はっしーさんから以下のようなメンションを頂いたので、返歌のようなものをと思いまして、書いてみます。

はじめに
はじめにお断りしておくと、私のこれまでの働き方は上記で想定されているモデルとはいささか趣が異なるように感じますし、とても個人的な経験なので一般化できるものなのかちょっと自信がありません。
それでも、同時期に複数の職場に深く関わる働き方をしてきた私の経験とそこから私が感じたことが、誰かの働き方の参考になれば嬉しいです。

これまで
これまでの私の略歴を知って頂いたほうがこの記事の背景が分かりやすいと思いますので、貼っておきます。

私が、いわゆる兼業をはじめたのは2013年です。当時は、LINE株式会社でフルタイムのインハウスをやっていました。それなりにインターネット関連の法務に詳しくなっていたこともあって、知人からご相談を頂くようになったのがきっかけです。いずれプライベート・プラクティスで自活できるようになりたいとは考えていたので、会社には無理を言って、兼業できる条件にしてもらいました。
この兼業がある程度うまくいった主な要因は以下の3つかなと思います。
　- LINEの度量が大きかったこと
　- LINEでの勤務体系がかなり自由だったこと
　- 私がそれなりに必要とされる人材になれていたこと
そして、この3つが揃ったのは、結局のところ運がよかったから、としか言えません。ただ、運を引き寄せるのに役立ったのかもしれないと思えるのは、以下の2つです。
　- 自分の勘にしたがって行動してみること
　- 自分の持ち場で眼前の「コト」に打ち込むこと

苦労話
苦労話をあまりしない、と頂いたので少しだけ書いてみます。
現在、私はシティライツとスマートニュース、2つの職場を持っていて、両方とも本業（片方は副業という位置づけではなく）という気持ちでやっています。ただ、気持ちだけではどうにもならない能力的・時間的な制約によって、それぞれの職場に対して負い目を感じる場面もあります。フルタイム＆フルコミットが主流の組織で、仲間として認められつつ兼職するというのはかなり難易度が高いと感じています。
もっとも、これは複数の職場で傭兵（アウトサイダー）として活躍するというモデルならば、あてはまらない苦労かなと思います。

シティライツのクライアントとの関係
シティライツのクライアントとの関係は、シェアモデルというより伝統的な顧問先と顧問弁護士の関係に近いと思います。ただ、以下のような事柄は、クライアントから重宝されているように感じます。
　- クライアントのカルチャー/ノリ/空気のようなものを共有できること
　- クライアントの法務部門の手を煩わせず、事業部門と協働できること
　- クライアントの法務部門と事業部門との橋渡し的な役割を担えること
　- クライアントの法務部門のメンター的な役割を担えること
これらは、伝統的なアウトサイドカウンセルに比べて、少しインハウス的な動き方になっているようにも思いますので「インハウスローヤー複数企業シェアモデル」に通じる要素はあるかもしれません。また、ある程度の期間腰を据えて、インハウスでプレイヤーとマネージャー、それぞれの経験ができたからこそ実践できるようになった事柄であるような気がします。

これから
これからもしばらくは、シティライツとスマートニュースの二足の草鞋でがんばっていきます。
シティライツにかける想いは、近いうちに業界誌（？）にインタビューが載るはずなのでそちらに譲りたいと思います。スマートニュースにかける想いは、また別の記事としてご紹介できればと思います。
弁護士や法務パーソンの働き方もどんどん変わっていく昨今なので、いろいろ大変ですが、変化を楽しみつつがんばって参りましょう。