ご状況がわからないので「既にやってます」みたいな内容が多くなってしまったらおそれいります。

「長くお付き合いできるクライアントをどう見つけるか」という内容を因数分解すると、
①コンテンツを作り続ける体力がある編集部をどう見つけ
②頼られ続ける関係をどう作るか
という2点になるように思うのですが、①ってわかるようでわからないですよね。。大企業がやっているメディアも、長く継続するかはわからないですし、歴史のある大手媒体であれば「いきなり媒体自体がなくなる」みたいなことは少なさそうですが、倍率は高くなりそう。うーん、そう思うと自分の力を発揮できそうな編集部で、「どう必要とされ続ける関係をつくるか」が重要にはなりそうですね。。「出会い方」のところで奇策が思い浮かばず恐れ入ります。

一方、「文章力やコミュニケーション」以外で、長期的な関係を築く上でのご相談事項自体は結構あるなとは思いました。ご自身として「どこまでであれば可能か」というのもあると思うのですが、よくある手法としては以下など。

▼仕事を待たず、つくる。
　例）初回面談で、企画を出してよいか確認し、こちらから企画を出す

▼そもそも長期間のやり取りを前提にした契約を結ぶ
　例）長期間契約としてボリュームディスカウントを効かせることも可能だと伝える

▼「このコンテンツはこの人しかできない」という人気コンテンツを構築する
　例）人脈、トンマナ、テンプレなどを熟知し
　　　クライアントが「ほかの人に切り替えるコスト」を高める
　　　これは上げていただいた「文章力・コミュニケーション能力」にもふれそう

■継続的な「何気ない連絡」意外とうれしかったりもする

いろいろやり取りしていると、「上手だな～」と思うライターさんがいらっしゃいます。以下みたいな連絡をくれるケースです。

・今度この地域に行きますけど、ついでに何か取材しましょうか
・こういう取材を最近やっているので、もしご興味があれば…
・今私、稼働空いています

クライアント側から見ると、みんな忙しそうだし、近況をメールで聞くのも手間だったりもするので、何気ない連絡からご縁が…みたいなことも割とある気がします。自然と上記みたいなやり取りができる相手こそ、「長く関係が維持できる相手」なんでしょうね。