自分らしく幸せに、できるだけ後悔することなく生きるためにどうしたら良いのでしょうか？

様々な回答があり得るかと思います。
私自身は現在のところ、次の3つが必須条件かなと考えています。

幸せに生きるための３つの条件

①自分軸を持つこと（周囲の評価を気にし過ぎないこと）
②自立/自律的に生きていること（心身ともに健康で経済的/技術的に独立できていること）
③多様な人々とのつながりを通じて様々な気づきや刺激を相互に与え合えること

上記3条件を達成するために、以下の3つを意識しながら過ごしています。

①好奇心を持って学び続けること
②獲得した知識を実践につなげていくこと
③自身の持つリソース（時間・エネルギー・空間・お金・交友関係etc.）を整えながら自分の価値観にあった判断や選択を続けていくこと

自分の人生のハンドルを自分で握って生きること

自分らしく生きるためには、「自分の人生のハンドルを自分でしっかり握って生きる」ことが必要です。
もちろん、たまには誰かの運転する車に乗ってみるのも楽しいですよね。
でも、いつも誰かに任せていたら、自分の行きたい場所には辿りつけないかもしれません。
休憩したい時、好きな音楽をかけたいとき、自由には出来ないかもしれません。
誰かに任せていたら、コントロールをすることは難しくなります。
周囲の人々や環境要因による変化、思わぬ出来事などの影響を受けやすくなるのです。

自分軸を持って自分の足でしっかり立つことができたら、ご自身の人生をより主体的かつ積極的に生きることは可能になるのではないでしょうか。
自分の人生のハンドルを自分で握って生きてみませんか？