私は国内外問わず一人旅をするのが趣味なので、個人的に旅行に行くときの事前準備や旅行中に気を付けていることを紹介したいなーと思います。

１．駅や空港までの行き方

当たり前やん、と言われそうですが。
自宅からはもちろん、旅行先での滞在先からも調べる。
必ず複数の行き方をしらべて、電車が止まったりしたときのために別の行き方で行けるように最低限準備している。
海外の場合は通り道の治安まで一応念のため。

２．滞在先の大まかな地図（あったら地下鉄の路線図も）を覚える

Google Mapもあるしイマドキ地図覚えなくてもよくない？と言われそうですが、スマホが使えなくなったときのために、一応念のため。
細かい道まではさすがに覚えられないので、目立ったランドマークの位置関係は最低限覚えていくようにしている。
滞在先にあったら電車の路線図も大まかに覚える。主要駅と滞在先の最寄駅の位置関係を覚えた地図に落とし込んでいくのが一番楽かなと勝手に思ってます。

ある程度地図を覚えておくと、計画変更して違う時に行こうと思った時に身動きとりやすいので個人的には旅行準備で結構時間かけてます。もともと地図見るのが好きなのもありますが…

３．治安の悪いエリアを覚える

これは基本海外のみですが、色々と検索すると治安の悪いエリアは出てくるもので。特に海外はブロックごとに治安が変わるので近寄ってはいけないエリアは場所と名前両方覚える。(例えば、LAのリトルトーキョーの近くにあるスキッドロウとか)
その位置関係を２で説明した覚えた大まかな地図に落とし込む。
一つ道が変われば治安が一変する国とかがあるので、思わず迷い込む可能性も考えて念には念を入れています。
ニューヨークとかだと、エリアと同時に乗ってはいけない地下鉄も覚えておく。(まあニューヨークは地下鉄自体に乗らないほうがいいが)

４．最低限必要な荷物があるか確認する

旅行に行く日程や季節によって荷物は変わりますが、最低限必要な荷物が何があるかリストアップして、それを確実に持っていくように準備します(忘れっぽいので)。
イヤホンとか充電器とか、海外だと変換プラグ忘れがち。

以上4つが特に旅行準備に気を付けていることです。
地図覚えるとか言うとほとんどの人に驚かれるので、参考にあまりならないかもしれませんが(笑)
海外旅行は本当に地図覚えていって損したことないです(国内旅行もだけど)。本当に治安悪いエリア避けまくって生き延びているようなもん。

参考になったらうれしいです。