冠詞（a, an, the）の付け方を体系的に理解することはほんとに難しく、またそれと同時に、日本語英語でかなり軽視されている要素でもあります。

まず、冠詞という呼び方がそもそもいけないと思います。冠（かんむり）というと、なんか本体が別にあってそこに冠を付けるようなイメージを与えてしまうのですが、実体はまったく逆で、冠詞が本体で、その後に長々と来るものが付属品です。

例で説明します。

a big sister（上の姉）

この3単語で構成された英語を作成する際のロジックは、まずaが来て、そのaを後ろから修飾するsisterが来ます。それで、そのsisterの意味をさらに限定（指定）するためにbigが来ます。つまり、a big sisterという名詞句が生まれる際の順番は、"a"→"a sister"→"a big siter"という順です。

ここで、大事なのがaが本体であるという意識を持つことで、ここに名詞句の重心があると認識することです。こうすると、めちゃくちゃに長い名詞句でも重心を追うことで見失わずにすみます。

不定冠詞や所有格も同じで、重心が前にあるというイメージが重要です。このイメージを持つことで、クソデカな名詞句が来ても分全体の配置、構成を捉えることができます。