ることに気づけているのは幸いです。
続いて一番可能性が高い想定ですが、「敵は自チーム含めて、他のチームにルートを封鎖されていて身動きが取れなくなっている」とも考えられます。
自分たちは相手に詰められるような距離でもないので、敵からすれば背後を気にせずPhase3の安全地帯に直行すればいいだけのはずです。なのに動いていない。ということは、敵チームの視点からは、自分たちが見えない他の敵チームが見えていることになります。

つまり、敵と遭遇する可能性を避けたいのであれば、以下で赤く塗りつぶしたエリアを避けなくてはなりません。

だいぶ状況が見えてきました。敵がいるとわかった上で直進する選択、も有り得ますが、これは私の趣味ではありません。なのでここで選択したいのは北回りか南回りのどちらかです。

これから進むのは【情報が全くない場所】です。
結局、私は北回りを選択しました。判断した材料は、地形的な要因と、ざっくりと想像した各チームのポジショニングです。

まず北側の地形ですが、山と木があるため、途中までは敵に視認されずに移動できる可能性が高くなります。
安地の中央付近北側は開けていて、遮蔽が多くありません。そもそも停滞していられるチームの数が少ないので「密度が低い可能性」があり、「車での移動が阻害されず、視界が通るので索敵が容易」です。

私は今、なんとしてでもこれまでの不利を覆したいと考えています。これから情報がない場所に入っていく上で、索敵が容易であることは非常に魅力的です。
また、平らな地形はあとから入りにくいというのが鉄則です。北側から南側はなんとかなっても、南側から北側へ移動するのは辛く苦しい道のりになるでしょう。安地の寄りに左右される度合いで考えれば、今は北が安牌だと言えます。
地形だけで考えても、北側では敵が少ない可能性が高く、移動と索敵がやりやすく、ポジションを取れれば後半平地の敵を一方的に撃てる可能性もある、など嬉しい要素がたくさんあります。

取れなかったら？　その時はその時です。
現時点では、北側の状況を実際に目にするまではそこまで判断はできません。そのための今のムーブです。Phase3のチームの密度から考えれば、完全な詰みは滅多にないのでいくらでも打開できます。もっと大きく迂回して最悪南まで行ってもいいですし、良いポジションに戦闘をしかけに行くこともできます。

逆に南側の場合は、複数の家屋があり、地形も入り組んでいます。取れるポジションが多いということは、「敵が多く停滞している可能性が高い」「車での移動が難しくなる」「索敵するべき場所が増える」など嬉しくない要素が多くあります。

逆に良い要素があるとすれば、「適当に突っ込んでもどこかしらの家は取れるかもしれない」という期待値があることでしょうか。
さらに言えば、敵同士の距離が近くなり牽制合戦が起こっていたりするので、収縮など敵同士が移動したり戦闘するタイミングに合わせればドサクサに紛れて侵入できる可能性もあります。しかし、そのドサクサに巻き込まれるのは自分たちかもしれないので、私の趣味嗜好とは反していますが、チームの索敵能力・戦闘力が高ければ南も十分選択肢にはなり得るでしょう。

しかし、北側という判断をさらに後押しする材料が、ざっくりと想像した各チームのポジショニングです。
各チーム降下地点とセーフゾーンごとのムーブの傾向を把握するのがベストで有ることは間違いありません。しかし、私はそこまで勤勉ではない上に試合でオーダーをすることもないため、いつも以下のようにざっくりと判断しています。

画像だけだと謎ですが、黄色いポイントは各チームがランドマーク（最初の降下地点）としている可能性のあるエリアです。
あとは、安地をとりあえず真ん中で十字にぶった切ってエリア分けをします。その上でいくつかの原則に基づきどのランドマークを取っているチームどのあたりにいそうかを考えます。

★移動距離・移動時間が短いチームほど中心に近いポジションを取れる
★各チームは可能な限り中心に近いポジションを取ろうとする
★遮蔽や稜線がないところにチームは停滞できない
★強いポジションを取る目的以外で、中心付近を取っているチームが中心点を踏み越えることはない。
★中心付近を取れなかったチームは同じエリアの外側にとどまるか、ラインを踏み越えて別のエリアに行く（迂回する）
★迂回はにはリスクがあるのですべてのチームの選択肢にはならない

原則はだいたいこんな感じです。
前の敵がいなくならなければ、前には進めないので、どんどん後ろが詰まっていくイメージです。前のフェーズの各チームのポジションも同じような考え方でざっくりとイメージを持っておくと、なんとなく戦場の「熱さ」がわかります。
私の考える中心付近のホットなエリアを以下に斜線で示しています。

厳密性はないので過信は禁物です。ただ、無限にマップ配信とかを見ていてもだいたいこういう密集度合いになるのでまるっきり嘘というわけでもありません。
メタやフェーズごとの収縮の仕方や地形によっては応用が必要だったり、強気だったり特殊だったりと原則に反する行動を選択するチームが複数いた場合は全く役にたたなかったりするので、あくまで敵チームのポジショニングを想像する上での初歩的な考え方です。
熱さの度合いであったり、エリアの区切り方であったり、原則に関してはどんなものでも構いません。ただ基準を明確に持っておいたほうが、パッと安地を見たときすぐイメージできます。
これは、実際の敵の配置一致させることが目的ではなく、あくまで移動先を早く絞るための判断基準です。敵がいなければそこに入れば良いですし、敵がいたら避ければいいのです（時折間に合わず致命的な結果になりますが）。

今回は川が安地を横断しているので、各チームの思考についてはもうひとつ考慮が必要です。「安地がどっちに寄るかはわからないけど、反対側に寄ったときに川に煩わされたくないので川が見える強いポジションも取りたい」という考え方ですね。

すべてを加味してなんとなく危険そうなところを赤く塗るとこんな感じです。

結果北側から入アプローチしたほうが入れる場所も多く、とりあえずのリカバリーにはなる。というのが自分がルートを選択するまでの考え方でした。

以上です。