「才能が公正に評価され、どこでも誰とでも働けるプラットフォームを作る」–––60万人の開発者が利用している『Boostnote』や、12000以上のOSSプロジェクトが利用している『IssueHunt』を開発・運営する、BoostIO株式会社のミッションです。達成に向けて、いかなる社会変革が必要なのでしょうか。オープンソースを日本の“文化”へと昇華させるべく、先進的な取り組みを紹介していきます。

BoostIOは、「#OSSTokyo MEETUP」と題し、オープンソースの現在地と未来を語るイベントを定期的に開催しています。第2回は「エンジニアの今後のキャリアを、エンジニア社長と考えてみよう」をテーマに、株式会社Progateの代表取締役・加藤將倫氏とIncrements株式会社 代表取締役・海野弘成氏に徹底討論していただきました。
モデレーターを務めたのは、BoostIOのCo-founder/CEO・横溝一将。「起業後、いつ頃まで自分でコードを書いていたか？」という問題から、「やることがめちゃくちゃ多い」創業期に集中してコードを書くための秘訣、そして開発の権限移譲の難しさまで、会場で繰り広げられた議論をダイジェストでお届けします。

構成：小池真幸（モメンタム・ホース）

起業した後、いつまでコードを書いていたか？

横溝一将（以下、横溝）：みなさま今日はお集まりいただき、ありがとうございます。BoostIOの横溝です。開発者向けノートアプリ『Boostnote』と、オープンソース向けの支援サービス『IssueHunt』をつくっています。

今日は「エンジニアの今後のキャリアを、エンジニア社長と考えてみよう」と題し、ざっくばらんにディスカッションしていきましょう。実はゲストのお二人は、BoostIOの株主としてサポートいただいています。いつもありがとうございます！まずは自己紹介からお願いできますか？

株式会社Progate 代表取締役・加藤將倫氏
1993年愛知県生まれ。東京大学工学部中退。小学校と中学校をオーストラリアのパースで過ごす。2014年7月にオンラインプログラミング学習サービスのProgateを創業。『Forbes 30 Under 30 ASIA 2018 (Forbesが選ぶアジアを代表する30才未満の30人)』に選出。

加藤將倫氏（以下、加藤）：Progateの加藤です。2014年、東京大学の工学部電子情報工学科に在籍しているときに起業しました。

もともとアプリやサービス開発に興味があったのですが、大学で学べる内容はアカデミック寄りだったため、仕方なく独学でプログラミングをはじめました。しかし当時は今ほど巷に学習のためのリソースがなかったこともあり、全然できるようにならなくて。

1年ほど試行錯誤してようやく、少しつくりたいものがつくれるようになった程度。その苦労の経験から、初心者でも効率良くプログラミングを学べる環境の必要性を痛感し、Progateをつくったんです。

Increments株式会社 代表取締役・海野弘成氏
京都大学工学部情報学科卒業。在学中の2011年にプログラマのための技術情報共有サービス「Qiita」をリリース。大学卒業後の2012年2月、Incrementsを設立し代表取締役に就任。

海野弘成氏（以下、海野）：Increments代表の海野です。8年ほど前から、プログラマー向けの情報共有サービス『Qiita』を運営しています。他にも、情報共有ツール『Qiita:Team』やエンジニア特化型の転職支援サービス『Qiita Jobs』なども手がけています。

会社自体は、2012年に創業してから7年半が経ちました。2017年末にエイチームに株式を100％売却し、現在はエイチームグループの一員として経営しています。もともと大学でプログラミングを専攻していたのですが、起業にも興味があって。まず友人3人とプログラミング特化のQ&Aサービスをつくりました。

そのサービス自体はうまくいかずに2ヶ月ほどで方向転換したのですが、人びとの「答えたい」「ためになりたい」といったニーズは大きいと思っていて。そうした人たちの行動を促すべく、情報共有サービスをつくったんです。このサービスが、いまのQiitaになりました。最初は個人サービスとして運営していたのですが、ある程度軌道に乗ったタイミングで法人化しました。

