もうすぐまるっと2年になりそうなフリーランス歴。
今でこそ「プロジェクトマネージャー」や「ディレクター」という職種で私の仕事を説明していますが、学生フリーランスから就職を挟まずに新卒フリーランスで今まで生きてこれたのは自分自身も気づかない内にだんだんステップアップできていたからなんだなあと改めて思います。

私の2年間のフリーランス生活を振り返りつつ、
新卒フリーランスのステップアップや得てこれたスキルについて、自分のためにもまとめてみることにしました。

タイトルに"戦略"といれていますが、戦略なんてものは当時の私は描けてません。今でこそ振り返って「いい道だったな」と思って書いているのでがむしゃらな2年間ではありました。笑

フリーランスになる前の話

私のフリーランスになる前の経歴を一応。

大学2年生を終えた3月から1年間休学。休学期間に契約社員として1年間会社に週5フルタイムで勤務。後半6ヶ月は週末副業でテレアポや営業資料作成などの仕事をしていました。

勤務期間中に復学し、副業をしていた会社に「勤務時間を増やすから、給与をあげてほしい」とお願いした上で1年間働いた会社を退職。週末副業から平日勤務に切り替えて業務委託契約を結んだのが私のフリーランスの始まりです。

特に「この職種でフリーランスをやる」と決めていたわけではないですが、少なくともライターでもデザイナーでもないのでその当時の私の知識の範囲内で言葉にできたのは「なんかコンサルじゃないけど、まずは"この人に相談したら色々やってくれる人"でいよう」と思っていました。目指せ何でも屋さん。

アシスタント期

フリーランスになっておよそ半年間はがっつりアシスタント期間。自分1人で仕事を持つのではなく、お仕事をお手伝いする形でお給料をいただいていました。

先述の業務委託契約を結んだ会社の自社事業の営業、代理店営業、資料作りまで。稼働と成果の見えやすい営業系のお仕事をしていました。

この時期に出会ったのが最所さん。
フリーランスだった最所さんのアシスタントとして複数のプロジェクトに携わらせてもらうことになり、ここでcocoroneにも出会いました。

その頃書いたnote。

新卒フリーランス。普通に過ごしていたらなかなか新規のお仕事は頂きにくいです。特に私はライターでもなければデザイナーでもない。目に見える成果物が何もなくて「過去こんなことをやっていた」ということでしか自分を売れず、「こういうことに興味があります」という得意分野を伝えた上で「なんでもやります」精神でいました。

アシスタントという期間があってよかったなと思うこと

・フリーランスでどんなお仕事が受託可能なのかなんとなく分かる
・なんとなく、会社やプロジェクトが個人事業主にいくら払えるのか、1案件あたりの金額が見える
・上司ではなくても、何かあった時に相談できる人がいる
・ちゃんと信頼してもらえればお仕事が自分のところにまで降りてくる

アシスタントで何をするかによりますが、必ず「携わるプロジェクトや案件の連絡ツールにいれてもらう」ことは意識してお願いしていました。

・自分に依頼されるタスクの背景にどんなやりとりがあるのか
・ちょっとしたトラブルが発生した時、どんな言葉を使って、どんな風に対応しているのか
・自分がお願いしたいことを伝えたい時、どんな情報をどんなタイミングでどんな風に伝えているのか

というのは共有しにくい(されにくい)けど、知っておきたいし、得ておくと基本的なビジネススキルが身につくかなと。会社所属期間は伝えにくいことは直接会いに行ってしゅんとした顔をして話せば(学生だったし)許されていたのですが、フリーランスになるならそうもいかないよね、ということでテキストコミュニケーションをここで学ばせていただいてました。

時々先方に送るテキストを作ってから確認してもらい、直してもらって連絡することもありました。これがけっこう鍛えられます。自分の作る文章の何が直されるのかはコミュニケーションの基盤に。

お仕事が「自分自身」に回ってくる基盤がここで作れると、「携わっている」という実績が作れるし、信頼できる大人が身近にいてくださるという事実が何よりも心強くて「挑戦」しやすくなりました。

パートナー期

徐々に自分自身にお仕事の依頼がくることが多くなり、アシスタントという形での「補助」のお仕事ではなく自身の「役割」を持ち始めたのがフリーランス半年目くらい。6ヶ月間(1年目になる頃)くらいまでお仕事を増やしながら進めてきて、限界を迎えました。

「1人じゃ抱えきれない。できない。知識が狭い、広がらない」という業務上の時間と頭と効率の限界。
「孤独、相談できない(状況説明がややこしくてできない)、客観的になれない」という心理的限界。

