レオナルド編イルフィー海のフラグはかなり複雑です。入るタイミング、入る場所によってイベント内容が変わり、また自由航行の可否にも関わります。
今回最少戦闘回数縛りを行い、調査を進めた中で分かった範囲の内容をまとめておきます。

【イルフィー海で起こるイベント】
大きく分けて３つのイベントに分けられます。
①不死鳥イベント
不死鳥がミドルレンジ灯台に巣を作り、それを解決するイベント。海賊1戦の後、魔物との3連戦。
②疫病イベント
特定条件で不死鳥イベントを解決後に発生。疫病に侵された海上騎士団の船を燃やした後、シュガーキャッスル灯台に移動しダーククラーケンと1戦するイベント。
③灯台の灯りイベント
3つの灯台に灯をともしていくイベント
※以下上記イベントを①、②、③と略していきます。

【自由航行の条件】
自由航行ができるようになる条件は以下A・Bいずれかであることがわかりました。
条件A ①・②を両方発生させ、解決すること。
→③を実施でき、完全な形で解決することが可能。
条件B ①・②を両方発生させないこと。
→③を実施できるが、一部イベントが発生せず、完全な形で解決することができない。
◯条件Bの際に確認できている現象
・魔の海域を調べても海上騎士団が出現しない。このため、ガードアイランド灯台を灯すことができない。
・人魚岩のイベントポイントが消失している。
・シュガーキャッスル灯台を灯してもバリスタが発射できない。また、幽霊船を解決してもディーマージュの祠でアイテムが貰えない。
・ミドルレンジ灯台クリア後はディーマージュの祠でアイテムをもらうことができる。
・調査小屋イベントの「人魚の涙」は入手可能。

【イベント発生のフラグ】
以下、イルフィー海にはじめて入る場合
◯オープニング〜帝国図書館
・トラキニ州側から入る場合
①発生。②③は発生しない。
・セレナイフ州から入る場合
パルム城で止められるため、入れない

◯帝国図書館〜精霊の泉
・トラキニ州側から入る場合
疫病のため、入れない
・セレナイフ州側から入る場合
□ニューワイズでの選択肢で「しばらく待つ」を選択
①・②・③発生。条件Aにより自由航行が可能。アングル、ルイース、ソクラテスの加入フラグ発生。
□ニューワイズでの選択肢で「すぐ戻る」を選択
①発生。②・③が発生しない。アングルの加入フラグ発生。

◯精霊の泉〜ラスボス
・トラキニ州側から入る場合
①発生、②・③消滅。
・セレナイフ州側から入る場合
①・②消滅。③発生。条件Bにより、自由航行が可能。

【まとめ】
レオナルド編を普通に進める場合、「帝国図書館〜精霊の泉の期間にセレナイフ州からイルフィー海に入り、選択肢でしばらく待つを選ぶ」のが解となります。なお、ここで「すぐ戻る」を選択すれば自由航行はできなくなりますが、戦闘なしでアングルのみ仲間にすることができます。
精霊の泉以降にイルフィー海に入る場合でも自由航行はできますが、ほとんどメリットはありません。

自由航行のフラグにはイベントが進行しているかどうかが関わっているのかもしれません。今後時間があれば他の主人公についても調査してみたいと思います。