普通の質問

好きな食べ物はなんですか？
趣味はなんですか？
好きなアーティストは誰ですか？
休みの日は何をやっているんですか？
好きな映画はなんですか？
お仕事は何をやっていますか？
将来の夢はなんですか？
好きな異性のタイプは？
地元はどこですか？
最近あった面白いことは？
好きなスポーツは？
尊敬する人は誰ですか？

初対面の人にいつも聞かれているような質問なので、そこまで深く考えなくても答えることができてしまい「つまらない質問だな」と思われかねません。

少し深く考えてみる

具体的に答える
意外性を作る
ポジションを作ること（曖昧ではなくはっきり主張）
大袈裟な比喩での強調表現

おもしろい質問

今ディナーに呼べるとしたら誰がいい？
完璧を目指すとすれば何？
人生で戻れるとしたら？
どんな終活をしたい？
人生で最も感謝していることは？
座右の銘は？
3分で人生記を教えて
明日目が覚めたらどんな能力がついていて欲しいか。
ドラえもんがいたらどんな道具をお願いする？
夢は？なぜ実現できていない？
人生で一番輝いていたことは？
一番大切な思い出は？
一番最悪な思い出は？
余命1年だったら何をする？
今死んだとして、誰かに何かを告げられなかったとすれば、心残りは？
家が火事に！一つだけ持ち出せるとしたら何？
家族の中で誰の死が一番悲しい？