栗山富夫
　シリーズの方向性を決定づけたのは、なんといっても栗山富夫監督の功績が大きい。山田洋次監督の助監督をつとめ、『祝辞』（85年）や『愛しのチイパッパ』（86年）で、クレイジーキャッツの植木等を絶妙なスパイスとして起用。この“わかっている”監督が、念願の『釣りバカ日誌』(88年)の映画化を成功させる。西田敏行と三國連太郎の持ち味に、栗山の戯作精神が加わって、シリーズ初期、笑いが笑いを誘発させる爆笑篇となった。浜ちゃんの息子が鈴木建設社内で行方不明になる『５』（92年）は、良い意味での栗山監督と西田敏行のワルノリぶりで、エスカレート。そして、小林稔侍を浜ちゃんの同期の部長にキャスティングした『９』（97年）では、「寅さん」の脚本コンビ（山田洋次、朝間義隆）の名シナリオを得て、好評を得た。番外篇『花のお江戸の釣りバカ日誌』（98年）では時代劇版を丁寧に撮り上げた（全11作）。

森崎東
　急遽、夏休み映画として製作されることになった番外篇『Sスペシャル』（94年）は、「男はつらいよ」テレビ版の脚本、第三作『フーテンの寅』（70年）をてがけたベテラン、森崎東監督が担当。重喜劇の作家らしく、パワフルで破天荒かつ、リリカルな傑作となった。なんたって浜ちゃんが住んでいるのは、森崎のデビュー作『喜劇・女は度胸』（69年）で渥美清一家が住んでいたのと同じ場所という設定！（全１作）

本木克英
　そして、松竹大船撮影所出身の最後の世代である、若手（1963年生まれ）の本木克英監督が『イレブン』（2000）、『１２』（2001年）、『１３』（2002年）と三本演出。シリーズのリニューアル化と、浜ちゃんの無責任キャラの強化に成功。特に、青島幸男がゲスト出演した『１２』では、ロケ先の宴会で青島に主題歌の作詞作曲をリクエスト。西田の「とりあえずは元気で行こうぜ」が誕生した（全３作）。

朝原雄三
　『１４』（2003年）から今回の『２０』までシリーズ後半を支えたのは、1964年生まれの朝原雄三監督。本木と並ぶ、松竹大船最終世代だが、その丁寧な演出と、緩急自在のドラマ運びは、まさしく大船調の後継者に相応しい。秋田を舞台にした小津映画へのオマージュをこめた『１５』（2004年）のしっとりとした味わい、うって変わってボビー・オロゴン参戦のドタバタ篇『１６』（2005年）、この振幅こそ、プログラムピクチャー作家の真骨頂。ミュージカル志向は『１６』のオープニングの「鈴木建設社歌２」（作曲・信田かずお）でもわかるが、最終作でも、クライマックスのミュージカルで、最終作に相応しい弾けた演出を見せてくれる（全７作）。