赤染衛門が百人一首に残した作品は、、、

♪　やすらはで
　　寝なましものを
　　小夜更けて
　　かたぶくまでの
　　月を見しかな

です。
読みは、
♪　やすらわで
　　ねなましものを
　　さよふけて
　　かたぶくまでの
　　つきをみしかな

となります。

この歌は、赤染衛門の妹の交際相手だった藤原道隆（※１）が、
妹のもとを訪れなかったために詠んだ歌です。
ちなみに藤原道隆は、54番でご紹介した儀同三司母の夫です。

☆意味

やすらはで
　　　　（ためらわずに）
寝なましものを
　　　（寝てしまおうものを）
小夜更けて　　（夜が更けて）
かたぶくまでの
　　（西の山に傾くまでの）
月を見しかな
　（月を見てしまいました）

☆文法解説

１句：《で》接続助詞

２句：反実仮想の助動詞「まし」

５句：「かな」：終助詞

☆鑑賞

・・・あなたがおいでになるとおっしゃったので､
・・・今か今かとお待ちしているうちに夜が更けて､
・・・とうとう月が西の山へ傾くまで､ながめて起きていたのよ
・・・こんなことなら､さっさと寝ちゃえばよかったわ

この歌を読んで、21番の素性法師を思い出しました。
素性法師（※２）の作品は、
♪　今来むと　いひしばかりに　長月の　有明の月を　待ち出でつるかな
です。

・・・すぐに来るとおしゃったじゃありませんか？
・・・だから待っていたのに、あなたは来て下さらなかった
・・・９月の夜明けの月が出るまで待っていたのよ

いずれにしても「会いに行く」との約束を破った男性は酷いですね。

★脚注

※１　藤原道隆
　　　大河ドラマ「光る君」に登場。
　　　藤原道長の兄

※２　素性法師

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【赤染衛門】