横溝：ありがとうございます。まずは、エンジニアから経営者へと、どのようにキャリアチェンジしていったのかを伺いたいです。お二人ともに、最初は自身でプログラミングされていたと思うのですが、いつ頃までコードを書かれていましたか？

加藤：創業3年目、メンバーが10人くらいのフェーズまでは、自分でも書いていました。それ以降少しずつ量は減っていき、メンバー数が20人を超えたところで書かなくなりました（編注：現在は40人ほどのメンバーが所属しているそうです）。

僕より優秀な人材も増えましたし、プログラミングをしていると「もう少し経営にリソースを割いたほうがいいんじゃないか」と言われるようになって。また、ちょうどその頃、海外展開にも着手しはじめたのも大きかったです。なかなかプログラミングに割ける時間が確保できなくなりましたし、頭のスイッチを切り替えるのも難しかった。海外にいる時などに、こまめに連絡しながらちょっとした修正に随時対応する、といったスタイルを取るのが難しくて。

海野：僕は、プロジェクトメンバーとしてがっつり書いていたのは2017年くらいまで。メンバーが十数人を超えてからは、外部の方への対応やビジネスモデルの検討などに割く時間が増え、プログラミングをしなくなりました。

頭の使い方も全然違いますし、コードはまとまった時間で集中して書かないと効率が上がらないので、割り込みのタスクが増えてくると限界を感じるようになったんです。だから一旦は、プログラミングほどはまとまった時間を割く必要がない、経営面やプロダクトづくりに注力するようになりました。

「やることがめちゃくちゃ多い」創業期に、集中してコードを書くための秘訣

（写真右）BoostIO株式会社 Co-founder/CEO　横溝一将
大学在学中にシステムやアプリケーション受託の会社を福岡で起業しその後上京。その後会社として作っていたBoostnoteをオープンソース化し、現在はGitHubスター約15,000を獲得している。共創してくれているコミュニティの方々に何か恩返ししたい想いや、オープンソースエコシステムが抱える課題をIssueHuntに落とし込み、グローバルなメンバー達とともに世界へ挑戦している。

横溝：創業から書かなくなるまでの間に、プログラミング面で何か変化はありましたか？

加藤：創業期は重要なコードを書いていたのですが、先ほどもお話ししたように、投資や海外展開を手がけるようになるにつれ、エンジニア業務そのものから離れていきました。

海野：僕は、基本的に変わらなかった気がします。ただ、全体の設計に手を入れる系の開発が多かった感覚はあります。細かい修正やオペレーション開発ではなく、大きめの施策の提案や、数値の計測による効果検証など、基礎的なレイヤーの開発が多かったです。

横溝：創業期って、やることがめちゃくちゃ多いじゃないですか。コードを書く時間や集中力は、どのように確保していましたか？個人的には、これがすごく知りたい。

加藤：正直言って、あまり意識していませんでした。もちろんやらなければいけないことは多いですが、創業期の仕事はほとんどが理念を実現するためのコアの部分なので、プロダクト開発と直結することも多く、常に集中状態だった気がします。

でも人が増え、いろいろな人がいろいろなことをやり出すフェーズになると、自分の中でも優先順位の判断をする必要があり、難しくなりましたね。メンバーから受ける相談も、粒度がバラバラになってきますし。

海野：僕はすごいシンプルに、場所を変えたりヘッドフォンをつけたりしていました。資金調達の資料作り、プログラミング、メンバーの1on1…それぞれ使う頭は完全に違います。物理的な変化をつくり、強制的にモードを切り替えることは、昔も今も心がけています。

「ある日突然、開発から離れる」のが、結局は一番早い

横溝：ありがとうございます。おそらく権限の委譲もされていったと思うのですが、ご自身の仕事や書いていたコードを、どういったフローで他の方に委ねていきましたか？
まだ僕も全然できていないのですが、プロダクトの権限を切り離すのはとても難しいと思っていて。お二人がどう移行していったのか、気になります。

