Aは、コンピュータのソフトウェアの開発を目的とするX株式会社（以下「X社」という。）に勤務した後、独立してY株式会社（以下「Y社」という。）を設立し、その代表取締役に就任し、毎月定額の報酬を受けていた。
　Y社は、主にX社の下請会社として、同社が受注したソフトウェアの開発に関連する作業について委託を受け、報酬を受け取っていた。Y社は、Bらを雇用し、毎月給料を支払っていた。
　Y社にはC法律事務所の弁護士Cという顧問弁護士がおり、Y社は、Cから法律的な助言を定期的に受けていた。具体的には、元請であるX社との契約条件の内容や契約書の内容さらには資金調達の方法やY社の従業員の雇用問題などについて、AがCの事務所を訪問するなどして相談していた。なお、顧問契約により、Y社は、Cに対して毎月定額の顧問料を支払うことになっていた。
　X社（事業年度は暦年としていた。）は、平成26年10月1日、甲株式会社（以下「甲社」という。）の業務について、ソフトウェアの開発を3000万円で請け負い、同日、これに着手した。完成したソフトウェアの引渡しは平成28年2月を予定しており、報酬の支払は同年3月15日とされた。
　X社は、開発に関連する業務のうち、甲社の業務の現状把握及びその改善並びにソフトウェアに対する甲社の要望を確定する作業をY社に委託し、Y社はこれを受託した。
　X社が甲社に提示した開発スケジュールでは、Y社が担当する作業は、開発着手後1か月をめどに終了させることになっていた。Y社の作業が終了しなければ、その後のソフトウェアの仕様の確定やソフトウェアの基本設計さらには開発作業やテスト作業を行うことはできない。Y社の作業が遅延すれば、開発全体が遅延することになるため、Y社は、X社からスケジュールどおりに作業を終了させるように厳命を受けていた。
　Aは、上記の作業をスケジュールどおりに終了させるためには、A及びY社の従業員Bらだけでは人手が足りないと判断し、Dに対して作業の一部を委託することにした。DはAとともにX社に勤務していたが、その後独立し事務所を賃借して、「ワークスD」という名称でX社を始めとする大手の開発業者の下請や孫請として業務委託を受けて収入を得ていた。Y社とDとの間には「業務委託契約書」（特に「兼業禁止」の条項はない。）が作成され、そこでは、Y社の作業が終了した時点で「業務委託契約書」に定める金額を、Dに対して支払うことになっていた。
　Y社が委託を受けた作業の進行スケジュールはAが定め、その進捗状況も厳しく管理し、BらやDの作業が遅れると厳しく指導するなどしていた。
　A、Bら及びDは、Y社が委託を受けた作業を行うために、X社の従業員とともに、何度も甲社の事務所を訪れ、甲社の代表取締役、担当部長、エンドユーザーとなる甲社の従業員などから意見を集め、甲社内の意見の調整にも奮闘した。甲社の意見聴取に際して、BらはY社所有のノートパソコンを利用していたが、Dは自分のタブレットパソコンを利用していた。
　また、A、Bら及びDは、Y社内の会議室で連日打合せを行い、共同して甲社に対する説明資料などを作成したり、甲社がソフトウェアに対して要求する仕様の内容を取りまとめる書面を作成したりするなどの作業を行った。その際は、BらもDもY社のデスクトップパソコンを利用していた。
　Dは、Y社までは自分の自動車で移動していたが、Y社から甲社まではY社の自動車に同乗して移動していた。
　Aの進行管理が良かったため、Y社は、X社の定めたスケジュールどおりに作業を終了することができた。
　以上の事案について、以下の設問に答えなさい。
〔設問1〕
　Y社は、A、Bら及びCに対して毎月金員を支払う際に、所得税を源泉徴収する必要があるか。源泉徴収制度について概要を述べた上で、それぞれについてY社との間の法律関係に留意しつつ検討しなさい。
〔設問2〕
　Y社は、Dに対して金員を支払う際に、給与所得に係る所得税を源泉徴収する必要があるか。Y社との間の法律関係に留意しつつ検討しなさい。

　本問は、会社が代表取締役、従業員、顧問弁護士及び業務委託をした外注先に金銭を支払う場合の源泉徴収の要否と、法人税法上の収益の帰属年度に関する原則的基準及びソフトウェア開発のような長期請負契約に適用される例外的基準について問う問題である。本問において検討すべき論点は多く、その1つ1つはどれも重要な問題点を含んでいるが、特定の論点だけに比重を置いて解答するだけでは必ずしも高得点は望めない。全体のバランスを見ながら、時間内に、必要な情報を的確かつ簡潔に説明することが大切である。設問1は、「給与所得」と「事業所得」の区分が源泉徴収制度との関係で問題となることが多いことを踏まえた出題である。
