大学中退に限った話でもないんですけど、一発逆転狙いは良くないよ、コツコツやっていった方が近道だよ、と僕は思っています。

一発逆転を狙う心理って、基本的に失敗を帳消しにしたいという焦りが根っこにあって、失敗してない人、もしくは失敗をしなかった場合の自分(理想)にサクッと追いつきたいということではないかと思います。

大学中退した状況は、順風満帆に大学生活を謳歌して、就活も上手いことやって、名前を聞いたことがある企業から内定を頂いて、という「理想的な大学生活像」のようなものから落伍した状態である訳です。みんながうまくできている事を自分はできなかった、という落ち込みと焦燥感に囚われ続けて大変苦しい気分です。少なくとも僕の場合はそうでした。

そういった状況を一撃でリカバリーしたい、というのは気持ちとしては本当によくわかるんだけれども、うまくいかない可能性の方が高いです。
例えば、一念発起して難関資格を取る、公務員試験に受かるまでチャレンジし続ける、プログラミングスクールに高い授業料を払って勉強してからIT業界に飛び込むみたいな感じでしょうか。

描いているゴール自体はいいと思うんです。独占業務のある士業の資格が取れたり、圧倒的な英語力を身につければ就職に有利に働くでしょうし、将来的に開業も視野に入るかもしれません。公務員も役所に入ってしまえば、学歴とは無関係に昇任や昇給は目指せます。IT業界は慢性的な人手不足なので、高い技術力があれば仕事に困ることはないでしょう。いずれも劣後してしまった同級生に負けるとも劣らない社会的地位や金銭を得られる可能性は十分あると思います。

でもね、それ、本当にあなたがやりたかったこと、やろうとしていたことですか？

これまでの人生や自分の環境が、上記の逆転狙いの方法がリンクするならば、頑張ってみる価値はあると思います。
例えば、受験時代から英語のスコアはずっと良かったとか、勉強はめちゃめちゃ得意とか、身内に士業で開業している人がいるとか、そういうケースです。
これまでの自分とその先がリンクしているので、芽はあるのかもしれません（もっとも、僕はそういうケースではなかったので、確証はないのですが）

そうでないならば、恐らく、いい例えではないかもしれませんが、競馬場で何レースも外し続け、最終レースでこれまでの負けを取り戻すために、高倍率の馬（勝つ可能性が低いと思われている）に残金をフルベットしているようなものだと思います。自分なりの勝ち方や攻略法と思っているものをフル無視して、勝てば失敗を帳消しにできるからそこに賭けているようなものですよね。この事例、うまくいくと思いますか？自分の大切な一度きりの人生で、そんな勝てる見込みのない大博打打って、後悔しませんか？

そんな大博打に打って出なくても、自分やその周りが食っていくくらい、何とでもなりますよ。どうしても難関資格が取りたければ、関係する法人にバイトでもいいから雇ってもらえばいいんです。公務員になりたければ、一般企業に何とか潜り込んで、そこで実績を積んで、社会人採用で入庁すればいいんです。大学中退したばかり、公務員浪人を何年も続けるより、面接でよほど語れることは積み上がっていると思いますよ。採用する側から見て、どちらの人物を採用するでしょうか。
IT業界は本当に人手不足です。未経験歓迎の会社はいくらでもあります。残念ながらブラック企業もまだまだ多いと聞きますが、数年頑張れば相応の経験と知識が積み上がります。転職が当たり前の業界なので、どんどんステップアップしていけばいいんです。

とにかくお金を稼ぎ始めること。給料を頂きながら、勉強もさせてもらうんです。経験を積ませてもらうんです。稼いださらに自分の知識に投資してください、残ったお金で自分へご褒美をあげてください、まだ残ってたらしっかり貯金もしましょう。知識も経験も身に付かない会社なら、次に行けばいいのです。どうせ綺麗な経歴ではないのです、職歴に傷がつくことなんて気にする必要がないじゃないですか。敗者には敗者なりの戦い方があるのです。

とっても説教くさい文章になって、ほとほと自分でもうんざりするのですが、自分の経験をふまえて、若い人に大きな失敗をして欲しくない一心なのです。

僕自身偉そうにこんなことを書いていますが、正直に告白すると、中退した当時は一発逆転の方法はないものか、と考えていました。何か資格にチャレンジすれば、その間は大学に行っていないこと、働いてもいないことに対して言い訳が立つじゃないですか。
でも、その一発逆転狙いがうまくいかなかった時、より悪い条件で仕切り直しになってしまうのです。人間誰しも歳をとることからは逃れられないのですから。愚かだった僕は、そんなことにまで気が回っていませんでしたけど。

僕の場合、周囲の人たちのおかげで中退後すぐに正社員として仕事をする事ができました。おかげ、と言っても全然甘いものではなくて、「働かないと家から叩き出すぞ」と親から宣言されて、ジョブカフェに当時付き合っていた彼女に無理やり連れて行かれたのがきっかけなのです。本当に格好の悪い話ですが、そんな人でも今は幸せにやっているのです。あなただって、きっとうまくいきますよ。

こんなジジイの説教くさい文章でも、少しでも若い人の気づきになれば、勇気を与えられれば、と切に願っているだけなのです。鬱陶しくてごめんなさいね。お互い、頑張りましょうよ。