海外駐在を考える時に、ご家族を帯同されるかどうかは最も難しい判断だと思います。参考になるか分かりませんが、私のケースをまとめてみました。

私はアメリカ駐在を期に妻にプロポーズし、赴任準備中に結婚式を挙げて、新婚旅行も行っちゃったクチで、その時は帯同以外の選択肢など考えもしなかったですが、2回目ブラジルの時には、3児のパパさんになっていたので、妻とは色々お話ししましたね。最終的には子どもたちに説明したときに、長女が「私一人でもパパと一緒に行く」と言ってくれたのが決め手になって、私の赴任から8ヶ月後に家族が合流し、一家の海外生活が始まりました。

長女（小学校低学年）の場合

長女は物心ついた時から決断力があるタイプで、ブラジルに行くと決めてからも、特に不安や迷いを口にしませんでした。友達にも転校の1週間前にブラジルに行くことを話すと決めて、それまで本当に誰にも話さなかったそうです。最後の登校日に、妻が学校ヘ挨拶に行って、学級会が終わるのを待っていると、娘を含めてクラスから出て来る子がみんな号泣してて、思わずもらい泣きしてしまったそうです。色んな気持ちを一人で抱えて我慢していたんだなぁ〜と思うと、本当に申し訳なく、胸が押し潰されそうになりました。
ブラジルに来てからは日本人学校に入ったのですが、日本人学校は生徒の出入りも激しくて、受入れる側の生徒さんも慣れているので、すぐ馴染んで、今は楽しく通学しています。

長男（幼稚園）の場合

彼はブラジル行きの飛行機に乗るまで、あまり理解できていなかったですね。
その状態で、いきなり現地幼稚園に入ったので、本人は相当辛かったみたいです。
毎朝起きてすぐシクシク泣き始めて、幼稚園バスに乗る時も大泣きして、毎晩お風呂に入るときに「いつ日本に帰れるの?」と聞かれる生活が1ヶ月続いて、幼稚園へも時短で通わせていました。
突破口を開いたのは長女で、たまたま日本人学校の担任の先生のお子さんが、長男と同じ園に通っていて、長女から先生にお願いして、長男の友だちになって貰う事が出来たそうです。
まぁ、時間が解決してくれたようで、今は幼稚園に楽しく通っています。

まとめ

赴任先やご家族の状況によって、百人百様の選択があると思いますが、一つ確実に言えることは、ご家族のあり方やそれぞれの人生を大きく変えることになる決断だということです。
こんなことは言いたくないのですが、駐在をきっかけに壊れてしまったご家族、年に一度しか会えないご家族やご両親の死に目にも会えなかった同僚もみてきました。
ご家族の思いも受け止めて、是非悔いのない選択をして下さい。