そこで自分のできること、やっていることをまとめた上でパートナーの募集を出しました。

ペーペーが何言ってんだ...と思いつつ、このままではマズイな、という直感。これが最高に最良の判断だったなって思います。

特に私の仕事は「各プロジェクトのスケジュールを始めとした諸々を調整し、実行完遂する為に必要なあらゆることをやる」という思考と実行の両方は必要だったので実行のみに手を持っていかれているのもマズかったし、思考さえもできていないので「今自分が何につまずいているのか」すら考えられていなかった。ここで「こんなことをやっていて、これができていないからここを手伝って欲しい」と言葉にすることが私の頭をクリアにしました。

結果、3名の方とパートナーを組み、チームになりました。
最初は個々に連絡を取っていたのですがプロジェクト横断的に仕事をお願いすることもあったり、「相談できる場所」にすることが目的の1つだったのでSlackでチームを作りました。(今度旅行に行くくらい仲良し！)

パートナーを作ったことで以下のようなことを気をつけるようになりました。

・自分の仕事の背景を共有する
・その上でお願いしたいタスク、そのタスクを実行してもらう上で必要な情報を適切に伝える
・自分の知識では想定できていない・理解できていない部分をサポートしてもらう(ために自分の中の「？」を明確にする)

今では携わっているほぼ全ての各プロジェクトにパートナーさんが1人ずつ入ってくれていて、資料作成、コンテンツ作成、進行管理や社内外調整のあらゆる部分をお手伝いいただいています。

プロジェクトのコミュニケーションの微妙なニュアンスを汲み取ってもらえてその上で相談できるようになったし、自分がどんな思考回路で仕事をしているのか明確になりました。

PMという仕事上、誰かに何かをお願いすることがかなり多いのですが、誰に何をお願いするか、という少しマネジメント的なことも含めたお願い仕方や、自分が確認することも踏まえた余裕あるスケジュールを組むことを意識するようになり社内外調整という意味でのコーディネートスキルがちょっぴり上がったように思います。

マネージャー期

これはパートナー期と被っています。とくに「やろう」と思っていたわけではないのですが、仲良しのお友達であるクリエイター白水桃花ちゃんが「マネージャーがほしい...」と言っていたので「やるで〜〜」というノリです。

お受けするお仕事柄、デザインを依頼したりカメラマンをお願いする..ということも多いのですが、信頼できるクリエイターのマネージャーでいることは仕事の幅も広がります。

クリエイターさんと自分をセットで(言い方はアレですが)売ることができるので、仕事の幅が広がります。自分はディレクター。自分の描いている戦略や思想に近いビジュアルを生み出せる方と組めば少ないコミュニケーションで依頼することができます。

マネージャーとしてクリエイターの見積もりを作ることもあるので、「どんな業務にどれくらいの工数がかかっているのか」「どれくらいの金額が依頼する側としてもクリエイター側としても納得できる金額感になるのか」といった点もコミュニケーションを取りながら知っていくことができるので、ディレクターポジションとしては学ぶことも多いです。

・依頼の仕方、伝えるべき必要な情報(主に契約面)を明確にできる
・クリエイター側から見たディレクション側に疑問や不信感を持ちやすい部分を把握できる
・制作時にクリエイターの手が止まりやすいタイミング、聞きたい・言いたいけど伝えにくい・聞きそびれやすい部分が分かる

クリエイターさんへの依頼時に何を注意すればいいかが理解できるので、ここでも依頼の仕方が明瞭になるというステップアップ。パートナーさんと似ていますが違う方向性での「依頼」なので受けてよかったなあと思います。

PMフリーランスって少ないけれど

フリーランス人口が増えてきて、周りの同世代や先輩方もフリーランスが多い環境にいますが、それでも「PMフリーランス」に出会うことはとってもとっても少ないです。

報酬体系も難しくて、実際の稼働内容を事前にがっちり決めておくことも難しくて、コミュニケーションコストは正直多分とっても高いし、必要時には営業にもいくので交通費などの突発的な経費出費も多い。

それでもいろんな人と出会えて、いろんなものに出会えて、それを活かせる機会がたくさんあって、仕組みを作ったり事業を生み出したり、そこから広がる仕事は思っていたよりも面白くて楽しいことばかり。

自由にいろんなプロジェクトに携わりながら、誰かの描く「ステキなこと」を叶える仲間が増えたらいいなあって思ってます。

と言いながら、実はこの7月で私自身はフリーランスを卒業します。
でも「ステキだな」と思うことを叶えるという立場は変わらず。
とっても大切にしたい場所があるので、その報告はまた来週。
私自身もとってもドキドキ、ワクワクしています。新しい挑戦。