無職が100日になると、この生活からは抜け出せるような気がしません。
退職後に支払った健康保険料、税金関係をまとめてみたいと思います。
昨年12月いっぱいで退職、年収は約600万でした。
※以下の各金額は端数を適当にまるめています。

住民税
今年の1月から5月分は特別徴収を選択していましたので12月分の給与から
5ヵ月の住民税が引かれていました。135,000円
前年(1月から12月)の所得に応じて6月から1年間の税額が決まります。昨年の給与が一昨年とほぼ同じだったので今年の6月から来年の5月までは同じ税額になります。324,000円

健康保険
任意継続を選択しました。今年1月に今年1月から3月分を支払いました。123,000円
そして4月に4月から1年分の支払いを一括で行いました。495,000円
来年4月からは任意継続をやめて国民健康保険へ変更する予定です。

国民年金保険
1月から3月分は振込にて支払い。49,500円
4月からの1年分を一括で支払い予定。195,000円

合計で132万円となります。
無職が継続していると仮定ですと来年6月から住民税がなくなり健康保険が4月から一月5,000程度になる予定なので健康保険と国民年金で一月で22,000円程度に落ちつく予定です。
妻の扶養に入るという選択もありましたが妻の会社の負担になることは避けたかったのでこの様な負担となりました。
退職の翌月から22,000円程度の負担であればよいのですが・・。
ざっくりとしたイメージですが自己都合退職による150日分の失業手当がこれでなくなってしまうという感じです。