私はGalaxy Watch5(韓国版)とGalaxy note9(ドコモ版)を使用してるのですが、これまで数回ほど再ペアリングが不可の状態になり、ペアリングには初期化が必要だと言われたことがあります。

特に機内モードにしてペアリング切断してから、再ペアリングされる際などに起こることが多いような印象です。つまり距離が離れたりして接続が切断されてから再接続する際に運が悪ければ、初期化する羽目になります。

時計とスマホ両機器の再起動などを試しても結局無理でした。
バックアップである程度は設定再現できますが、外部からインストールしたアプリなどは無理です。

以下の人はGalaxy Watch4ですが多分同様の症状だと思います。(この方もGalaxy Note9なのでGalaxy Note9の問題？)

これが私が購入したGalaxy Watch5韓国版(と日本スマホの相性など)のせいなのか、それとも私のスマホGalaxy Note9が古すぎるせいなのか、わかりませんが、これがGalaxy Watch固有の症状だとしたら、Galaxy Watch6以降を購入するのも躊躇われます。

また、これはWearOSのアップデート？以降の気がしますが、WIFI同期を通して(Bugjaegerなどを用いて)スマホから時計にアプリをインストールさせることができなくなりました。何故か失敗します。