加藤：僕は必然的に移行せざるを得ませんでしたね。何度もお話したように、経営や海外展開にリソースを割くために、開発を離れざるを得ない状況だったので。幸いにもメンバーが僕の担っていた部分をどんどん巻き取っていってくれたので、今ではむしろ、僕がコードを見ても分からない箇所がとても多いです

横溝：後任のプロダクトオーナーは、どのように決めましたか？

加藤：最初は僕と元CTOの二人で担っていたのが、徐々に元CTO一人になり、以後は初期メンバーが担ってくれるようになりました。そうした変遷を経て、徐々に決めていきましたね。

海野：僕は今でもプロダクトオーナーとしての役割だけは担っているのですが、口を出したくならないんですか？

加藤：もうほとんどないですね。しっくりきています。プロダクトから離れる不安はありましたが、しっかり委譲していくのが一番早いので。

海野：まじすか！すごい。

横溝：海野さんは、どうやって委譲していきましたか？

海野：プログラミングの実装に関しては、最初はレビュアーに回りつつ、徐々に剥がしていきました。インフラから何まで全て自分でやっていましたが、少しずつ譲っていきましたね。

「権限委譲って、難しくないですか？」

横溝：ここまでわりと綺麗な面を語っていただいたと思うのですが、委譲の過程ではトラブルなども発生したかと思います。どういったポイントが大変だったのかも、教えていただけますか？

加藤：権限委譲が進むなかで、逆に「もう少し方針を打ち出してほしい」と言われることもあります。他国展開している中での各国の優先度づけなどは、方針を打ち出せずに混乱してしまうこともあり、どこまでを委譲して、どこまでを自分で決めるのか迷うことがあります。

海野：僕は自分の感覚的な意思を、もっとグイグイ伝えればよかったなと思っています。プロダクトマネージャーの意思決定を尊重するために、自分のモヤっとした感覚すらも伝えなかったら、あまりうまくいかなくて。任せることは大事ですが、自分の感覚すらも伝えないのは違うなと気づきました。

ただ最近、ようやく全社戦略がしっかりと固まったので、意思決定がしやすくなりました。しっくりきていない時でも、戦略に立ち返ることで、自ずと方針が見えて来ます。

加藤：難しくないですか？現在進行形で悩んでいるのですが、創業初期は権限委譲も何もなく、意思決定者と実行者が一緒だったのでよかったのですが、それが分かれてくると権限移譲の程度が難しくなります。意思決定者がすべて決めるような感じで実行者への押し付け感が出るのは避けたいですし、実行者だからこそ出てくる意見を大事にしたいんですよね。

とはいえティール組織のように階層を完全に取り払う方向に進むと、逆に全然ものごとが進まなくなる。両者の中間のどこかに、バランスはあるのだろうなとは思うのですが。

横溝：僕らが運営している『Boostnote』は、Slackに数千人が所属しているのですが、あまり問題が起こったことはなくて。「優しい独裁者がいる社会主義」のように、プロダクトオーナーでもあるCTOがコミュニティをリードし、舵取りをしています。

だから、オンラインとオフラインの気持ち良さの違いはあるのかなと感じました。やっぱり、オフラインのほうがぶつかりやすいのでしょうか？

加藤：ぶつかりやすい部分もあると思います。特に人が増え始めた頃は、、ミーティングルームに閉じこもって議論をすることが多かったので、情報が閉ざされた中で特定の権限者に権限が集中しているように見えてしまう。そこから空間的にも文化的にもオープンにしていきながら、最適な塩梅を模索していきました。

