結論：理論上は出来る

以下友人と巡った記録です。

新神戸駅

関東からの参戦により大体9時に新神戸駅からスタートです。降りた途端セミの大合唱が迎えてくれました。

處女塚伝承の地（東）

新神戸駅から徒歩で向かってゲット。
この時点で日差しが容赦ないです。

神戸文学館（東）

神戸市営バス92系統のバスを使い、「布引」から「上筒井1丁目」間を移動。
疲れる前に、また最後ギリギリになると展示がじっくり見られないから、と一旦先に見学とアクスタの購入を済ませました。これはナイス判断でした。

市営地下鉄三宮駅（西）

92系統のバスを戻るように乗り、「地下鉄三宮駅前」で降りたところでゲット。判定は100m以内なので直接赴かなくとも大丈夫です（が、ちゃんと行きたい）

須磨寺（西×2）

阪神電車を使い「神戸三宮」から「須磨寺」へ向かい、そこから徒歩移動して2箇所分ゲットしました。
この時点で持ってきたスポドリ計1リットルを飲み干したので補給。この後も随時購入します。

天ペロ

暑さにやられて小休止。かき氷で身体を冷やしました。美味しかったです！

現光寺

正岡子規の句碑があるので立ち寄り。

須磨浦公園（西×２）

更に徒歩で移動をし、2箇所ゲット。この辺りが一番疲労していたと思います。日陰もほぼないので……。

子規・虚子師弟句碑

ここが一番の難関かつ問題スポットだったのでnoteを書こうと思った要因です。
チェックポイントではないのですが、どうしても行きたくて山を登りました。そう、山です。
最初はグーグルマップで示されたルートに従って向かったのですが。

ここ、扉が封鎖されていて通れません（Googleに修正依頼済み）
なので来た道を引き返したものの、この道のりがかなり急な坂道で体力水分その他諸々かなり消費されました。
山陽電鉄本線「須磨浦公園」駅まで戻ったところで同行者がダウン。一人で句碑まで向かったのですが。

ここが通れることが判明しました。ただしジグザグになっている箇所の階段は急なのでお気をつけてください。
登った先の景色は大変よかったです。

横溝正史 生誕の地碑（西）

同行者と合流をし、山陽電鉄本線「須磨浦公園」から「高速神戸駅」へ向かい、ハーバーランドの間を通ってチェックポイントへ。クリア条件は全8箇所のうち6箇所なので西はこれでクリアとなります。

昼食

ハーバーランド内で遅めのランチを取りました。

亀井堂総本店（西）

「高速神戸駅」に戻り、お隣の「西元町」駅へ。お土産を買いつつチェックポイントを貰う。
バターサンドは1時間の持ち歩きを想定とのことなので断念しました。この猛暑……。

小泉八雲旧居跡（東）

ここから東回りのチェックポイントを拾っていきます。ひたすら徒歩です。
山側の方へと歩いて行き、兵庫県中央労働センター内にある旧居跡へ。

神戸女学院発祥の地（東）

さらに歩き、神港学園へ。敷地内に碑があるとのことですが、入れないので外からチェックのみ。

ユーハイム（東）

もうへろへろだったのでアイスを食べたかったのですがもうこの時点で16時を回っており、文学館閉館時刻の17時ギリギリだったので諦めることに。
外から美味しそうな気配だけ感じました。あと混んでました。

神戸文学館（ゴール）

ということで本来はこの後に市バス「水道筋一丁目」で6箇所目のチェックポイントを取る予定でしたがバスの時間を考えると間に合わず、断念して景品引き換えに文学館へと戻りました。滑り込みだったので館を出た後に閉館作業が始まったくらいです。
ご対応ありがとうございました。

ということで冒頭の結論になります。残り1箇所だったので恐らくは

• 文学館の展示を最後にして移動時間を節約する

• 須磨で師弟句碑を見ない

• 昼食や休憩をコンパクトにする

などをすれば理論上は可能かと思います。
ただ本当に日差しと暑さで倒れるかと思ったので、無理はくれぐれもしないようにしてください。

追記：コンプリートしました。