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「挑戦者の努力が報われる社会へ」スタートアップからグローバルカンパニーまで多彩な経験を積んだ事業開発のエキスパートが、UPSIDERで目指す未来とは

UPSIDERへの想い


「社会を変えたい」と10代で志してから、その想いは今も変わっていません。人生を賭け、価値観を共有する仲間たちと大きなチャレンジがしたい。そう願った先で辿り着いたのが、UPSIDERでした。
自由な思考で未来を描くトップのもとで、世界を前に進めたい。夢を果たすべく、全力で駆け抜けていきます。


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UPSIDERで働く人を紹介する『Who we are』シリーズ。

今回語ってくれたのは、2023年4月に入社したHideto Nagai (永井 秀人) さん。
スタートアップから大手グローバルカンパニーまで、多彩な経験を積んできた事業開発のエキスパートが、新規事業のプロジェクトマネージャーおよび、カード事業の事業企画・事業開発として仲間に加わりました。

HIdetoさんがUPSIDERへの入社を決めるまでに、どのような経緯があったのでしょうか。秘められた熱い想いや、今後の展望についても伺いました。


2023年4月に入社したHideto Nagai (永井 秀人) さんです。

「ビジネスで社会課題を解決したい」と新卒でスタートアップ就職

ーご経歴を含め、まずは簡単な自己紹介をお願いします。

はじめまして、永井(以下、Hideto)です!現在は新規事業のプロジェクトマネージャーと、法人カード事業の事業企画や事業開発を兼務しています。
経歴としては、新卒で創業2期目のスタートアップであるコーチ・ユナイテッドに入社し、事業開発やオペレーションの責任者として5年従事しました。2013年には、小売業界に特化した欧米系のブティックファームであるKurt Salmon US.Incに転職。デジタル戦略の策定や組織改革、事業再生や企業買収、新規事業の立ち上げ等のプロジェクトを担当しました。

3社目のFacebook(Meta)では、小売・消費財業界のクライアントに対する法人営業や、Facebook広告の運用最適化に向けたコンサルティング業務を2年ほど経験。

2017年には、4社目となるスタートアップの創業に取締役として参画し、プロダクトの設計やユーザーグロース、オペレーションを管掌しました。5社目のgifteeではアライアンスチームの責任者として、M&Aをした会社のPMIや出資先のアセットを活用した協業事業の立ち上げを3年経験したのち、現在に至ります。

ーHidetoさんはなぜ新卒でスタートアップに就職されたのでしょうか?

学生のときから「社会を良い方向に変えていきたい」という思いが強く、スタートアップで新たな仕組みを実装できれば、社会に大きなインパクトが与えられると思ったのが理由です。

実を言うと学生時代は、政治家になりたいと思っていました。小学生の頃にバブルが崩壊し、テレビをつけると日本の暗いニュースばかり。政治家の不正や汚職のニュース、謝罪会見での表情や話し方、話している内容を見ていると、「みんな利権とか私利私欲のために動いて、心から国を良くしたいなんて思ってないんじゃないか。このままでは日本は衰退の一途を辿っていくんだろうな……」と、子供ながらに悶々としていました。

そんな中で高校1年のとき、小泉純一郎氏が首相になり、 “暗雲とした日本を変えてくれる本物のリーダー”が現れた気がしました。彼の政策については賛否両論ありますが、少なくとも私にとっては、彼が日本をよくするために私利私欲抜きで生命をかけて戦っているように思えました。そして、「彼と一緒に、社会をよくするために生きていきたい」と突き動かされたんです。

「政治家になろう」と本気で志したのが高校のとき。慶應義塾大学に進学後は、大学2年から4年まで、当時の環境大臣だった小池百合子氏のもとでインターンをしていました。2005年の郵政選挙では、「刺客」として東京10区に鞍替えした小池さんの選挙対策組織に入り、インターンの責任者として学生ボランティアグループを組成して選挙活動を支援しました。