　まず、源泉徴収制度に関する基本的理解を問うている。次に、「給与所得」と「事業所得」の区分に関して、最高裁昭和56年4月24日第二小法廷判決（民集35巻3号672頁）を踏まえて、所得税法第28条第1項の「給与所得」の概念及び同法第27条第1項の「事業所得」の概念を明らかにしつつ、両者の区分についてどのような基準を定立するのか、その基準に則して具体的な事案について矛盾なく判断できるのかを問うている。
　出題において法律関係に留意することとしたのは、課税関係が私法上の法律関係を基礎としていることを踏まえたものであり、私法上の法律関係を基礎にして課税関係をどのように判断するのかを試すものである。
　設問2は、設問1で定立した基準を比較的複雑な事案に適用する能力を試すものである。
　問題文に現れたDを取り巻く諸事実は、A、B、Cとそれぞれ共通する部分であり、給与所得の要件に親和する側面がある一方で事業所得の要件に親和する側面もある。そのため、自分の導いた結論に説得力を持たせるためには、自分の主張に有利な事実だけを抽出して評価するだけでは不十分であり、不利な事実についても評価することが求められる。

　公表済みの「出題の趣旨」の中で述べた主要な論点に即して、所得税法及び法人税法の基本的事項に関する理解の正確さ、関連条文の解釈適用能力及び事実に対する評価能力を重視して採点した。ただし、結論の当否そのものよりもその結論に至る論証を重視した。採点結果の実感は以下のとおりである。
　全体の実感として、まず、記述のバランスの悪い答案が予想以上に多く存在した。本問では記述すべき事項が多い。そのため、余事記載が多かったり、特定の事項のみを多く記述すると必然的に他の事項の記述が少なくなり、その事項の記述に与えられる点を得られなくなる結果となる。結果的にみると、全体をバランス良く書いている答案は総じて高い評価を得ており、内容的には短くてもポイントを押さえた答案は一定の評価を得たが、他方、論点相互の記述に大きな落差があったり、未完成だった答案は総じて低い評価となった。
　次に、最高裁判例に言及しない答案が予想以上に多く存在した。本問では二つの有名な最高裁判例があり、解答においても、当然これらに言及されるものと予想していたが、二つの判例の両方に言及していた答案はほとんどなかった。法律家にとって関連する最高裁判例を前提とすることは当然であって、無視することは許されないものである。有名な判例については答案で言及すべきである。
　次に各設問について言及する。
　設問1のうち源泉徴収制度の概要について、制度の内容などについて正確に説明できていない答案が多かった。例えば、「徴収する制度」、「受給者に代わって納税する制度」、「給与所得者」に関する制度、個人事業者に適用されない制度などとするものである。
　制度の理解は基本であるので、正確に表現できるように留意すべきである。
　答案では、次に給与所得と事業所得の定義とその区別の基準を明らかにした上で、その基準に基づきA、B、Cの所得の種類を判断し、源泉徴収の要否を判断することになる。最高裁昭和56年4月24日第二小法廷判決（民集35巻3号 672頁）は「給与所得とは雇傭契約又はこれに類する原因に基づき使用者の指 揮命令に服して提供した労務の対価として使用者から受ける給付」としているから、これを前提とする限り、給与所得かどうかを判断するには支払者と受給者との間の法律関係が何かをまず検討する必要がある。この点は、設問においても、「それぞれについてY社との間の法律関係に留意しつつ検討しなさい。」と明示していたところである。また、その法律関係が同じ委任ないし準委任契約でも所得の種類が給与所得と事業所得とで分かれる場合にはその理由について説明する必要があった。
　しかし、給与所得及び事業所得の説明と区別について、定義を記述していない答案が予想以上に多く存在していた。ただ事実だけを摘示してからA、B、Cの所得の種類について結論のみを記述するだけで、定立した基準に基づき事実を評価して結論を導くという基本的な思考のプロセスを示していない答案が予想以上に多く存在していた。本問の特にCについては給与所得に該当することが明らかな事案ではないから、給与所得や事業所得の定義をしないでいきなり事案について判断することはできないはずである。結論のみを記述するだけでは説得力が全くないことに留意すべきである。
　事実を法的に分析して結論を導くには法的三段論法という形式にのっとった思考のプロセスが必要不可欠であり、答案でもそのような思考をする能力があることを示さなければ高い評価を得ることはできない。答案においてはもっと「法的な分析、構成及び論述の能力を有する」（司法試験法第3条第2項）ことをアピールすることが重要である。
　次に、A、B及びCに関する源泉徴収の可否について、まず、そもそも法律関係の内容を説明していない答案が予想以上に多く存在した。法律関係に留意することにした出題の意図を把握できていなかったものと思われた。
