敬語って苦手です。
相手に敬意を表するという意味で、形の上での敬語の使い方は大体わかっているのですが、それを相手がどう受け取るかはまた別。
会話は水物なので、たとえ文法上正しい言葉を使ったとしても相手が不快に感じることもありますし、逆もしかりです。

んで、いつからか急に言われるようになった「了解しました」の是非について。ちょっと思うところがあるので書きたいと思います。

「了解しました」は丁寧語

「了解」という言葉自体に敬語的な意味合いはどうやらなさそうです。
ザックリいうと「よく理解する」程度の意味。
「しました」は「した」の丁寧語。
よって「了解しました」は全体として丁寧語であると考えられます。

目上の人には謙譲語を使うべきであり、ただの丁寧語では不十分だという意見があるようです。

「承知しました」は謙譲語？　丁寧語？

代替する言葉として使われるのが「承知しました」という言葉。
「了解しました」よりも相手への敬意が感じられるということで代わりに使われがちです。
ですが、厳密にいえば「承知」自体に謙譲語の意味はないようです。
「承る」という言葉が謙譲語なので誤解しやすいです。
ですが、相手への敬意という観点では「了解しました」と「承知しました」は同じレベルだと考えられそうです。

丁寧語って目上の人に使っちゃダメなの？

そもそも丁寧語で会話することは相手の敬意を失することなのだろうか？
尊敬語や謙譲語が動作主や動作の受け手を上げたり下げたりすることで敬意を表するのに対して、丁寧語は聞き手や読み手に対して丁寧な言葉遣いをすることで敬意を表するというものである。
よって丁寧語を使っている時点で相手への敬意は一応示しているともいえる。
もちろん、明らかに適切な謙譲語が存在する場面ではそれを使わないのは相手に違和感や不快感を覚えさせるかもしれないが、そうでない場合は丁寧語で構わないだろう。

さて、「了解しました」は明らかに適切な謙譲語が存在する言葉だろうか？
先ほどの例の通り「承知しました」は謙譲語ではないので明らかというには弱い。それにそもそも「了解」と「承知」は意味として同一のものではない。
「承知」は「相手の事情を知っている」や「承諾する」という意味である。
「了解」は「相手の言っている内容をよく理解した」という意味だ。
細かいけれどちょっとニュアンスが違うので、代替するにふさわしくない場合もある。

「いたしました」なら使ってもいい？

そもそも「しました」の部分が問題である、という向きもあるので軽く触れておこう。
「しました」は「し（する）（動詞）」「まし（ます）（助動詞）」「た（助動詞）」からなる。
「ます」は丁寧を表す助動詞であるが、「し（する）」は謙譲語ではないただの動詞である。
だから、これを「いたす（する・の謙譲語）」に変えれば問題ないとする向きもある。
「了解いたしました」は文法的には正しい敬語である。
だが、かたくなに「了解」という言葉自体を失礼の象徴のように考える向きもあるのである。

いつからそうなったのか（有用リンクあり）

２０００年代後半くらいから急激に「了解」は叩かれ始めた。
自分の記憶だと情報系バラエティ番組などで取りざたされて一気に広まった感がある。
調べてみるとそのあたりを詳しく書いている記事を見つけたので貼っておきます。

なるほど。
キュレーションサイトのようなものの流行りの中で一気に広まってしまったようである。「了解」がダメと書いている書籍は２０００年代前半やそれ以前はほとんど見られないようである。

ぼくがあえて「了解しました」を使う３つの理由

ぼくはいまだにあえて「了解しました」という言葉を使います。
割と積極的に。使える時はなるべく。
これには三つの理由があるのです。

・了解に失礼な意味はないということを広めるため（逆張り）
・言葉狩りが大嫌いだから
・相手の器を図るため

特に三つ目の理由だが、相手が「了解」という言葉に反応して不快に感じ、言葉を訂正させるようならばぼくはその人を「自分で考える頭のない無能」とみなし敬意を払うことをやめます。
不快に思ったとしてもそれを口に出したりせずに受け止める度量がある人ならば喜んで敬意を払いましょう。

おわりに

なんてとても生意気なことを言ってしまいましたが、基本的には言葉というのは相手と良い関係を築くために使うもの。
たとえ相手が「了解」に失礼な意味がないということを了解していたとしても、不快に感じるかもしれない人がいる以上、使わないほうが無難ではあります。
そういったお作法は大事と言えば大事です。
とはいえ、相手を敬うという本質を見誤って言葉に振り回されるようなことはしたくないものですけどね。