最初におことわり。
・キャラランクとはつまり好みである、個人の嗜好によるので異論は大いに認める
・このランクは仮面ライダー挿入歌の中での相対的なランクである
・リストアップした楽曲の作品に偏りはある、中にはあまり履修できてないものもあるが、そこでハマらなかったのだからそれはそれ、また作品によって音楽性がある程度決まってたりするので偏るのも仕方ないと思っている
・タイトル画像の「俺はそれを望んでいる…」は原作では「お前はもう後戻りできなくなる！」に対しての返事（別のキャラの台詞）である

■キャラランク

（同ランク内は作品順）

Sランク
・「Revolution」（龍騎）
・「覚醒」（ブレイド）
・「rebirth」（ブレイド）
・「take it a try」（ブレイド）
・「Destiny‘s play」（キバ）
・「Supernova」（キバ）
・「Innocent Trap」（キバ）
・「Ride the Wind」（ディケイド）
・「Regret Nothing〜Tighten up〜」（オーズ）
・「Got to keep it real」（オーズ）
・「乱舞Escalation」（鎧武）
Aランク
・「The People with no name」（ファイズ）
・「FULL FORCE」（カブト）
・「Double-Action」（電王）
・「Action-ZERO」（電王）
・「Individual System」（キバ）
・「Finger on the Trigger」（ダブル）
・「Ride on Right time」（オーズ）
・「Time Judged All」（オーズ）
・「Power to TEARER」（オーズ）
・「Giant Step」（フォーゼ）
・「時の華」（鎧武）
・「Rise up your flag」（鎧武）
・「PEOPLE GAME」（エグゼイド）
・「JUSTICE」（エグゼイド）
Bランク
・「果てなき希望」（龍騎）
・「LOAD OF THE SPEED」（カブト）
・「Real-Action」（電王）
・「Root of the King」（キバ）
・「Shout in the moonlight」（キバ）
・「Treasure Sniper」（ディケイド）
・「Leave all Behind」（ダブル）
・「Shout out」（オーズ）
・「COSMIC MIND」（フォーゼ）
Cランク
・「Believe yourself」（アギト）
・「EGO〜Eyes glazing over〜」（ファイズ）
・「少年よ」（響鬼）
・「Sun goes up」（オーズ）
・「Reverse / Re:birth」（オーズ）
・「Missing Peace」（ウィザード）

■いくつかコメント

◯仮面ライダーブレイド

「rebirth」の『got to be strong』の歌詞が『辛味噌』に聴こえることで他の曲も空耳としてネタにされがちだが、個人的にはかなり好き（因みに幼き自分は『転びそう』に聴こえてた
挿入歌は3曲存在するが、どれも「ここのメロディがめちゃくちゃいい！」とか「この歌詞めっちゃ刺さる！」みたいな爆発力は高くない。ただ、構成・歌詞・歌唱すべて癖なくソツなく平均的（に高い）という印象。

◯仮面ライダーオーズ

そもそもオーズの楽曲はテンポやコード進行がすべて同じで、本編のメダルのようにメロディやサビを入れ替えても成り立つようになっている。ので、好きな曲があるなら横展開的にハマりやすい。
基本的には各コンボのテーマソングなので、例えばガタキリバを「Got to keep it real」で表現するあたりの工夫も面白い。

◯仮面ライダーキバ

キバの挿入歌はTETRA-FANGである。これは主演の瀬戸康史をKOJI名義でボーカルに迎えた期間限定のロックバンド。ので、これも横展開的にハマりやすい要素がある。
「Innocent Trap」が知名度の割にはとても良い曲だと思う。あと挿入歌てはないが「Prayer〜Message2」も好き。

◯「Revolution」（龍騎）

『たった一度与えられた命はチャンスだから』

INC…ではなくサバイブのテーマソング。
物語の中盤過ぎで改めて戦いに対する覚悟を持つ二人を歌った曲なので、本編を見ていると歌詞の解像度が高くてとても良い。

◯「時の華」（鎧武）

ジンバーレモンのテーマソング。
歌唱は仮面ライダーGIRLSだが、個人的に混声があまり好きではない傾向にあるので、本編で流れるソロバージョンの方が好き。

◯「Giant Step」（フォーゼ）

『一歩 Giant Step 君にとってlittleだとしても世界には未来には影響は大きすぎるほど』

この世界観が好き。
歌唱はMay‘n・椎名慶治のユニットAstronautsで、これも混声なのでMay'n一人だったらと当時は思っていたのだが、フォーゼ10周年記念でbeltless edit.（主人公を支える仮面ライダー部の仲間たちによるカバー）が出て、デュエット曲である意味を見出してから評価が特に上がった。