1回の渡航で２～5か国程度回る私が、これ必要だったというものを紹介していきます。
なお、EU圏、バンコクの様に発展している先を想定しています。中央アジア・中東・アフリカ・南米の様な先は想定していませんのでご了承ください。
追記は追記時を明記しますが、文章内容変える程度は特段その旨の記載内点ご容赦ください。

総評

必須な物

・パスポート（渡航に必要な場合VISAや電子VISAも含む）
・現金（現地通貨）
・クレジットカード
・最低限の語学力
・スマホ
・スマホ充電グッズ（電源返還プラグ、モバイルバッテリー、各種ケーブル）
・Google MAP・翻訳（オフライン地図）
・Wi-Fi端末（Simカード別指し又はルーター）
・現地高速鉄道の乗車券や混雑予想される観光地の事前予約
・現地交通機関のチケットの写し
・海外保険

状況により必須

・おしゃれ服や清掃
・ガイド

必須な物

入国書類

まず最初に入国許可が下りないとどうにもなりません。
そのために必要なものがパスポートでありVISAやESTA等の電子申告です。
VISAに関しては若干厄介で国によってその対応は大きく異なります。
・ロシアの様に大使館や領事館の直接の発行
・エジプトの様にVISAは必須だが入国時で発行が可能
・米国の様に電子申請が必要
現状電子申請は北米等に限定されていますが2025年頃にはEUでも実行されます。
またインドは日本人等一部国籍のみアライバルVISAで当日の発行が可能でトランジットで一時入国しようとしたら拒否られましたので事前のチェックは必須です。

1点注意すべきは国際政治絡みの点です。
イスラエル入国の痕跡があると中東の他国で入国が不利になる（最悪入国拒否）という話があります。イスラエルはその辺気を使ってか切符位のサイズの入国・出国カードを渡し出国時に双方確認をしていました。【追記】「投投稿後にパスポートカバーを見たらイスラエル入国の荷物検査の際に使うシールが貼られていました。国によっては何かしらのシールをパスポートに張り付けてきますので心配な方は透明なケースを用いることを推奨します。香港の優先レーンに使うバーコードは流石に直貼り付けと思いますのであきらめましょう・・・」あまりないとは思いますが北朝鮮渡航は米国入国の障害になるとの話もあります。

ここまでは、無いと入国すらできない最低上限になります。ただいざ入国しちゃうと現地通貨・クレジットカード・スマホにGoogle MAPと翻訳さえあれば何とでもなります。

最低限の語学力

【現地生活】
さて何とでもなると書いたものの最低限の語学力は必要です。意思疎通できない事には何ともできないのはどこの国も同じです。
ただ、先方が繁忙だとかそういう特段の理由がなければ、向こうもある程度察してはくれますし、思い他親切な方も多いのでそれなりの対応はしてもらえます。
試験ではないので身振り手振りや必要最低限の単語の羅列だったり単語の聞き取りだったりで意外となんとかなったりするので、浅く堪能する分には何もTOEIC1000点（）必要とかそういうことはありません。意思疎通・伝える努力が最も重要です。

【入国時】
入国後はそれでいいのですが、問題なのは入国審査です。
シェンゲン内や家族連れで明らかな観光だったりはあまり聞かれた記憶はないですが、不法労働者を懸念するイギリスやそもそもそういう場所であるイスラエルは色々と聞かれた記憶があります。入国審査においては撮影ご法度が基本ですので後述するGoogle 翻訳先生は使えず自力で伝える必要があります。
これも考え方によっては、自国で面倒な事を起こさずただ観光してる分には何ら問題ないわけで、最多数渡航できるともいわれる日本のパスポートはある意味で強く、「あ、こいつ英語できないのか」みたいな感じになれば最悪温情で通してくれる感はありました。ただそれでも旅の目的やら幾日間どこで滞在する位の情報を伝えれるくらいの語学力は必要かと思います。

個人的に複数都市滞在する場合に最も有効だったものは「この荷物預かってくれない？」でした。ロッカー借りるのだるいですしね・・・(笑)

どの程度と言われると何ともですが、中学～高校入学程度の語学力さえあれば何とかなるような気はします。

支払関係

EU圏やハワイ、アジアであってもいいところのお店はカード決済で済みます。EUに関してはタッチ決済が主流なので電子マネーと同等の感じでしょうか。下手すると教会の入場料すらカード決済可だったりしますし（ヴェネツィアのサンマルコ）、教会の寄付も券売機みたいなやつでカードで決済です（ミラノのドゥーモ）
一方で、露店やロッカー等の少額支払は未だに現金だったりしますし、日本のクレジットカードが故支払いがシステム的に拒絶されるケースもあります。私の経験上スペインのRenfeの券売機はタッチ決済拒絶されました。またコインロッカーも先鋭的になっておりWeb上で登録してカード決済するものも出ているようです。
なおEU圏等はPayPalの支払も同時並行的に行われているため、決済多様化の一環としてアカウント作っておいてもいいかもしれません。

このため、現金とクレジットカードの双方は持ち歩き、行き先に応じてPayPal等の決済手段を保険として備える事をお勧めします。この際にカードは複数のカード会社でリスクヘッジをしておけばこっちがダメでもということはあるのでお試しください。

Google MAP・翻訳

WI-FI環境に限らずスマホの環境は整えるが吉です。Google翻訳とGoogle MAPさえあれば大抵のことは何とかなります。逆に言うとこの辺が使えなくなる状況、オフライン用に事前ダウロードしていない、Wi-Fi環境がない、バッテリー切れを起こすといった事態は避ける事が望ましいです。
バッテリーに関してはエアラインによって持ち込みが制限されるケースがあるので渡航前に事前に注意が必要です。
Google MAPは優秀でGPSで自身の位置や向いてる方角に加えて、経路検索で地下鉄や鉄道のみならずトラムの情報まで考慮してくれるので迷うリスクが激減します。

