こんにちは！Jyperです。
いきなりタイトルでこいつ何言ってんだとはならなかったでしょうかｗ
自分は、書いてるときにちょっと思いましたｗ
さて、本題ですが、、、
皆さんは、アニメ・小説・ドラマ・漫画・映画・音楽….etcなど、
媒体というか、自分が何かの作品を楽しむ上で、または楽しんだうえで、
”何度も繰り返し楽しむ事について”どう思いますか？

自分は、"あり"だと思います！！！

中には、このように感じている人もいるのではないでしょうか？
・一度経験したらそんなの時間の無駄じゃね？
・それなら別の新しいことを経験する。
その気持ち分からないこともないです。
なんなら、自分に合わなかったと思うものは自分もそう思います。

特に何度も同じ事をしている自分が思っていることをまとめてみました。

結論として、
やはり、年齢（精神年齢）・その時の感情・環境・理解度によって変わるから何度でも楽しめるんだと感じます。
小学生の時に、アニメのCLANNAD/とらドラ/らき☆すたなど見たのですが、

CLANNADは、テーマが家族愛や人と人（特に家族）との「絆」をテーマに描かれているし、そんなの理解できなくはないけど浅い。
自分の家庭をまだ持っていませんが、いずれ家族を持った時また別の視点が見えるのかとワクワクしてます。

とらドラに関しては、学園ラブコメだし、結構ドロドロしてるし、
なんかよく分からないけど面白いといった感じで見てましたｗ
結構、凝らしてみると、キャラの心情が演出や背景といった所に散りばめられているんですよね。とてもカタルシスを感じるアニメだと思う。

らき☆すたに関しては特に顕著でなないでしょうか？
別アニメのパロ、ハルヒ・ドラクエ・ケロロ・初音ミク・イニDなど数えきれないネタがたくさんありますしねｗ

上記すべて小学生の時に見てましたが、中学・高校・大学といった感じで、年齢重ねるごとに、分かってきて面白いですよねｗ
キャラの心情とかも、「あぁ、この時の顔・セリフはこういう事か…」とか「ここのシーンは伏線だな」とか感じることが分かりにくい・理解できない事とか昔は結構あったんですよね….自分の理解が追いついていないだけかもしれませんがｗ

次は人間味あるキャラの話をしますが、
リゼロのスバルとかマブラブの武とかWHITE ALBUM2の春希とか人間見のある主人公とかもそうですが、嫌いな人結構いますよねｗ（レビューサイトなど）
彼らも、昔は嫌いにはならなかったけどクズだなぁと思ってみてましたが、
挫折や葛藤・後悔など立ち直れない事もあって突き進む事を選択し、成長していることを見ると感情移入しちゃって自分だったら”こう選択”したなと思う事ってあって、嫌いになれないんですよね…たかがアニメだろ？とおもうかもしれないけど、他人事じゃないしバカにしてると現実で近いことがあったとき、足元すくわれるんじゃないかと思ったりしてます。

以上の事から、何をするにも今まで生きてきて経験した事から当てはめて見てみると、価値観は変わるし、その時その時で違った意味で楽しめるので、何度かは見たり・聞いたりするといいよって事を伝えたいんだと思います。
文章が拙いので、分かりにくかったかもしれませんがｗ

ps・・・・文才が欲しい(´;ω;｀)