ぼんやりしたことから書き始めますと、あの時ああしておけば今は〇〇だったかもしれないというのは、パラレルワールド（世界線といったりもするようです）を想像します。あらゆる可能性が存在しているというわけなので、私は私ではなくて、斎藤工さんだったかもしれないということになります。

さすがにそれはない、という気もしますが、可能性はありました、ｷﾘｯ。
ただ、私が斎藤工さんであるという現実は私自身もみたことがないし、たとえそんな経験をしたとしても、きっと誰も信じてはくれないでしょう。

では、はたして私に佳子様と結婚する可能性はあるのでしょうか。大谷君と親友になってホームパーティーする未来があるのでしょうか。これだけは断言できますが、絶対ないです。
夢を持てといわれたよ、企業の面接で夢を聞かれたこともあったよ、卒業文集のテーマは将来の夢だったよ。でもね、もってないより、もっているほうがいいよね、タダだし、害らしきものもないし、という単なる教育方針だった気がするよー。（夢破れるのは、だいたい成人してからなのだが、もう大人なので、自殺しようが、暴走しようが、それは自己責任ということなり、”夢をもて方針”は晴れて時効となる）

このコンテストの背景を確認すると、

と書かれており、きっと、何をやってもダメだった僕が〇〇で成功しました！とか、貧しい家庭で育った私だけど〇〇で成功しました！みたいなストーリーの中で、〇〇を始めたきっかけなんかを語るのが良さそうですが、私は何も成功していないので、書きようがない。

失敗した人生でもよかですか？

…。
とはいえども、べらぼうに失敗しているわけでもないので、おそらくご期待には沿わない内容となるでしょう。

借金なし。離婚歴なし。前科もなし。通院もしてないし、持病もない。失敗要素皆無にみえる私の華々しいステータスだが、無職です。
無職というと、語弊があるのだが、ブログとかを運営している人、すなわちブロガーなので、会社員・公務員からみたらたぶん無職に違いないです。

収入は恐ろしく低い。ブログが稼げないというわけではないと思いますが、そんなに働いていないので、稼げてないのだと思う。
↑ちょっと強がっちゃった、という感じですが、もっと強がっちゃうと、拝啓、わたくしは企業勤めのときよりも幸せに生きています。

転職したりもしましたが、一応、サラリーマンとして、厚生年金をたくわえながら働いていた過去も御座いました。今思うと、比較的自由のある囚人だったなという感想です。模範囚が出世するんですよ、たぶん。仕事の評価？お前はしょせん草むしり程度の仕事に優劣があると思っているのか？だまれじじいっ！

俺の、この資本主義嫌いの精神が真っ赤に燃えてしまいました。勝利を掴めととどろき叫びました。

この世に生まれないという選択肢はなかったですね（えっ鬱なの？）、働かないという選択肢もなかったですね（えっ社会のゴミなの？）。

※偏った思想なので絶対に真似してはいけません
※不快に思った方もいると思いますがコメントは荒らさないでね

私に佳子さまとメオトになる可能性がないことや、大谷君とマブダチになるほんの1%の可能性すらもないことが、よくおわかり頂けたかと思います。そもそもそれは、生まれる前から決まっていた気もするのさ、ははは。
身も蓋もないことを呟きつつまとめますと――

どんなときに自分の可能性を感じたのか？
建前：サラリーマンから解放されて無職になったとき。自分は何でもできると思っていたあの夏…（本当は初冬）
本音：勤労の義務に歯向かったとき

未来のためにどんな選択をして今があるのか？
建前：お金じゃなくて、愛を選んだから今があるのさ
本音：「先生、今と未来と過去の違いってなんでしょう？」「それは、今とは何か、未来とは何か、過去とは何か、と考える瞬間にだけ、人間の思考に現れる幻想だ」

詩的文章［ここでは、文意がよくわからない文章という意味で使っています］になりましたが、会社員辞めても割と生きていける、かもよ、というお話でした。最初から最後まで読んで頂くとよくわかりますが、説得力はまるでない。