そんな中で転機となったのは、大学2年の春休みに参加した東南アジア研修です。現地の大学やNPO、スラム街や国連機関を訪問するなかで、理不尽で不平等な現実を目の当たりにして愕然としました。頑張りたいのに、生まれ育った環境のせいで頑張る機会すら与えられない人たちが、こんなに沢山いるんだって。

「もっと世界を知りたい」と大学4年の春、就職活動を急遽辞めて、シアトルへの留学を決意。10ヶ月の交換留学を通じ、いかに自分の思考が日本という枠に囚われていたかを痛感したんです。

思い込みや偏見を持たず、もっと自由な思想で、誰に対してもフェアな人間でありたい。そして、真面目に頑張っている人や挑戦している人が報われる社会をつくりたい。そんな思いが芽生えたのが、この頃ですね。

帰国後、改めて将来のビジョンを見据えたとき、「政治家になるより、事業家として新しい仕組みを作る方が、社会を良い方向に変えられるのではないか?」と思い至りました。そのためには優秀な経営者の近くで働いて、自ら事業や収益を生み出す経験を積みたい。そう思い、スタートアップへの就職を決断しました。


不確実性の高い場所に身を置きステップアップ

ーこれまでのキャリアを振り返り、挫折やターニングポイントはありましたか?

やっぱり1社目のスタートアップは、学びや挫折を含めて濃密な5年間で、仕事観においても大きな影響を受けましたね。

私が入社した当時は創業2期目で、社員は自分を含めて4名。習い事のプラットフォーム「Cyta.jp」を運営する会社で、事業開発やシステム設計、オペレーションやユーザーグロースに従事しました。初期の頃は失敗ばかりで、「成果を出すことに固執しろ」「リーダーなら問題が起きたその時に、相手の目を見てフィードバックしろ」などお叱りを受けるなかで、自分の能力とのギャップに苦しみました。

入社1年目に任された講師の採用活動は大変でしたね。「60人の講師を1000人に増やす」というミッションを与えられ、寝る間もなく全国を飛び回り、採用活動に明け暮れました。それでも、1年間で採用できたのは400人ほど。一方で講師もどんどん辞めてしまうし、当時は将来的に数万人の講師がいる状態を目指していたので、このままでは途方もない年数がかかるのは明らかでした。

「スタートアップで大きな事業を作ることを目指して入ったのに、今のやり方で続けても中小企業で終わってしまうのではないか」。

そんな焦燥感に駆られ、リスクを取って抜本的に仕組みを変えにいきました。創業者からはリスクが高すぎると反対されましたが、「このままの状態が続くなら、この会社に入社した意味がない」と思い、最後の2年間はいつでもクビにされてもいいという覚悟で、自分がこうあるべきだと思うビジネスモデルや施策案を日々ぶつけていました。

いくつかの施策が奏功して、事業は数倍に伸びました。それでも「事業がスケールしている」とは言えない規模感で、次第にビジネスモデルの限界を感じ始めていました。そんな中で会社が売却されることになり、転職を決意します。

当時、「自分は井の中の蛙だ」という自覚がありました。

「いろんな世界が見たい」と2社目の外資系コンサルティングファームで大企業の仕組みを学び、Facebook Japanに転職したのが29歳のときです。広告業界も営業職も未知の領域で、慣れるまではかなり苦労しました。日本法人のチームは60名ほどで、営業成績が出ている限りは上司に管理されることは一切なく、自由にやりたいようにやらせてもらえました。想像以上に裁量権もあり、仕事自体はとても楽しかったです。

ただ日本法人はあくまで営業組織で、プロダクトやアライアンスなど営業以外の意思決定をするのはもちろん本社です。自分は1社目の経験もあり、特定の領域だけでなく、事業全般に携われて自分で動かせる変数が多い新規事業の方が好きなんだと再認識できました。

ーこれまでどのような軸で転職先を決めてきたのでしょうか?

