これは 株式会社TimeTree Advent Calendar 2023 の2日目の記事です。
1日目は @fujikky の Web版TimeTreeのスタック変遷 でした。

TimeTreeは2023年6月からCxO体制になりました。エンジニアから新たにCTOとなり仕事の種類が大きく変わって変化の多い1年だったのですが、その中で取り組んできたことについて振り返ろうと思います。

2023年1〜3月

対外的には6月からなのですが、内部的にはCxO体制の構想が進んでおり、CTOに指名されて動き始めていました。

エンジニアからマネジメントに重心を移さないといけないなということで手探りで思いつくことをやっていた時期でした。

マネジメント面で何か成果を出そうととにかくエンジニア組織、業務フローにやたら手をつけてみんなを混乱させている時期でした…。本当に皆さんすいませんでした。

またこの頃はとにかく技術的負債に対するフォーカスが強く、それを解決するためのチームを作りたすぎてもがいていました。新たにチームを作ろうとすると人不足と戦うことになってしまい、それらにどう対処しようかひたすら考えていました。

3月くらいからプロダクト開発チームのスクラムマスターをやり始めることになり、急遽スクラムについて勉強して実践することになりました。とりあえず会社にあった SCRUM BOOT CAMP THE BOOK と スクラム実践入門をひたすら読んで取り組んでいた記憶があります。

これまでメンバーとしてスクラムっぽいものをやっていたことはあるのですが、やはりしっかり勉強するとスクラムの目指すものが見えてきて霧が晴れるような感覚になったのを覚えています。

スクラムを実施するときになるべくプレーンに導入しようと考えて「ユーザーストーリー」とか「プランニングポーカー」のようなスクラムでありがちな課題に対するプラクティスは全く取り入れずに進めたのもよかったかなと思います。そんなことよりとにかくスプリント期間内に終わらせられる粒度にプロダクトバックログアイテムを分割しましょう、スプリントに入れたアイテムは必ず終わらせましょう、ということを徹底していました。

あとこの頃発売日からプレイしていたエルデンリングをようやくクリアしました。

2023年4〜6月

この頃から採用・ブランディングについて力を入れて動こう、と腹を括れた気がしていて色々具体的に動き始めた時期でした。手始めに社内でTimeTreeラヂオというPodcastが既に動いていたのでエンジニア向けに特化した企画をメンバーと話し合って進めていきました。

今もそうなんですがとにかく文章書くのが苦手だったので話すだけでいいPodcastは始めやすくて良かったです。ただ検索などからアクセスされづらいという特性があるのでやっぱり文章は書かないといかんですね…

文章書くのが苦手すぎてChatGPTに書かせたくて会社で課金するためのルール作りしたり、コード書く時間ないのでCopilotに書いてもらいたくてルール作りしたのもこの時期でした。でもいまだにChatGPTにうまいこと文章書かせられません…

そしてこの頃Ghost of Tsushimaをクリアしました。

2023年7〜9月

この時期は自分にはマネジメントは難しいのではないか、何をすればいいのかわからない…とかなり自信をなくしていた時期でした。

周囲は自分に「エンジニア組織を良くしてくれる」と期待している、と思い込んでいたり、「今ある何かしらの不満を解消してくれる」と考えているのではないか、そしてそれらに全く取り組めていないのではないかと悩んでいる時期でした。

経営メンバーにこの悩みを打ち明けて話し合う中で、「他者の期待やCTOとしてのあるべき姿を追い求めるより、自分が何をしたいのかじゃないのか」という指摘を受けて「ああーそうか！だからしんどかったのか」とすごく納得したのを覚えています。

同時期に一度エンジニア全員と1on1をして、そもそもみんなが何を期待しているのか・何に課題に感じているかを直接聞くことで自分の心配が杞憂であることがわかって不安が解消されたり、AWS CTO Night&Dayに参加して他社のCTOの方々と交流することで色々な知見を共有いただいたりとインプットが充実していました。

一方でじゃあ何をしようか？ということはまだ定まっていない時期であり、不安は無くなったもののやっていくことの方向性や実際の動きはほとんどありませんでした。

またこの時期はアーマードコアの新作にがっつりハマったり、子どもがポケモンにハマり始めたのでポケモンGOに復帰したりしました。

2023年10〜12月

引き続き方向性を考えていく中で直近の活動としては以下のことを意識して活動しています。

• 現在の開発組織の良さをそのまま活かしつつ、弱点を仕組み(=スクラム開発)としてフォローしていくこと

• TimeTreeを対外的にアピールしていき、採用市場での存在感を高めること

TimeTreeのエンジニア組織の良さですが、開発チームが機能横断的であり、かつコンポーネントごとチームが活発に活動していることだと考えています。機能開発とコンポーネントの技術的なコミュニケーションがよく行われていて最新技術のキャッチアップなども進められています。
一方で開発におけるスケジュール管理などが昨年から課題となっており、スクラム開発を取り入れているのですが、まだ慣れてきたところというところなので、ここから一歩進めてプロジェクトの見通しが立つようにしていきたいなと思っております。

TimeTreeはこれまで割と対外的な発表などは控えめでどちらかというと事業に集中してきました。もちろん採用における課題感として常にあったのですがなかなか組織的な取り組みとならずに努力目標のような状態だったのですが、CTOという立場でできることの一つだと思い色々な施策に取り組んでいます。
これから色々TimeTreeでの面白い取り組みを公開していこうと思っているのでぜひ楽しみにしてもらえればなと思います。

そして最近はあまりゲームができていません…積んでいるゼルダをやろうと思っています。

終わりに

ということでCTO初心者が苦悩した1年を振り返ってみました。まだこれだ！という手応えはないのですが、自分自身で1年でだいぶ変われたなと感じています。エンジニア的な仕事を手放すことができたり、色々と変化ポイントがあるのですが一番大きいと感じていることは「とにかく人と話す、想像しない」ようになったことかなと思います。

前半はとにかく自分の中で考えて悩むことが多かったのですが、人と話すことで悩みが解消したりする経験を通じてとにかくやたら話すマンに変貌しました。

最近は話すことを重視しすぎてミーティングだらけになり、全く作業ができない状態なので話すことの効率化(?)をしてコミュニケーションを取りつつ手を動かせるようになりたいなと思っています。

これを読んでどんな会社なのかな？開発チームなのかな？と興味を持ってもらえたらぜひカジュアル面談でお話しできると嬉しいです！