「ミツの人生相談室」を利用して質問者さんの人生は好転していたんですね。それはとても嬉しいことです。

いつも後ろ向きな相談が多かったので、「僕の力では何も変えられなかった」と思っていたのですが、そうじゃなかったみたいで安心しました。笑

質問を複合的に頂いているので一つ一つ回答していきますね。

彼と深い関係になれないのは何が足りないのか

例えば僕がこの年齢(33歳)で「平野紫耀のようなアーティストになりたい」って言ったら質問者さん、なれると思います？

努力の量ではなく、条件・素質・才能的に「まぁ無理でしょ」って分かるじゃないですか。

努力が必ずしも望むような成果と結びつかないという点においては、恋愛も同じなんですよ。

情報収集をしたり、相手と同じ土俵に立つために努力は必須なのですが、努力をしたからといって、思いが必ず報われるというものではありません。

それに質問者さんの場合、既に努力の対価を得ていますよね。
あなたが実感しているように努力する前よりも色んな人から愛されるようになっているじゃないですか。