2019年2月1日　オフィシャルファンクラブ”ありか”開設
　ファンクラブは毎月”ありか”会員の為だけに撮影された彼の写真に、会員番号と会員名を入れたデジタル会員証が発行された。また、週一回その撮影した写真や撮影時のオフショット映像が更新され、月末には彼から”ありか”会員へのメッセージが届けられた。直筆サイン入りプレゼント企画やライブチケット先行販売があり、ライブで歌って欲しい曲のリクエストを受け付けることもあった。

2019年2月16日　劇場版アニメ「王室教師ハイネ」OP主題歌「パラレルな関係」配信開始
さらに、劇場版アニメ「王室教師ハイネ」に双子王子 ユージン役として声優に初挑戦した。

「王室教師ハイネ-THE MUSICAL II-」
ユージン・アレクサンドルヴィチ・ロマーノ 役
2019年4月11日 - 14日　TOKYO DOME CITY HALL
2019年4月27日‐ 28日　神戸国際会館こくさいホール
　アニメ主題歌「パラレルな関係」会場限定盤CD販売

ワンマンツアー 2019「X -cross- ～心のアンサンブル～」

　ファンクラブ”ありか”会員限定で『ミート＆グリート＆カンパイ!!』企画があり、抽選で各会場５名がライブ後に直接彼に会って乾杯することが出来た。

　このワンマンツアーは、彼が舞台に出演して得た経験をすべて音楽に昇華させたような出来栄えだった。
　「音楽を楽しむ無邪気な少年と、向上心の強い青年のまなざし、そして時折ハッとさせられる大人の男の色気が混在していて、2019年の彼はすごい。」とファンがSNSに書いている。
　
2019年５月17日　ヒューリックホール東京
【セットリスト】
01.カラカラな心
02.自分らしく生きていたい それだけなんだけど
03.bloom ～心の花～
04.Fly
05.スクランブルドリーミング
06.オセロ
07.ながれ
08.鼻声
09.恋と嘘 ～ぎゅっと君の手を～
10.夏のビーナス
11.しょっぱい涙
12.パラレルな関係
13.人生のピーク
アンコール
・I Never Worry ～虹の向こうへ～
・Please me!!

2019年5月25日　ボトムライン
2019年5月26日　松下IMPホール　
　大阪公演はニコ生で独占生中継された。

　ツアーファイナルのみ　ダブルアンコールで
「大事なこと」をギター弾き語りした。
今までの「大事なこと」とは何か違う歌い方だった。と、大阪時代からのファンはSNSに書いていた。
”振り返ると君たちがいた”の”君たち”に大阪時代からのファンだけではなく、舞台を観て彼を知ったファンもまとめて”君たち”に含まれているような歌い方だった。

　5月のワンマンライブから一か月経ってから、渋谷のラジオを聴いていたファンは彼の様子がいつもと違って元気がないと感じていた。何かあったのではないか？と心配していたのだが、その理由は半年後のブログで分かった。その時期に彼の実家の愛犬ぱんくんが亡くなっていたのだ。

【2020年1月6日　ブログより抜粋】
皆さんへご報告です。
　昨年6月30日（日）の夜、大切なぱんくんが家族に抱きしめられながら天国に旅立ちました。
13歳5ヶ月でした。
　なかなかお伝えすることができなくてすみませんでした。
6月30日のお昼頃に実家から、ぱんくんの容態がよくないと連絡があり、何も考えず急いで実家に帰りました。
突然のことだったようです。
　少し前に様子に僅かな異変があったようで、病院に連れて行きお薬を処方してもらい、その日はご飯と一緒にお薬も飲んでくれたようですが、次の日からはご飯も欲しがらなくなり、心配なのでまた病院に連れて行ったら症状が悪化していると言われ、すぐに入院させたそうです。
　ですが30日、担当医からまた症状が悪化していると言われたので病院まで僕も一緒にぱんくんの顔を見に行きました。
その時に、今夜が山場かも知れないと言われました。
突然のことに頭が混乱する中、家族で話をして、ぱんくんが一番好きで落ち着く家まで連れて帰ることにしました。
　そしてその夜、ぱんくんは家族に見守られ抱きしめられながら天国へと旅立ちました。
あまりにも突然で心構えもできないまま、息もできないくらい悲しかったです。
　夢か現実かわからない中、誰からとなく、ぱんくんが赤ちゃんだった頃の話や若くてやんちゃな頃の話や最近の話など、沢山の思い出を話していました。
ぱんくんはみんなにとって本当に大切な存在だったんだと思いました。
　次に僕が実家に帰った時には、もう嬉しそうに尻尾を振って迎えてくれないのか、柔らかい毛並みにも湿ったお鼻にもかわいい肉球にももう触れないのか、一緒に散歩にも行けないのか、ビスケットももうおねだりしてくれないのか、とか・・・情緒不安定な時もありました。
　でも、大丈夫です。
ぱんくんと過ごせた13年5ヵ月、ぱんくんはこれ以上ないくらいの笑顔や幸せをくれたから、だからぱんくんのことを思うと、心が温かくなり幸せな気持ちになるんです。
　今でも抱きしめたくてしかたがありません。
でもそれは、悲しかったり絶望的な感じじゃありません。
　ぱんくんと出会えて、同じ時間を過ごせて本当に幸せだったなと、ありがとうと心が温かくなるんです。
ぱんくんはいつでもそばに居てくれています。
　ぱんくんは、今までもこれからも何にも代えられない大切な存在です。
　ずっとずっと、心の中で抱きしめています。
ぱんくん。
僕たちのところに来てくれて、数えきれないほどの幸せをくれて、本当にありがとう。
いつまでも、いつまでも愛してるよ。
そして、今日はぱんくんが生まれた日です。
今まで通り、いつものようにケーキでお祝いします^ ^

