僕/私達にはお金が必要なので生活には労働が必要となります。
労働の対価としてお金を得ていますが人によってはお金以外のも自己実現や満足感、達成感を労働の結果として得ている人もいます。
ただお金を得るだけではなく、自己実現や満足感を一緒に得れる方がお得な感じがしないでしょうか。
その一例として自分の好きなことを仕事にするというものがあり、その考え方は一見魅力的ですが、現実には単に好きなだけでなく、その仕事が要求する全ての側面を理解し、それに対処できる能力が求められます。
その理由を具体的な例を用いて説明してみます

具体例

例えば、あなたが絵を描くことが大好きで、その情熱を仕事にしたいと思って画家になろうとするとします。しかし、絵を描くことが好きだからと言って、それが自動的に絵画の商業的側面に対応できるとは限りません。マーケティング、販売、契約、交渉など、絵を描くこと以外の要素もあり、絵を描くことに専念できるわけではありません。結局のところ、これらの要素に対応できなければ、絵を描くことが苦痛に変わる可能性があります。

一方、豆腐を売ることが好きな人がいるとします。ただ単に豆腐が好き、または豆腐を作ることが好きだというだけでなく、どうやって豆腐を上手く売るかを熟考しています。この場合、好きなこととビジネス面が結びついています。したがって、好きなことがそのまま仕事になり、しかもそれを続けることが可能だと思います。

これらの例からわかるように、好きなことを仕事にするためには、ただ好きであるだけではなく、それを成り立たせるための他の要素に対しても同等の関心と能力を持つことが必要で、その問いかけが自己評価の一環となり、真剣に好きなことを仕事にするべきかを考える材料となるのかなと考えています。

私の話

私の経験を少し共有してみます。
私は長年にわたりITエンジニアという職を続けてきました。しかし、特にITエンジニアになることを夢見ていたわけではなく、また、好きなことを仕事にしようと決めたわけでもありません。それでも私が今、ITエンジニアとして働いているのは、一つの理由があります。それは私が「ハック」、つまり物事を創造的に解決することが好きだという自己認識があったからです。

私が発見したのは、プログラミングという活動が、このハッキング精神を追求するための舞台となるという事実でプログラミングはハックの道具として驚くほど（本当に）魅力的で、日々新たな解決策を模索する面白さが詰まっています。それが私のITエンジニアとしてのキャリアを大きく支えてくれています。

この経験からも分かる通り、好きなことを仕事にするというのは必ずしも職業選択の唯一のパラメーターではなく、自分が何に情熱を感じるか、何が自分を喜ばせ、自己の成長を促すかを見つけ、それを職業生活に結びつけることで自分にあった職業やロールを見つけることが可能なんじゃないかと思います。

結論

結論として、好きなことを仕事にするかどうかは、個々の状況や能力、そしてその仕事に対する理解によって決まっていて、仕事にする前に、あなたがその活動をどの程度理解し、それを支える要素にどの程度対応できるかを自問自答することが大切でつまりは自己理解が一番大事というわけです。

あなたが何かを深く愛していて、そのことを追求する過程で必要な全てのスキルや課題にも取り組むことができるのであれば、それは仕事にするに値します。だからこそ、豆腐を売ることを愛し、さらにその商業的な側面を理解し、そこに全力を注げる人は、その仕事を続けることができたり、人より上達が早かったりがあるのかなと思ってます

好きを仕事にする前に自己理解をした方がいいという話でした