息子が小学校に入る前頃に、足し算・引き算までは指折で教えたり、何とか教えていていました。掛け算九九を覚えさせるのが鬱陶しいな、と思ったので、考え事が好きな正確を捉えて掛け算と足し算の関連をルールとして教えてみました。具体的には、

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3 \times 2 = 6
$$

の場合は、3を2回足す、っていうルールだと教えて、掛け算が出てくる度に毎回足し算の練習も兼ねて計算させるっていう苦行を試させる、っていう。そのお陰か、勝手に

$$
3 \times 2 = 2 \times 3
$$

つまり、3を2回足すのと、2を3回足すのは結果を出す意味では同じことだよね、って話を直感的に感じてもらえたし、最悪掛け算九九の結果を間違えてもルールを思い出せば何とか自力で辿れるよね、て話で。

ある程度慣れてきたら、こういう問題集でひたすら演習。もうどんどん書き込んでもらって少しずつ複雑度を上げて、という感じで。
本当に「う○こドリル」シリーズは受けが良くて爆笑しながら計算していった感じです（笑）