公示日が6月18日なのでそれまでには出さないと意味がないので急遽投稿します。

まず堀江さんが都知事選に出馬するかしないかは山本太郎さんが出馬するかしないかによります。

山本氏が出馬するのであれば堀江氏も出馬し、山本氏が出馬しないのであれば堀江氏も出馬しません。
理由としては、まず一番の問題として確実に守らなければいけないラインがあります。それが

『絶対に当選したくない』

今現在、ロケットから和牛から様々な事業を行っている堀江氏にとって、都知事の仕事はやりたい事ではありません。

しかし東京は変えたい。理想としてはギリギリの攻防の末に小池氏が勝ち、民意として堀江氏の提言をいくつか実行しなければいけない状況に持ち込むのが一番の理想形となります。

なので立候補することによる一番のリスクは当選してしまう事。
当初の東京改造計画の本を出した時は周りのスタッフが99％出るとしていたのは、ほぼ小池氏再選が確実だったからでしょう。

しかしここで想定外の事が起きます。
N国党の立花孝志党首がホリエモン新党を作り、さらに小池百合子同姓同名の立候補者を立てるとしました。
これに関しては以前より立花氏がYouTubeで発言していたことですが堀江氏はそこまでチェックしていなかったのではないかと思います。
これだと、下手したら本当に当選してしまうかもしれない。という事で様子を見ているのだと思います。

現在の状況だと、宇都宮氏、小野氏、立花氏が主要候補となりますが、どれも対抗馬には弱すぎるため小池氏と堀江氏の1対1の対決になつてしまいます。
こうなると反小池派の票が堀江氏に流れてしまうため当選してしまう可能性があるわけです。
これが山本氏が立候補すれば小池氏、山本氏、堀江氏の実質3候補となります。
こうなれば反小池派の票が山本氏と堀江氏に2分されるため、ほぼ小池氏再選が確実になります。

その為に一時期は出る気満々だったのが様子見になっているという事になります。

内部リークっぽく書いてますが、全くの私の想像です。