滅亡迅雷クロノジェネシスです。
rekordboxのプランを知らない人がまだまだ多いようなので人柱となった自分がまとめます。
rekordbox 6が前提。
将来性にBET出来る人は是非読んでみてください。

・はじめに

　やや主観が入りますがrekordboxは現状日本で最も使われているDJソフトと言っても過言ではない程メジャーです。体感90％以上はrekordboxユーザー。理由は推測も入りますが多くの箱で使用されている機材がpioneer製品であり、rekordboxも同じくpioneer製の為、もはやrekordboxでのプレイを前提にしているからであるからだと思います。ソフトで打ったキュー情報をUSBメモリに書き出す事も出来、そのまま挿してCDJでプレイしている人も多いです。
　CDJを使うならrekordbox一択と言ってもいいでしょう(個人的にはオーディオドライバー周りで事故を起こす可能性があるとしてもレコボユーザーならMIDIコントローラーわざわざを使う必要がない気がします。先述の通り最悪USBメモリでプレイできるし、何より荷物が減るのは大きい。あとやっていることが同じでもCDJとMIDIコンの見栄えは全然変わってくる）。

・各プランについて

ざっくり説明。もしかしたら認識が間違ってるところがあるかも…

Freeプラン

　文字通り無料プラン。ごちゃごちゃ書いてるけど普通にDJプレイするだけなら何の問題もない。ただし現状メジャーな機材のCDJ2000nxsシリーズが操作できないという無視出来ない制約が存在する。その為レコボ５のまま使ってる人も多い。というか多分7,8割はそうだと思う。但しレコボ5は最新機種のCDJ3000が使えないという制約がある(逆にレコボ6はFREEプランでも使える）。安定して全機種繋げたいなら有料プランにすることをオススメする…というか5はもうサポート終了なので将来的には6の有料プランが基本になるはず。

Coreプラン

　月額¥1,200(税抜)の有料プラン。ここから機材の操作制限が無くなるためビデオやクラウド機能等を使わないならこれで十分、というか最低ラインになる。その他ネット経由で楽曲の解析をする機能が開放される為解析速度がかなり早くなる(らしい。FREEで解析したことがないので実際どれぐらいかは分からない…でも確かに早い)。

Creativeプラン

　月額¥1,920(税抜)のプラン。一気に出来る事が増える。個人的には上記のCoreプランにするぐらいならここまで課金することをオススメする。
目玉としてはレコボビデオ/リリック、ボーカル位置解析表示、Cloud Library Syncの完全開放。

　レコボビデオは動画を外部に出力できるようになる機能。要はVJが出来るようになる。Core,Freeでも出来るが消せない文章が入る為、ちゃんとしたVJをするならこのプランまで必須。
   リリックはプチリリという外部サイトを参照してビデオに歌詞を載せられる機能。https://youtu.be/rLXyfZETeFM

こちらもCore,Freeでも使えるが150文字以上は表示出来なくなる為まともに使いたいなら必須。但し元となる楽曲データが"基本的には"必要な為、他のDJのVJとして使うのは非常に難しい。もし使いたいなら他のVJと連携して使うか、VDJでプレイすることを強く推奨。
セットリストが決まっている歌・ダンス等のパフォーマンス時や配信での背景として使うなら使いやすい。単独ではやや使いにくいがResolume等の外部VJソフトと連携すればカラーや文字の透明度・サイズが思い通りにカスタマイズできるため真価を発揮できる。

　ボーカル位置解析は↓のようにボーカル部分が青いバーになって表示される機能。

　曲の構成が一目で分かるのでcueを打っていなくても視覚的にある程度の判断が付き、イントロ、アウトロの長さ判別やCメロやラスサビ飛ばしをする際も初見で飛ばせるようになったりするためフリーでプレイする時は大きく幅が広がる。使えば分かるがめちゃくちゃ便利。DJなら音で確認しろとか言わない。

　Cloud Library SyncはスマホやデスクトップPCのrekordboxの楽曲データをクラウドを使って管理出来る機能。似たような機能でMobile Library Syncというものがあるがあちらは都度PCとスマホを同じネットワークに接続する必要がある。こちらはDropboxに曲をアップロードすればアクティベートしたデバイスで共有できるようになる。これだけならただのバックアップレベルだが真のメリットはcueやセットリストがそのまま反映されるという部分。例えば移動中などでスマホからrekordboxのアプリを開き、曲にcueを打ったり選曲してリストに入れればノートPCのrekordboxも全く同じ状況になるのでそのままプレイに入る事ができる。

　注意点としては共有はクラウド経由の為、PCを一度ネットワークに接続する必要があること(Mobile Library Syncと違い同じネットワークに接続する必要は無い)。また、同じ楽曲データがない場合一旦ダウンロードする必要があること。環境にも寄るが一曲大体2.3秒でDL出来る。
暇な時にでも遊べるのでシンプルにスマホ版rekordboxはオススメ。
その気になればスマホでCDJも使えるので予備としても優秀かも。

Professionalプラン

　月額¥3,600(税抜)。高い。現状では最上位のプラン。とは言え機能面では一つ下のCreativeプランと変わらず、Dropboxが容量無制限になる程度。オートアップロードも使えるようになりクラウド管理に全振りしたプランと言える。正直に言うとここまで課金する必要は普通の人なら無いと思う。専用のDropboxフォルダ(チーム)が作られる為、サブスクリプションを解除したら容量オーバー分は使えなくなるので注意。再度契約すれば解除前と同じように使える。
　ちなみに自分はこのプラン。スマホ版レコボをよく使うのでオートアップロードが役に立っている。

・まとめ

　課金する前提でどのプランがいいかと言えばCreativeプランを推奨します。Coreは中途半端、Professionalは過剰気味。VDJも出来ます（やり方は別記事参照）。ボーカル位置解析は騙されたと思って一度使ってみて欲しい。アニソン、J-POP系DJなら本当に便利な機能です。
　MIDIコントローラーもどんどんレコボ５に対応していないものが増えているのでレコボ６への移行を考えている人のきっかけになれば幸いです。
あとVJ増えろ。

以上です。