Google翻訳は参考までにですが、私の経験上ヨルダンのホテルにてカメラ落とされて補償要求した際Google 翻訳でバトルしましたがなんとかなりました。ただ同国でメーター指してこの額払えと言ってきたタクシーの運ちゃんには聞く耳持たず面倒ごと起こされても困るので保険料で言い値で払いました。そのほかにも、ロシアにて中国人に「○○はどこ？」と訳されたスマホの画面見せつけられて「あっちあっち」なんて返したこともありました。

通信環境

Wi-Fi環境を整えるのは2パターンあります。1つは日系サービスで多い1日○円の定額プラン、もう一つは海外やプリペイド式で多い○日間○G使える従量課金プランです。
不安な人や自分でどうにかできない人は定額プラン、自力でどうにでもできる人はプリペイド式が良いと思いますが、単純な料金比較だけすると従量課金プランの方が圧倒的に安いです。
Google MAP・翻訳をオフライン使用できるように事前にダウンロードしておくや観光中にYoutube等動画を見ないひたすらにSNSに画像投稿しない事を心がければ1日大体300m～800ｍ程度です。直近旅行ではAiraloリージョナルで5GBを20EURで8日間持ちました。
これが定額だと1日1000～3000円近く平気でしますので値段だけ見たら圧倒的にプリペイド式になります。
このプリペイド式の難点は自己責任原則になるところで、設定からSimカード入れ替えをする場合の紛失リスクも含めて個人ですべて負うことになります。
特に通信環境やサービスによっては現地到着（支出）後にすぐ使えるわけでもないようでタイムラグが出るケースもあるようです。

この金額差を安心のためのサービス料や保険料と取るか、単なるムダ金と取るかは人それぞれのため何とも言えませんが、IT全盛のこのご時世であればこそプリペイド式の方が良い様な気はしますね。（それくらいの設定自力でできないと仕事にならないの意味）
【Airalo紹介コード】
YXEOXK4877

さて通信環境と書いたのは理由があります。それは中国の様にインターネット規制をかけてる国へトランジット含めて滞在する場合です。
これらの国はGoogle等のサービスは使えません。このためVPN接続が必須になります。
特に中国方角航空や前回ご紹介した割安航空のAir Chinaでの中国トランジットの際は注意が必要です。

事前予約関係

【交通機関関係】
高速鉄道は原則指定制で日本の自由席といった概念はあまりないようです。この関係で当日いっても乗車券が取れないという悲劇を前回大丈夫だったし行けるべのノリで行ったら味わいました(笑)また事前に手配する事で割引もききます。
気軽にふらふらする旅なら良いですが、確定でここに行くと決めた場合は事前手配が必須です。
また、EU等は改札が無い関係で乗車券のチェックが割とうるさいです。コロナ後は行ってませんが、ドイツのICEは電子の時代に頑なに紙で無いとだめだと切れてるのをみました。スペイン国鉄は券売機に予約コード入れればプリントできるので良いのですし、場合によってはホテルでも印刷できることもあります。ただホテルによっては全部自動化されスタッフがおらずこの手のサービスが無い場合もあり、変なリスクは負ってもしょうがないので日本国内で印刷してパスポートとセットにしておくことが望ましいです。

【観光地関係】
これは正直行く先と時間帯により例えばとしてはこんな例になります。
・ヴェルデベーレ宮殿の様に今日もう全部埋まった
・ミラノのダヴィンチの最後の晩餐の様に事前予約以外受け付けない
・バルセロナのサグラダファミリアの様に4時間待ち
・パレスチナの最後の晩餐の実際の部屋はふらふら歩いてたら勝手には入れた
その街の人気度やオフシーズンか否かといった都合もあるので何とも言えませんが、原則的には事前予約をしてから渡航されるのが良いです。
予約券はスマホ見せて何とかなるケースも多いので印刷までは不要な印象ですが、通信状態よくなかったりバッテリー切れ等の可能性は否定できないため保険として国内で印刷していくのが良いとは思います。

海外保険

基本何かあるわけではありませんが、不慮の事故が無いとは言い切れません。こうしたときに使うのが保険です。JAL/ANAカード等に付帯している物や空港での販売等何でもいいので入っておいた方がよいかと存じます。

状況により必須

ここからは状況により必須なものです。
【服装】
宗教的な問題で肌を見せるなというのは未だにあります。これは東南アジアの仏教寺院やトルコ中東等のイスラム圏のモスクに限らず、ヨーロッパの教会でもそういう注意書きは見たりします。
また、コンサートや観劇にレストランなどのドレスコードで正装に近いものを要求される事もあります。シェーンブルン宮殿のコンサートに12月31日に行きましたが正装決めてる人からコンビニでも行くの？という人まで様々で怒られたりはしてませんが、TPO的に服装ちゃんと準備すればよかったと後悔しました。

【ガイド】
あまりインフラが整っていない先や、観光地がホテルのすぐそばに無い場合、語学力的に問題がある場合はガイドがあった方が良いです。
これはヨルダン～イスラエルを旅行した際に痛感しました。パレスチナ市内・アンマン～ペトラ遺跡までは何とかなったものの、都市間移動する電車は基本無いに等しくバス利用が原則な上に、そのバスも1日1本しかないバスは30分前に出発してしまうし、現地語しか通じないときました。

この経験があって普段個人旅行なのにエジプトでやったら確実に死ぬと思い日本の旅行会社のツアーを選択しました。


また追記などがあれば適宜埋めていきます。
ご参照いただきありがとうございました。
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