えーとですね、過去にモバイルsuicaに定期がインストールされていたことがあり、かつ現在SuicaアプリにSuicaが一枚も登録されていないと問題が発生します。
具体的には次の手順でまた定期を買おうとするとあら不思議、Walletに登録しようとするところでエラーが発生して結局読み込みに失敗します。

1. Suicaを全てiPhoneから登録解除して、Suicaアプリの中にカードが一枚もない状態にする
2. そうするとなぜかSuica会員からも登録解除されてしまう（たぶんこれがroot cause）
3. この状態でプラスチックの定期を読み込ませようとすると、Suica会員が解除されているので新規に入会を促される。この際、過去に使ったメールアドレスで会員になろうとしても、もう使ったことがあるメールアドレスだということでそのアドレスではSuica会員登録ができない（つまり、Suicaの会員情報はサーバ上でまだ生きている）。
4. 仕方がないので違うメールアドレスを使って会員登録する。
5. ここから定期の読み込みに遷移するが、読み込みの最後で不思議とエラーになる。
5. じゃあと言うことでオンラインで定期を購入しようとしても同じエラーが発生する。
6. まあ、要するに絶対に定期がモバイルSuicaに登録できない状況に陥る。

これの回避策は以下の通り。
1. とりあえず定期じゃないSuicaをWalletからオンラインで購入。そうすると勝手にSuica会員が復旧する。
2. そうするとSuicaアプリにログインできるようになる。
3. ログイン後、Suicaアプリを使ってこのSuicaを定期券にコンバートする。

これね、解決するのに（というか回避策を捻り出すのに）2時間もかかりました。しかもApple CareでもJRでもこの問題はまだ認識されていませんし、彼らも問題を解決できません。彼らともさんざん話しましたけど、まったくの時間の無駄でした。
まあそう頻繁に定期を買い換える人もいないとは思いますけど、学生さんだったらあり得るかも。

悪いことは言いません。一度モバイルSuicaを使い始めたら、たとえ使っていないとしてもSuicaは最低一枚は登録解除せずに持っておきましょう。