30代前半までは、より成長できるか、新しいことを学べる環境かどうか、でしたね。常にビジョンから逆算して「必要なスキルや経験が得られそう」と感じた場所に身を置いてきました。

私は元々、すごく不器用な人間なんです。だからこそ、あえて不確実性が高く厳しい環境に飛び込んで圧倒的な仕事量をこなし、カバー領域の幅広さと深さを増やしていくことでキャッチアップしてきました。

特に20代の頃は、概念だけ聞いても腹落ちできず、すぐに業務に取りかかれないことが多かったです。仕事を振られ、その場でサクサク処理できる方っているじゃないですか。でも私の場合、全体像を掴んで自分の仕事の位置付けを把握するには、周辺領域のオペレーションの細部まで見ないとなかなか腹落ちしなくて。結果、業務にもスピーディーに取り掛かれず、若手時代はこのもどかしさを常に抱えていました。

景色が変わり始めたと感じたのが、30歳ぐらいです。

コンサルやFacebookでの経験を通じて、日系・外資系、小売・消費財メーカーなど、多様なクライアントやプロジェクトに関わるなかで少しずつパターン化されて、理解のスピードが一気に加速したんです。これまで積み重ねた経験をベースに、今ではほとんどの状況において、少し話を聞けばその論点を把握し、何をクリアにすれば意思決定できるかを瞬時に判断できるようになりました。

これは私の良くない所かもしれないですが、メンバーに対する期待値が高く、いつも割と厳しめにフィードバックをします。それは、「自分みたいな不器用で要領の悪い人間でもこの程度のレベルまでにはなれたから、適切な努力を積み重ねれば誰だってできるはず」という思いがあるからなんです。

現に、過去所属した会社の新卒や若手メンバーを見ていると、自分が20代前半の時と比べて圧倒的に優秀だと感じる一方で、その後の努力の積み重ねや目標意識の低さで成長できていない人が多く、勿体ないなと感じることがしばしばありました。

私のチームのメンバーには、最低ラインとして自分が若手だった時以上には成長して欲しいと期待しています。


トップの人格の高さと自由な思考に惹かれて

ーUPSIDERに入社を決めた理由を教えてください。

37歳で転職活動を始めたとき、「今回はイチから探してみよう」と決めていました。それまでのキャリアのほとんどが、知人経由で縁があった会社です。創業者と私が互いをよく知っているが故に、スクリーニングなしで参画するケースや、ビジネスモデルと将来の成長性だけで判断して入社するケースもありました。若い頃は成長至上主義で、それが大きな問題にはならなかったんです。

でも30半ばあたりから、「少なくとも週5日を過ごす職場は、単なる将来への投資ではなく、人生そのものだ」と考えるようになりました。ビジョンやミッション、カルチャーに心から共感する会社で、価値観を共有する仲間と社会を良くするチャレンジがしたい。そんな思いを胸に動き出し、その先で出会ったのがUPSIDERでした。

まず惹かれたのは、本質的な価値を感じるUPSIDERのビジネスモデルです。実はfacebook時代に、私が広告運用で関わっていたお客様で、広告を停止し忘れて予算を超えた広告出稿をしてしまう「事故」や、請求書払いの与信枠が小さいが故に、広告代理店が案件を思うように伸ばせず相談されるケースがありました。また当時は数億以上の与信枠を出す法人カード会社がほぼなかった(スタートアップに限ると皆無)ということもあり、基本的に請求書払いが主流でした。

UPSIDERのサービスは、このような課題を見事に解決する画期的な仕組みです。この会社の存在を初めて知った時、「こんなサービスがあるのか!」と、一瞬でニーズの高さを感じました。既存のサービスに加えて、新サービスを次々と生み出す会社としてのポテンシャルも感じ、私も仕組みを作る側に加わりたいと思ったんです。

もうひとつは経営者の魅力です。代表のToruさん(宮城)とTomoさん(水野)に初めて面接でお会いしたとき、人格の高さはもちろん、良い意味で頭のネジが外れているというか、既存の枠に囚われない自由な思想と価値観を持ち合わせている方々だと感じました。

