本当に買ったものを売る、手放すなんかの経験がなければ抵抗感が強いと思います。
片付けたいけど,抵抗感がある…と悩んでいる方は、比較的手放すのに抵抗や辛さを感じない物を数個選んで売るか、手放してみて下さい。
ハードルが高いと思うなら極限まで下げてみましょう。
そうして一度経験してしまえば後々の心理的な負担は軽減されると思います。

私は気に入っているゲームソフト１本だけ手元に残し、CDは全てを売りました。
ソフトは合計70～80本程所有していましたし、CDも4，50枚はありました。
勿論最初から全てを手放す事ができた訳ではなく、一度目で半分、2度目までの期間で少し、2度目で残り全てを手放しました。

今は殆どの音楽を配信サイトやYouTubeで聴けるので、メジャーな歌手のCDは全て手放しました。
ちょっとマイナーなサントラとかはPCやSDカードにデータを入れて現物のCDは手放しました。いつでも聞ける状態だと分かると手放す事へのハードルがグッと下がるので、もし手放す事を検討しているのなら参考にしてください。

ゲームソフトは社会人になり買っても遊ぶのが追いつかないこと、過去のソフトも再起動をしていないことを考えて殆どのソフトを手放しました。

私自身はコレクター気質ではないので、追いついていない状態を認識出来たら、段階を追うごとに抵抗感がなく手放せました。
ゲームソフトは出たばかりの方が買取価格は高いので、買ってすぐに値崩れしない内にきちんと遊び尽くして売るのが賢いのだろうとこの時実感しました。
本当にまたやりたくなったら再購入できますし、人気作は新しいハードでリメイク版や廉価版もよく発売されます。
今まで私は売ってから多少後悔を感じた事はあっても、再び買うに至ることは一度もありませんでした。

ゲームやCDを売るなら早い方が良いのは確かです。
一部のプレミア品以外は年数と共に価値が下がります。
新品定価5000円のゲームも数百円でしたし、。
CDも新品3000円で買ったアルバムが200円～300円だったりしました。
本当にお気に入りでコレクションにするもの以外は、買った時にきちんと楽しんで、熱が冷めきらない内に売りに行くのが良いのではないかと思います。

もちろん、ゲームやCDのコレクションに満足している方は無理に手放さず是非これからも大切にしてあげてください。