横溝：文化を変えるときは、必ず軋轢が起きますものね。

加藤：そうですね。

エンジニアは至高の職種ではない–––経営者になって見えたもの

横溝：続いて、プログラミングと経営の関係性について伺っていきます。お二人は、プログラマーから経営者にロールチェンジしていくなかで、どんな変化がありましたか？

加藤：そもそも、ロールチェンジした感覚はないですね。最初からプログラマーであり、経営者でもあるので。ただ経営者として、より幅広い選択肢の中から意思決定しなければいけないシーンが多いので、慎重になることが増えたとは思います。

また、コミュニケーションがウェットになったことによる葛藤もあります。もともと「人と話すの大好き」というタイプでもないのですが、経営者としてはしっかりとコミュニケーションを取っていかなければいけない。僕の本来的な性格と違った動きを求められるので、モヤモヤすることはあります。

海野：僕は、興味を持つトピックを増やす努力をしています。プログラミングのテクノロジーとしての面白さに加え、事業としてのビジネスモデルやIR資料などにも注目するようになったので、興味の幅は広がりました。

加藤さんがおっしゃっていた、人と向き合うことの難しさはもちろん感じますが、チームで動くことは面白いですし、自分にはないスキルを持っている人もいる。全体最適の観点で、自分が何をすべきかを考えています。そうした動き方を続けるなかで、プロダクトマネジメントにおいても、チームとしてひとつのプロダクトをつくっていくために、コミュニケーションの取り方などに工夫するようになりました。

横溝：プログラミングから離れて初めて見えるようになったものや、逆に見えなくなったものはありますか？

加藤：少し時間的余裕ができて、組織まわりにおける気づきは多くなったと思います。

一方で細かい実装に関して、理解しきれない箇所は出てきます。たとえばProgateの決済周りの実装が今どうなっているか、僕は把握していません。だけど、委譲できてきているのは良いことだと思っています。

海野：自分が考えていることを言語化せざるを得なくなったので、組織として同じ方向に向かうために、情報の取捨選択や伝え方、表現などに気を配れるようになりました。

見えなくなったものは、基本的に加藤さんと同じですね。付け加えるならば、経営者兼エンジニアでバリバリやっていた頃は、全体最適と局所最適を両方見て、「この機能は明らかに技術的負担になるので、いまはやめておこう」とパッと判断できたのですが、そうした肌感覚はかなり衰えました。

加藤：もう一つあるのは、昔はできるだけエンジニアだけのチームにしたいと思っていたのですが、社内の職種も増えたいまは、どんな職種でも経験豊富なプロフェッショナルは相当レベルが高いと分かりました。昔は「エンジニアがメインで、プラスアルファで経理の人などが少しいればいいや」と思っていた節もありましたが、いまは一人ひとりの才能の高さが見えるようになった。自分がエンジニアではなくなったので、エンジニア以外の人の気持ちや難しさが分かるようになりましたね。

もし、いまプログラマーに戻るなら何を学ぶ？

横溝：プロダクトサイドとセールスサイドで喧嘩した、といった話を聞くこともあります。両方の立場を経験しているお二人は、どうすればこのコンフリクトを解決できると思いますか？

加藤：根本的に解決するのは無理じゃないですか？うちではそういった喧嘩はないですが、本質的な考え方を変えるのは難しいので、「そういう考え方もあるのかー」くらいに思って、受け入れるのが大事だと思います。

海野：お互いが同じ場所に向かっている前提があれば、コミュニケーションは取りやすいと思います。うちとProgateはエンジニアをお客さんとしているビジネスなので、職種に関わらず、全員がある程度はエンジニアのことを理解している必要があります。

とはいえ、たとえば商品開発ひとつ取っても、職種によって「どれくらい大変なことなのか？」の捉え方は変わるし、やってみなければ分からない側面も大きい。だからこそ、ミッションや事業戦略といった大方針についての認識のすり合わせが絶対に必要です。

横溝：なるほど。ちなみに技術選定における意思決定はどのように行なっていますか？うちは僕よりも共同創業のCTOの方が技術選定や深い理解において圧倒的に優れているので、技術面の意思決定は彼にメインで任せています。