　また、Aについて「委任だから」給与所得であるとしながら、Cについて「委任だから」事業所得であるとするような、Aに関する説明の論理とCに関する説明の論理が一貫していない答案もあった。
　答案の中には、Aについて、「役員（法人税法第2条第15号）に該当するから」、「役員報酬（法人税法第34条第1項）に該当するから」、「定期同額給与（同項第1号）に該当するから」、「定期同額給与に該当し損金に算入されるから」給与所得（所得税法第28条第1項）に該当するという趣旨の説明しているものがあった。
　しかし、一般に法人税法の規定に該当すれば所得税法第28条第1項の給与所得に該当するということはできないので、上記の説明は所得税法第28条第1項を解釈適用する思考としては誤っている。また、損金に算入されることを根拠とすることは、読む側に損金に算入されない場合は給与所得にならないと考えているのかという疑問を抱かせることになり、やはり説得力に欠けるものといえる。
　同様に、毎月定額の金員を受け取っていることを理由に給与所得に当たると説明する答案も、ピアノ教室で生徒を教えて定額の月謝を受け取っている場合など、毎月定額の金員を受け取っている場合は他にもいろいろあり得るが、その全てを給与所得であると考えるのかという疑問を抱かせる。
　理由を考える場合、それを一般化した場合には疑問が生じないかを考慮する必要がある。一般的にそのような判断をすると他に多くの不合理な事案が発生するような場合には、当該事案の説明としては一応筋が通る場合であっても、理由の内容に対して読む側に疑問を感じさせる結果となる。それでは結論に対して説得力に欠けることになるので注意が必要である。
　Cについては、「顧問契約」の性質を明らかにしている答案が余りなかった。「顧問契約」というだけではそれがどのような性質の契約なのかが明らかにならないので、当事者間の法律関係を明らかにしたことにはならないというべきである。
　またCは（それから設問2のDも）、Bとは異なりYと雇用契約を締結したわけではなく、またAと異なりYの機関でもない。Cは（それからDも）Yとは独立した経済主体である。そのためCが受け取る顧問料は事業所得と評価されてもおかしくないはずである。そのような事情があるにもかかわらず、顧問料を給与所得と判断する以上は、「事業所得ではなく給与所得であること」を説明しないと説得力に欠ける。逆に、顧問料を事業所得と判断するには、上記最高裁判決（弁護士顧問料事件）がある以上、「給与所得ではなく事業所得である」ことを説明しないと説得力に欠ける。
　したがって、Cについてはいずれにしても給与所得と事業所得について言及する必要があった。
　さらに、Cについて、依頼された法律相談などでCが時間を拘束されているので給与所得であると評価する答案もあった。しかし、およそ債務者は債務の履行のために時間を拘束されるのであるから、このような理由で時間的拘束を認めて給与所得であると評価すると債務者は常に給与所得者になりかねないのではないかという疑問を抱かせる。この点についても理由の内容について慎重に考えてほしかった。なお、顧問料を事業所得とした場合、弁護士報酬の源泉徴収について気が付かなかった答案が多かった。源泉徴収を給与所得者固有の制度と誤解していると思われる答案が多かったことの帰結だったのかもしれないが、もう少し制度全体を広く見てほしかったと思う。
　設問2については、多くの答案で自分の判断に不利に働く事情への言及が不十分であった。
　例えば、「本問では、（従属性を基礎付ける事情）があるので従属性が認められる（と思われる）。しかし、（独立性を基礎付ける事情）があるので独立性が認められる。したがって、事業所得である。」、あるいは「本問では、（独立性を基礎付ける事情）があるので独立性が認められる（と思われる）。しかし、（従属性を基礎付ける事情）があるので従属性が認められる。したがって、給与所得である。」という構成をしているものがあった。
　しかし、これではどちらの考え方に立っても記述する内容はほぼ一緒であり、結論に対して説得力に欠けることは明らかである。自分の判断に対して説得力を持たせるには不利な事情をただ摘示して並べるだけでは足りない。自分の判断に対して不利に働く事情の持つ意味を減殺する必要がある。不利に働く事情の持つ意味を減殺するには、このような事情があっても独立性（または従属性）を認める上で障害にならない理由を説明する必要がある。それゆえ、独立性を認める立場であれば、従属性を基礎付ける事情があっても独立性が否定されない理由について、また、従属性を認める立場であれば、独立性を基礎付ける事情があっても従属性が否定されない理由を明らかにする必要があったのである。
　答案の中には、自分の判断に不利に働く事情について、創意工夫を凝らして減殺しているものもあり、このような答案の評価は高くなった。