男の子って基本アホなので「ミリタリー」「レザー」「ジーパン」「スニーカー」のどれかには必ずハマらせれます。一つ好きなものが生まれればそれを引き立たせるため、という感じで他もバランス取りやすくなるのでまずは「俺革ジャン好きだ！」みたいに自覚させるところですね！！

半分冗談みたいな回答ですがこれ実は結構真面目に答えてまして、「特に服好きじゃない、何着ていいかわかんない」って人も服そのものに興味ないだけで「大戦期のジーンズはディティールが違ってて…」みたいなおしゃれさ関係ないうんちくから意外とずぼっと沼にはまったりするのです。

そういう"バックストーリーの面白さ"に本人が気づけばそれだけはこだわり持って勝手に集める→他はとにかくそれをカッコよく魅せるサポート的な立ち位置の服を探す→結果的にそれなりに統一感のある服装になる、という寸法です。

ぼくとしてはラブシュー読んでいただいて革靴にはまってもらうのが一番望ましい展開なんですがそこまでは求めすぎですかね……
アメトークの革ジャン芸人・ジーンズ芸人やくっきー、東野、草彅剛のYoutubeなんかはそういうマニアへの入り口としてちょうどいい感じなんじゃないかと思ってます。ご参考まで。

注：正式な回答はここまでですがその後深夜テンションで色々つぶやいてました