このnoteはPepabo Managers Advent Calendar 2018の3日目の記事です。
前回の記事は@hsbtさんの「エンジニアリングマネジメントについて」でした。

突然ですが、僕は自分で業務を進めるのがめちゃくちゃ好きです。
現在はGMOペパボの社長室 室長というポジションで働かせていただいていますが、隙さえあれば自分で施策をガンガン進めていきたい、いわゆるプレイングマネージャーみたいなことをずっとやっていました。はい・・ダメな管理職という自覚はあります・・。

2018年、とある事情があり急激に社長室のメンバーが増えました。同じタイミングで社長室の別のマネージャーの退職なども重なり、必然的に今年に関しては実行部隊というよりはサポートする立場で動くようにシフトをして行ったのですが、その中でちょっと思ったことを書きます。ちなみにこれは自分の所属しているチームの話ではなく、個人的な考えと思って読んでいただければと思います。

例えば自分が何かしらのチームのリーダーだったとしてチームメンバーに業務をお願いします。お願いしたチームメンバーから「自分にはまだその規模の仕事を回せる自信がないので出来ません。」「それは自分がやるべき仕事なのでしょうか？」みたいな反応があったらどう感じるでしょうか。

僕は率直に「勿体ないなあ」と思ってしまうタイプです。

そもそも、その仕事をお願いしている人は「あなたなら出来る！いける！」と思ってお願いしているケースがほとんどだと思います。「仕事を回せる自信がない」場合、いつその自信がつくのでしょうか。「その仕事」が出来るようになる基準は何なのでしょうか。正直なところ、明確な基準を明文化する（例えば、〇〇が出来たら〇〇の仕事を任せてもらえるのような）のは、めっちゃ難しいと思っています。それこそ、毎日の仕事やコミュニケーションの中から「この人のここが良いな、こういう仕事が向いてるな！」みたいなものを感じ取った結果がその人への仕事に対する信頼なのではないかなと。

でもこの日々の仕事をしっかり見てもらうには、振ってもらった仕事（もちろん自分からアピールして作っていくのでもOKだけど）を一生懸命取り組むしかチャンスはそんなにないんじゃないかと思います。各社の評価基準や評価シートとかでもある程度は見れると思いますが、それだけでは感じ取れない世界が確実にあると思います。

自分がちょっと成長できたかもなあと思う時ってどんな時でしょうか。
僕の場合は、今自分がやっている仕事よりもちょっとハードルが高い仕事を経験した時にそう感じます。そういう仕事を経験すると、それまでやっていた自分の業務の難易度が下がります。よく比喩されますが、まるでRPGゲームみたいな感じに。

RPGゲームの場合はレベルが低いモンスターと戦い続けるだけでもレベルは上がりますが、仕事に関しては同じレベルの業務だけをやり続けていても残念ながらレベル上げは難しい気がしています。（精度やクオリティは上がると思いますが）

なのでちょっとチャレンジだな！と思う少しハードルが高い仕事を自分から求め、数多くこなし自分の引き出しを増やしていく。その中から自分の強みを見つけて、それを武器として磨きまくるのが良いのではないかなと。
で、それを実現するには「出来ないかも」ではなく自分ごとにして「やってみる」のが早いです。「やらない」という選択肢をした時点で、その先にある可能性がなくなってしまいます。仮に本当にその時には難しい仕事でも、大丈夫。その為のチームだし周りを信じて周りを巻き込んで行けば大概のことは解決できるはずです。

そういうループを生むことで、きっと出来る仕事の幅が広がるんじゃないかなあと思います。まあ何が言いたいかというと、シンプルにごちゃごちゃ頭で考えるよりも行動したほうが学べる場合も多いかもよ！ってことです。