意味：
くだける。打ち解ける。他人に対する恥ずかしさや堅苦しさを乗り越える。
Overcome formality or shyness with others.

例：
Nobody can break the ice with him.
彼と打ち解けることは誰もできない。

It is very difficult to break the ice with people you don't know.
自分の知らない人たちとくだけて接するのはとても難しい。

When you don't know anyone at a party, it is hard to break the ice.
パーティーで知り合いがいないと堅苦しさから抜け出せない。

「break the ice」は「氷を壊す」の直訳になります。
最近では、日本でも”アイスブレーキング”と使ったりすることも時々あります。営業職の方や、英会話レッスンなどでも自己紹介をする段階のときのことを”アイスブレーキング”と言ったりしています。
人と人の間にある固いものを壊して仲良くなる、という状況をイメージして覚えるとよいでしょう。