フリーランス／一人社長の“あるある”な悩みにペンギンたちが答えてみた！
フリーランスや一人社長は、どんな壁にも一人で立ち向かわないといけないですよね。でも実はみんな似たような「壁」にぶつかっていることって多いんです。ペンギンガレージのメンバーで話していても「あるある〜！」「わかる〜〜！」と共感の嵐がよく起きています。
※ ペンギンって🐧じゃないですよ
「変化の早いこの時代、好奇心や課題感を同じくする仲間と出会い、一人ひとりが培ってきたスキルや知識を分かち合いながら、もっと身軽に、もっと健やかに生きられる方法を見つけられる。フリーランサーが【健やかな生息域】を共創する場、それがペンギンガレージです。」
それならば、壁を乗り越え、あるいは崩し、時にはUターンする…など、多様な対処の経験を互いにシェアしていったら、みんながもっと生きやすくなるんじゃないか！
ということで今回は、実際にペンギンガレージ＋その界隈で出てきたお悩みに、どんな対処法があるかペンギンメンバーたちが自分の経験をもとに答えてみました！（「相談のお手紙」に答える形にしてみましたよ。）
回答者は以下の4名ですが、みんなの意見をまとめています。
●竹中 邦嘉
外資系企業のIT部門、スタートアップ、SIer、ITコンサルなどを経て2018年からフリーランス。インフラからアプリ開発、プロジェクトマネジメントやプロダクトマネジメントなどなんでも拾うなんでも屋さん。認定スクラムマスター、認定スクラムプロダクトオーナー。
●筒木 愛美
フリーランス広報。1990年・長野県安曇野市生まれ。東洋大学社会学部卒業後、都内のWebコンテンツ制作会社に入社し、ディレクターとして、SNSマーケティング支援・Webメディア運用などに携わる。会社員の傍らライフワークとして、防災普及・災害救助活動にも従事。
2018年に独立、故郷である長野県安曇野市にUターン。企業・自治体の情報発信支援を行うフリーランス広報として活動中。2021年より安曇野市の中学生とつくるフリーペーパー「AZUMO」制作に参画。
●古澤 恵太
インターンを経て、PARTY incに入社。デジタルの広告キャンペーンや3Dプリンターを使った写真館のプランニング、マネジメントに関わる。旅人、フリーランスフォトグラファーを経て渡英。その後、サウンドアーティストスズキユウリ氏の英国事務所でデジタルコンテンツの企画、開発に携わる。帰国後、株式会社コンセントにてサービスデザイナーとして勤務したのちに独立。2021年にサービスデザインを基軸に、事業をとりまく関係性を整えるクリエイティブ会社SYMBIを設立。
●松下 清隆
早稲田大学大学院 電気情報生命専攻修了。NTTドコモにて受託開発・基幹システム開発業務に従事。Fintechスタートアップに創業メンバーとしてジョインし、開発責任者を務める。2018年に独立し、スタートアップや中堅企業のプロダクト開発を支援。2020年 UNIQUEXを創業、代表取締役に就任。
※本記事は、2023年11月22日に開催したイベント「PENGUIN GARAGE NIGHT v06 フリーランスの試行錯誤から学ぶ。小さくチャレンジするTIPS大交換会」をもとに構成しています。
＝＝＝ 個人のお悩み編 ＝＝＝
Letter 1
自分がやりたいこと、好きなことをやるために独立したのに、気づくと売り上げを追うことに必死になってしまっています…。いったい何のために仕事しているんだっけ？とモヤモヤしています。
Penguins’ Answer
売り上げも生きていくうえでは大切だけど、それが目的になってしまうと罪悪感が生まれますよね。やりたいことをやって、売上も順調！となれば万々歳ですが、そうは問屋が下さないのが世の中です。
独立したばかりの頃は、自分が一体どんなことができるのか？どんなことが得意なのか？やりたいと思っていたことは本当に自分に合っているのか？…といったあたりを探求するために、いろいろな仕事を「とにかくやってみる」のも一つだと思います。