加藤：技術選定は僕は関わっていなくて、テックチームやプロダクトチームで議論をして判断をしてくれています。

横溝：新しい技術には、どのようにキャッチアップしているのでしょうか？

加藤：新しく入ってきたメンバーが、知らなかった情報を持って来てくれることは多いです。僕は学生起業で、Progateのことしか知らないので、逆に外部からジョインしてくれた人の情報は学びになる。

また最近は技術そのものというより、「各国でどういった技術が使われているか」に関心があります。国によって、流行っている言語やフレームワークが全然違って面白い。

海野：まずはQiitaを使ってほしいですね（笑）。という冗談はさておき、僕は主にTwitterで情報収集しています。「事業的にどういった位置付けの技術なのか」「この技術は今後どうなっていくのか」といった観点で情報を集められるのが、経営者である自分の強みなので、あまり個々の技術を詳しく見たりはしないです。

横溝：ちなみに、いまProgateやQiitaで人気のトピックは何ですか？

加藤：ProgateではJavaScript（以下、JS）のコースが人気ですね。あとHTMLも。

海野：Qiitaでも、JSまわりの投稿が比較的多い印象です。

横溝：なるほど。もし、いまプログラマーに戻るとしたら、勉強したい技術はありますか？

加藤：これといった技術はないですが、コードを書くのは無条件に楽しいし、ゼロイチのプロダクトづくりが大好きなんですよね。いまProgateでやっているのは、既にあるプロダクトを良くしていくことなので、ゼロイチとはちょっと違います。課題や解決策を考え、コードに反映させ、反応を見てまた改善…そうした立ち上げ期の細かい作業は好きですし、何度でもやりたい。

海野：僕はいちエンジニアとしてであれば、ブロックチェーンにコミットしますね。

意思決定が正しいかどうかは、「後から」決まる

横溝：そろそろ締めに入らせていただきます。僕は、お二人をはじめ周囲の方々から日頃からたくさんアドバイスをいただいており、大変助かっています。これまで受けてきたアドバイスで、今改めて「あれは本当にいいアドバイスだった」と思えるものはありますか？

海野：尊敬する経営者に相談に乗ってもらったときの一言です。「意思決定は、した時点では正しいかどうかは決まっていない。決めた後の努力で正しいものにする、後から『正しかった』と思えるようにするために頑張ることが重要」と言われて。

それ以降、意思決定についての意識が変わりました。それまでは、とにかく事前に情報を集めて少しでも正しい選択をしようと動いていたのですが、「ある程度検討したのならば、思い切って決めて正しいと信じてやりきろう」と思うようになりました。

また周りの人に「本当に大丈夫ですか？」と言われても、「いや、正しく“する”から」と自信を持って答えられるようになりました。意思決定の意図は、いくら1on1を重ねてもその時点では伝わらないこともある。そういう時は、言語化したうえで、あとは割り切って「信じてくれ」と言うしかありません。丁寧に背景を伝え、質問にも答えますが、「腹落ちしない人が出たとしても、押し切る」姿勢もときには必要です。

横溝：最後に、プログラマーとして腕を磨き続けるか、マネジメント層を目指すか迷っている方々に対し、アドバイスをお願いします。

加藤：どちらを目指すにせよ、技術はしっかりと磨いたほうがいいです。最近は経験豊富なエンジニアの方が入社してくれているのですが、彼らはとても技術力が高く、同じレベルで会話をするためには、マネジメント層ももっと技術力を磨く必要があると感じでいます。僕も最近は、もっとプログラミングに向き合いたい気持ちが強いです。

海野：僕は、どちらにせよ一回チャレンジしてみることをおすすめします。3ヶ月くらいやれば向き不向きは分かりますし、別のサイドからの見え方も分かるようになる。だからまずは、エンジニアリングやマネジメントなど、いろいろな役割にチャレンジするといいと思います。

横溝：今日は本当にありがとうございました！

（了）

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