◎ ワーケーションの課題
＜実施側（企業・社員）の課題＞
• 労務管理等のマネジメントの仕組みや規程の整備。
• 特定の業種や職種に限定される。社内にテレワークやワーケーションに適さない職種があることも多く、こうした状況において制度導入に対する社内や労組との調整などのハードルが高いことが予想される。
• 仕事とプライベート切り分け方
　＜受け入れ側（地方・ホテル）の課題＞

• ワーケーションを積極的に行う人たちは、風光明媚な場所や有名な観光地、豪華な施設を求めているわけではありません。彼らが欲しているのは、緩やかな紐帯と居心地の良いコミュニティーの中での非日常感であり、快適なサードプレースであると考えられます。こうした動きはミレニアル世代、ポストミレニアル世代を中心にグローバルな潮流として顕在化してきており、実際にワーケーションの制度を積極的に活用していく人たちのマーケティングが不十分なままでの地域における事業の推進は望ましくありません。https://www.tourism.jp/tourism-database/column/2019/11/workation/

▶パソナのワーケーションサポートプログラム「JOB HUB WORKATION」では、主に都市部の企業に対し、ワーケーションという新しい働き方を通じた人材育成・事業創造プログラムを提供するほか、地方におけるサテライトオフィスの構築を支援。

地域との交流・共創を通じた人材育成や事業創造について豊富な経験・ノウハウを有する専門人材 「ワーケーションコーディネーター」が、PBL（プロジェクトベースド・ラーニング：課題解決型学習）による次世代リーダー育成をはじめ、地方創生・SDGｓなどについて学ぶ研修プログラムや、地域企業・人材との交流を通じたオープンイノベーションプログラムなどを組み合わせて提供することで、企業の人材育成・事業創造を支援する。https://mag.jobhub.jp/workation/