でも独立して経験を積んでいくほどに、自分がどんなことをやりたいのかはちゃんと分かってくるはずです（やりたいことが迷走しているのであれば、それはそれで一度内省してみてもいいかも？）。
そうしたら「やりたい案件だけを選ぶ」ことも大切です。最初のうちは少し売上が下がるかもしれません。でも、やりたいことに絞り込んでいくうちに、周囲からもあなたの“得意”はその領域なのだと見えやすくなって、その範疇に合う仕事を依頼してもらいやすくなります。
それに自分の中でも「やりたいことをやった副産物として売り上げがあがっている」「働き続けていられるのはやりたいことをやって、ちゃんと価値貢献できているから」という認知をちゃんと持てるようになっていきますよ！
Letter 2
個人で仕事していると、ちゃんと成果を出さなければ次の仕事をもらえない…という恐怖があって、ついつい頼まれた以上に勝手にがんばってしまったり、「もっとこんなことできたんじゃないか」と自責の念に駆られて、疲れました。。。
Penguins’ Answer
人間だもの。常にベストの結果を出すなんて無理無理〜〜！！！
自分の体調もあるし、自分が原因じゃなくて、外部環境によってベストを出せないことだってあります。
あなたがベストを必死に出していたとしても、クライアント側からは「この人はいつもこれぐらいのクオリティで出してくれるから、これがこの人の当たりのラインなんだ」と感じて、ハードルが上がっていく……という懸念もあります。
完璧を求めすぎてすぐに燃え尽きてしまう（そのリスクを抱えている）より、毎日70％でも走り続けられる方が持続可能だと思いませんか？まだまだ人生、長いのですから！
長距離マラソンを想像してください。全力疾走で47.195km走りますか？ペース配分しますよね。一つ一つの案件のペース配分も、フリーランス人生全体としてのペース配分も、大切です。目の前の案件に必死になって苦しい時は、そうした「全体」の俯瞰した目線を心に置いてみましょう。
オススメは、その日その日の自分と相談して「今日の自分のベスト出せたわ〜」と、絶対的なベストではなく相対的なベストの目線を自分に置くこと。毎日「結構できた」自分を褒めていきましょ！
Letter 3
一人でやっていると、当たり前ですが自分の苦手なことも含めて、全部自分でやらないといけないんですよね…。誰かタスク管理してほしい。
Penguins’ Answer
誰しも凸と凹がありますからね。
そんなあなたにオススメしたいのは、フリーランスチームでのワーク！
どうしてもフリーランスだと「一人で頑張らなくちゃ！」という視点になりやすいですが、フリーランス同士でチームを組んで一緒に臨んだって、なにも沽券にかかわりはしません。安心してください。
そもそも独立するようなマインドをもった人たちは、凸と凹がおそらく色濃く現れているんじゃないかと思います。つまり多様性がある。さらに言えば、得意なことと苦手なことがいい感じにばらけやすい。
チームを組んで凸凹を埋めあって、トータルでうまくいく……という実践を、ペンギンの中のメンバーたちは実践＆経験してきています。
そもそもペンギンガレージ自体の立ち上げも、得意と苦手が違う2人で役割分担をしたことでスムーズにいきました！（下記ページの「誰かが頑張らなくても回る「仕組み」をつくる」の段落）
みんなで支え合っていきましょう！！！
＝＝＝ クライアント編 ＝＝＝
（半分まで来ました。ここから後半戦です！）
Letter 4
企業の外側にいるからこそ、相手企業の課題になっているところも見えやすくて。結果をより効率的に出すためにその点をちゃんと指摘したんですが、そうしたらピリッとした空気になりました（涙）。
Penguins’ Answer
相手が怒ったり不機嫌になったり、ネガティブなフィードバックをもらったり、時にはその後の契約がなくなったり……ままありますね。
そういう時は大体、相手側のこちらに対する期待値にギャップがあったり、言われたくない不都合なこと（本音）をついてしまったり……といった背景があるはずです。
期待値のすりあわせをしたり、コミュニケーションにおける言葉遣い等を調整するのも一つですが、人間は十人十色。どうしたってうまく噛み合わない相手もいることでしょう。
