偶然、この記事を見つけて吹きました。ｗ

たしかに。ややこしい地下街だと思います。
あちこちで工事が行なわれるので、１年ぐらいしたら見たこともない道になっていることも、しばしばあります。

地元民でも迷って抜け出せない･･･ほどじゃあないかな？

多少は迷う(例えば工事中で通れないとか、新たに通路が出来てルート変更を余儀なくされる)けれども、抜け出せない程に迷ったことはないです。
多分、地下街の拡張とともに年を重ねてきたことと、酒の飲み過ぎで朝6時とか夜23時に徘徊していたため、人混みに邪魔されずに歩けたからかな、と思います。
(朝6時は終電に間に合わずサウナで過ごした翌朝。夜23時は終電に向かっての高速移動ｗ)

そもそも、私の場合は40年ぐらい前の子供時代の記憶から基準点として

JR大阪駅　阪急百貨店　阪神百貨店　阪急梅田駅　丸ビル

の５地点にフラッグを立ててイメージ化しています。
(近年、丸ビルよりも梅田DTタワーの方が基準点にしやすくなっていますが･･･)
地下街の天井に案内標識があり、上記の名前と矢印が示されています。
フラッグの位置関係を把握しておくと、「JR大阪駅」と書いてあっても、それが近いのか遠いのか、途中で曲がる必要が発生するのかどうか、を簡単に理解できるようになってきます。

私の場合、拡張工事とか新しいビルが建つと、この５地点の地上フラッグと新地点の位置関係を把握していくようにしています。
近年だと、大丸梅田(JR大阪駅の南側)、ルクア大阪(JR大阪駅北側)、グランフロント大阪(JR大阪駅北北西)になりますね。
あと、大阪駅自体に空中回廊として『時空ときの広場』も出来、南北への移動だけでなく待ち合わせ場所としても機能するようになっています。
ま、そんなこんなで地上段階でランドマークの位置関係を把握していくんですね。
そのあと、地下街を歩いていき、通路の特徴(幅・曲がり具合・UPDOWN・床や壁の素材や模様)を記憶していきます。
そうやって地上での距離感と地下での距離感からおおよその感覚をつかんでいるので、多少の迂回路があっても簡単に現在位置が頭の中に浮かぶんですね。
一番厄介なのは、上下感覚でしょうか。
地下街の中に坂道が結構あるのです。
そのため、階段を使っていないのに、ワンフロア下っていたり、上っていたりする。
おそらく、この上下運動が『梅田ダンジョン』たるゆえんなのかもしれません。

上記の記事の場合、待ちあわせ場所で『梅田駅』を選択したばかりに、５つの『梅田駅』で迷いまくるというエピソードになっていますが･･･

梅田駅は一つしかないです。

大阪メトロ御堂筋線　梅田駅　一択です。

梅田の名を使っている駅は、現状で５つ。
来年には６つになる予定です。
それぞれ･･･

大阪メトロ梅田駅は、JR大阪駅と阪急百貨店に挟まれる位置にあります。
そのため、梅田駅を起点として見ると結構便利です。
梅田駅の西側にJR大阪駅、東側に阪急百貨店となります。
梅田駅を起点に北上(正確には阪急百貨店の地下へ迂回しての北上)すると、阪急梅田駅(阪急三番街)に到達します。
一方、梅田駅を起点に南下(正確にはJR大阪駅へ迂回しつつ南下)すると、阪神百貨店があります。

阪神百貨店の西側が阪神電車の大阪梅田駅、東側に東梅田駅があります。
さらに、阪神百貨店から西南西の方向に進むと、大阪メトロ四つ橋線の西梅田駅に出ることになります。

ここで、阪神百貨店の南西にある丸ビル（梅田DTタワー）を起点に考えると、西へ行くと西梅田駅、東へ行くと東梅田駅になります。
番外編で、南に行くと北新地駅。北に行くと大阪梅田駅になります。
(もっともピラミッドばりに正確な東西南北とはなっていませんが･･･)

実は、丸ビルは４つの駅の中央に位置するランドマークになるのです。

しかも、丸ビルは、大阪駅前の４つのビル第一から第四のうち、第一ビルの北に位置する立地にもなっています。

略図で描くと、上記のようになります。
ちなみに、丸ビルの西側に　ヒルトンホテルがあり、その西側にハービスPLAZA ENTや、大阪四季劇場があり、デート向きのおしゃれな店が多いエリアになっています。
大阪メトロ四つ橋線　西梅田駅　は、このハービス周辺を周回したい時の拠点駅となるわけですね。

また、北新地駅は、有名な繁華街・北新地のお膝元の駅になります。
北新地駅を南側へ行けば、キャバクラやスナック等々の本格的ネオン街になりますし、北側に行くと第一ビルから第四ビルまでの居酒屋密集地帯。
サラリーマンのちょい飲みからガッツリ飲みまでを支える台所になっています。

東梅田駅は、曽根崎心中で有名なお初天神(露天神社)さんがあり、安価な居酒屋がゴロゴロある呑兵衛ご推薦の街になります。

私が、丸ビルを基準点の一つにしていたのは、このように、JR大阪駅の南側エリアを歩く上で中心点にしやすいからです。
丸ビルの北東に阪神百貨店。
その延長線上に、阪急百貨店やTOHOシネマズ梅田があります。
TOHOシネマズ梅田の南側に、東西に走る阪急東梅田商店街があり、多数のお店が軒を連ねています。
その一本南側の地下を通っているのが、セーブポイントとして有名だった泉の広場のあるホワイティ梅田です。
泉の広場から地上に上がると、居酒屋や遊び場が多数ある歓楽街になります。

先程も描きましたが、阪急百貨店から北上する格好でJR大阪駅の北側エリアに進出することが出来ます。
(もちろんJR大阪駅も南北通行可能です)
梅田北(通称：ウメキタ)は、今までは阪急三番街がある東側ばかりに店舗が集中していましたが、大阪メトロ御堂筋線の梅田駅北側にヨドバシカメラが出来、さらに、大阪駅の北北西にグランフロント大阪が出来たことにより、人通りの多い区画に変貌しつつあります。
なお、グランフロント大阪の西側に新駅である北梅田駅が開通間近に控えています。

地下街のおおよその解説はこんな感じですね。
冒頭の記事以外にも面白い記事がありましたので、リンクを張っておきますと･･･

上記2つはネタにした記事ですね。

上記3つは、梅田地下街のマップ化記事です。

上記２つが来春開通の北梅田駅についての記事です。
駅名が決まっているのか？　決まっていないのか？　は、良く分かりません。

なんにしても、大阪駅や梅田駅

待ちあわせるには、行きたい場所と目印になるポイントをしっかり押さえておくことが大事です。

え？　ケータイでやり取りしながら会える？

どちらかに土地勘が欠けていると、恐ろしく大変になりますよ。
到着する駅名を聞いてから待ちあわせ場所を決めることをお奨めします。