　
2019年9月30日　
　JFN系列の冠ラジオ「阪本奨悟のStreet Radio Show」が開始から2年5ヵ月で終了した。
【即興曲『ストラジ一旦終了のお知らせを聞いて動揺してくれてる君へ 』】

2019年7月30日　TVアニメ「トライナイツ」放送開始
OP主題歌「無限のトライ」配信開始

　アニメ「トライナイツ」で、彼は声優として初めて主演を務めた。また、ラグビーワールドカップに関連したテレビの情報番組やイベントにも出演した。
　アニメ「トライナイツ」は、元ラグビー日本代表選手がラグビー用語やルールの説明をしてくれるミニコーナーがあり、ラグビーワールドカップを応援するために作られたアニメだった。

　

2019年10月9日　3rdシングル「無限のトライ」リリース
　01． 無限のトライ (TVアニメ「トライナイツ」主題歌)
　02． 永炎
　03． 無限のトライ (Instrumental)
　04． 永炎 (Instrumental)

初回限定盤DVD
　無限のトライ (Music Video)
　阪本奨悟 ワンマンツアー2019「X -cross- ～心のアンサンブル～」各曲ベストパフォーマンス映像

【インタビュー「12,000人の大舞台から50人のライブハウスへ――阪本奨悟、挫折の中で見つけた光」より抜粋】

ーーー阪本さんのように挫折を味わったり、今まさに大きな壁にぶち当たっている人に声をかけるとしたら、何と伝えてあげたいですか？

まずは一緒に頑張りましょうって伝えたいですね。僕自身もまだまだ全然成功しているわけじゃないですし。
結果って、いつついてくるかわからなくて、だからこそ、結果が出ないあいだって本当に苦しくて。でも、頑張るしかなくて。そういうもどかしい時間って、そこに身を置いている人からすると本当にキツいんですけど、でも絶対にかけがえのない時間でもあると思うんです。
だって、結果を掴んでしまったら、その苦しんでいる時間も終わりだから。そう考えたら、悔しいとか苦しいとかって今を全力で生きている証拠なんじゃないかって。何かに燃え上がれているからこそ、悔しいって感じられる。それってすごく誇らしいことじゃないですか。
だから、思う存分悔しがって、思う存分やりたいことをやるべきだって思います。僕も頑張ります。

https://news.livedoor.com/article/detail/17216643/

ミュージカル「刀剣乱舞」〜歌合 乱舞狂乱2019〜
2019年11月24日　長野ビッグハット
2019年11月28日 - 29日　セキスイハイムスーパーアリーナ
2019年12月6日 - 7日　北海きたえーる
2019年12月12日 - 13日　福岡国際センター
2019年12月21日 - 22日　広島グリーンアリーナ

2020年1月4日 - 5日　さいたまスーパーアリーナ
2020年1月11日 - 12日　Aichi Sky Expo愛知県国際展示場
2020年1月15日 - 16日　大阪城ホール
2020年1月22日 - 23日　武蔵野の森総合スポーツプラザ

https://www.bs-log.com/20200124_1396423/

2019年12月24日　
　ARIKA Presents「阪本奨悟XmasスペシャルLIVE2019 〜無限の感謝を込めて〜」　日本橋三井ホール

　彼の手書きメッセージの映像から始まったクリスマスライブは、いつもと違って特別感があった。それは、ファンクラブ”ありか”会員がひとり一枚だけ申し込めるライブだったからだ。いつものライブと違って、顔見知りが参加していても席は離れているので全員がひとりで参加している雰囲気だった。
　彼が2012年12月25日に大阪のライブハウスで歌ってから7年が経っていた。毎年クリスマスにするライブは、彼と彼のファンにとって意味のある特別なライブだった。

【セットリスト】
bloom 〜心の花〜
シャララ染まる雪空
NEVER
オセロ
永炎
パラレルな関係
ネガイヲコメテ
花のように
スクランブルドリーミング
カラカラな心
下手くそなLOVE SONG
You Can Shine
無限のトライ
【アンコール】
鼻声
人生のピーク
【ダブルアンコール】
一日の終わりに

※阪本奨悟さんやファンのSNSを元に書いています。不都合や間違いがあれば削除・訂正しますので、ご連絡ください。