そうとあらば、フリーランスとして相手の反応を気にしすぎずに目的を遂行し続けることに意識を置いてはどうでしょう？「自分が斬られてもプロジェクトとしてうまく回っていればOK」と考えてみる。ゴールの方に目線を置けば、きっと負った痛みも少し和らぐはず。
ちなみにペンギンの中には「社員の代わりに言いづらいことを伝えるのはフリーランスの仕事の一つ」と悟りを開いているメンバーもいましたよ（笑）。
Letter 5
クライアントと対等に会話をしたいのですが、受発注のある種の上下関係を感じてしまいます…。明らかに自分の方が年齢が若くて経験が浅く見えるからかもしれないです。安心して任せてもらえるような貫禄をつけたい！
Penguins’ Answer
日本の企業は、意思決定の権限を持っている人が年長者の男性であることがまだまだ多いですよね。年の若さや女性という性別ゆえに、対等に接してもらえていないと感じたことがある人、少なくないんじゃないかと思います。
そんな人に一度試してみてもらいたいのが「意思決定者とバイブスが合いそうな先輩を招聘する」こと。先方の意思決定者と同じぐらいの方に、会議などに入ってもらうと、その人が何も話さなくても、相手側の態度が違うと実践者が話していました。
（逆に「先輩」が入ったとしても相手の態度が全然変わらないということであれば、もしかしたら違うところに原因があるのかも……？自分の側のコミュニケーションの取り方や、相手に提供できている価値を一度見直してみてもいいかもしれません。）
周りにそんな頼める「先輩」居ないよ〜という方、ペンギンガレージに入っていただけたら出会えるかも？！
Letter 6
質の高い成果を効率よく提供することに努めているのですが、案件が完了すると同時に契約も終わるのがフリーランスの宿命です。つい「もう少しゆっくりと案件に取り組んだ方が、継続的に安定した収入に繋がるのかな」と考えてしまうこともあります。クライアントと継続的な信頼関係を築きながら、安定した収入を得る。このバランスをとるにはどうしたらよいでしょう？
Penguins’ Answer
特に大規模のプロジェクトの場合、この塩梅、難しいですよね〜。
頑張って納期よりも早く仕上げたのに「余裕なのかな、じゃあ今度からもう少し短い納期でもいいかな」って思われちゃったり、すごい努力して予算抑えたのに「その予算でもできるんだね、じゃあ来期は削減！」って言われちゃったり、クライアント側の担当者の人と大切に関係性を築いたからこそプロジェクトが順調に進んでいたのに「マンパワー十分なのかな」って剥がされちゃったり……。
そんな経験から感じるのは、「プロレス力」の必要性です。プロレスでは、余裕っぷりだけでなく、汗水流している感じも見せることが場面によっては効果的ですし、相手がもっている力や、相手側からの視界を想像して、どこにジャブを打っていったら一番刺さりそうかを考えて打っていきますよね。状況判断と体力、精神力の総合力を要するスポーツです。そんな日々の鍛錬と真剣勝負で培われる「プロレス力」が、日頃の仕事においても重要になると考えています。
いきなり話は飛びますが、昨今AIもどんどん発達して、我々人間の仕事の多くも、AIに取って代わられるのではないかと言われていますよね。そんな時代においても、この「プロレス」は人間だからこそできることなんじゃないかと思うんです。未来にも生き残っていくのに必要な力だと思って、今から頑張って鍛えていきましょ！
＝＝＝以上おたよりコーナーでした＝＝＝
いかがでしたでしょうか？
それぞれのお悩みに対する、他の「対策」などあれば、ぜひ聞かせてください！
そして、他にもペンギンたちに相談してみたいお悩みなどあれば、ぜひお寄せください！もしかしたら第2弾・第3弾も生まれるかも？！
また近々、新規メンバー募集の窓口を開く予定なので、ご興味ある方はWebの ✉️お問い合わせフォームから気軽にご連絡ください。
執筆：アーヤ 藍
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