「挑戦者を応援する」というビジョンについては共感するどころか、元々私が学生の頃から大切にしていた考え方と一致していました。将来的にグローバル展開を狙っているという話を聞いたとき、「この人たちと一緒に世界で挑戦したい」と胸が熱くなり、思いが固まりましたね。


圧倒的な裁量が成長を加速する

ーUPSIDERで働く魅力を教えてください。

ひとつは圧倒的な裁量の大きさです。入社前の面接で、Tomoさんが「怖いくらい裁量を渡す、というのを大切にしている」とおっしゃっていたんですが、これがもうびっくりするぐらい発言通りで、私の想像を遥かに超えていました(笑)。

4月に入社して2週間で、「既存事業の事業計画の作成をお願いします」と言われたときは、ビビりましたね。ビジネスモデルや原価構造もまだそんなに理解できていないのにって。その1週間後には、Tomoさんに「5月頭の経営合宿で、オーナーとして準備やファシリテーション等を全てやってほしい」と依頼され、次のミーティングでは「永井さんが経営合宿でどんなアウトプットを出したいのかが知りたい」とオーナーシップを問われました。自分の意見を伝えると、「なるほど、じゃあそうしましょう」とあっさり受け入れてくれて、すごい人だなと強烈な印象を受けましたね。

1週間の合宿準備では、Tomoさんとインターン生の3人で国内・海外のベンチマーク企業を20-30社リサーチするなど、新入社員の私も質の高いアウトプットを求められました。事業計画の策定や合宿準備などを含め、入社1ヶ月の人間にこれほど重要なミッションを与えてくれる会社は今までなかったので、衝撃でしたね。

3ヶ月経った今は、予算立案や取引先との価格交渉を含めた原価構造の改善、KPI設計と予実管理、業務オペレーションの効率化・自動化など、多岐にわたる業務を任せていただいています。短期間で大きなチャレンジの機会が次々と降ってくるので、大変なこともありますが、とてもやりがいを感じています。

会社全体で誰でも発言しやすい風通しの良さがあり、情報の透明性の高さにも驚きました。役職や雇用形態にとらわれず、全員がほぼ同じ情報にアクセスできる環境は素敵だなと感じますね。優秀でグローバル志向なメンバーと切磋琢磨する日々は、エキサイティングでとても楽しいです。


ーUPSIDERにとって、今後の課題だと感じる部分はありますか?

個人的な印象ですが、メンバーそれぞれの能力が高い分、チーム全体としてさらに大きな価値を提供できるポテンシャルがあると感じています。個のレベルを引き上げつつ、チームとしての掛け算の係数をもっと高めることができれば、UPSIDERはより強い組織へとパワーアップするはずです。そこは自分も中心メンバーの一人として、仕組み作りを進めていきたいと思っています。


挑戦者の努力が報われる社会へ

ーUPSIDERの事業企画・事業開発を担う者として、個人として、今後の展望があれば教えてください。

Fintech領域は初めてですが、UPSIDERの事業拡大と事業成長に少しでも早く貢献できるよう、キャッチアップに努めていきます。

私のなかで、10代から自分の中で燃やし続けてきた「社会を変えたい」という想いは、全く変わっていません。真面目に頑張っている人や挑戦している人を応援したい。彼らがきちんと報われる世界をつくりたい。UPSIDERの「挑戦者を応援する」というミッションは、私自身の人生のミッションとかなり重なっているんです。
UPSIDERで自由な思考をもつ最高の仲間たちと、社会的に意義の高い事業に携わり、その先で世界の課題解決に貢献したい。



ーUPSIDERに興味がある方に、なにかメッセージをお願いします。

「本質的な価値を提供するスタートアップで、新しい事業や仕組みを作ってみたい」という方にとって、UPSIDERは最高の舞台です。「社会を良くしたい」と本気で志す方々と、ぜひ一緒に働きたいです。
少しでも感じるものがあれば、UPSIDERに飛び込んでみてほしい。一緒に世界を変える挑戦をしていきましょう。私たちがお待ちしています!



UPSIDERでは、一緒に働く仲間を募集しています!!


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