Success is the ability to go from failure to failure without losing your enthusiasm.

Kites rise highest against the wind - not with it.

Many forms of Government have been tried, and will be tried in this world of sin and woe. No one pretends that democracy is perfect or all-wise. Indeed it has been said that democracy is the worst form of Government except for all those other forms that have been tried from time to time.

海峡の向こうにドイツ占領下のフランスを望むドーヴァーの砲撃基地へ同道した日。チェカーズに戻ってからの夕食の席で、ホブキンズは、ちょっとしたエピソードを披露した。
基地で作業中の職工がチャーチルの視察に気づいて仲間に声をかけるのが、ホプキンズのところまで聞こえてきたという。
「ほれ、イギリス帝国主義野郎のお通りだよ」と。
それを聞いたチャーチルは、顔をくしゃくしゃにして喜んだ。同席していたコルヴィル秘書官のほうを向いて「うーん、いいね」といった。

チャーチルは「ドイツがソ連を攻撃することは確実であり、(そうとなれば)全力を挙げてソ連を支援してみせる」と言った。
英軍情報部からダイレクトに首相へあがってくる情報により、ドイツ軍がフランス、ドイツから東へ、ギリシア、ユーゴスラヴィアから北へ移動しつつあることを、チャーチルは承知し ていた。
6月12日には、ベルリン駐在の大島浩日本大使がヒトラーとの会見内容を東京へ送った暗号電報が、イギリス情報部によって解読され、チャーチルのもとにとどけられた。ヒトラーが 「共産主義ソ連は抹殺されなければならない」といい、大島は「ドイツのソ連侵攻急迫!」と打電していた。
夕食後、首相とチェカーズの芝生を歩いた首相秘書官コルヴィルが、「あんなに反共主義・反ソ連だった首相が、あわてて転向してしまったというのですか」とたずねると、チャーチルはあっさり答えた。
「今は《打倒ヒトラー》しか考えていないね。もしヒトラーが地獄に侵攻するようなら、とにかく、《ガンバレ、悪魔!》と下院で応援するまでだ」