スタートアップでは、プロダクトや企業が成長するに連れて、組織も拡大していき、そのフェーズごとに必要なマネジメントや注意点が異なります。

今回は、アーリーフェーズ、ミドルフェーズ、上場後の拡大フェーズの三社の組織づくりを担うリーダーたちがそれぞれの立場から開発組織における「大切なポイント」「気をつけるべき落とし穴」などをパネルディスカッション形式で対話するイベントをGoogle Startup Campus で開催いたしました。

現在開発組織のマネジメントに携わる方や、志している方がスタートアップにおけるフェーズごとの共通点や相違点を元に自社と照らし合わせ、会場からも多くの質問をぶつけていただき、それぞれの視点から詳しくお話しをしました。本記事ではイベントでのトーク内容を余す事なくお届けします。

ぜひご覧ください！

ーー1人ずつ自己紹介をお願いできますでしょうか？

まずはアーリーフェーズのスタートアップを代表してお越しいただいているPIVOTさんから、蜂須賀さんです。PIVOTさんはビジネス映像メディアとして、最近登録者 100万人を達成しましたね「日本をPIVOTする」というミッションを掲げ、急成長されております。

自己紹介、いつ参画されたか、現在のお役割、また現在の組織の規模と今現在Tech組織の開発で注力しているポイントについて一言でお話いただけますか？

PIVOT 蜂須賀：

去年の10月にPIVOT にProduct Manager として入社しました。入社した当時は開発組織がなく、開発組織の立ち上げをしながら、Product Manager としても活動していました。
現在（2023年11月）の組織規模は20-30名で。開発組織は今は正社員5人、副業とインターンを入れると8名です。完全内製を目指しています。

現在(2023年11月) のPIVOT の状況なんですが、ありがたいことに100万人登録を達成しまして。
創業時からの戦略として掲げていたのが、2年以内にYouTube のチャンネル登録者100万人、シリーズA10億円調達です。ちょうど先日、YouTube のチャネル登録は（100 万人を）達成して、元々計画していたプロダクトの切り替えを今取り組んでいるところで。

今年には皆さんのお耳にたくさん触れられるように今作っています。

ーー採用の状況はいかがですか？

当初1人だった状態から今は脱していて、2ヶ月に1人のペースで仲間が増えていますね。スカウト、カジュアル面談、組織の人員計画も私が担当しているんです。現在は人事がいないので、Google カレンダーを見ると毎朝1時間、「スカウト」の予定が入っていて、毎朝スカウトや採用関連の業務に当てています。

ーー次にミドルフェーズを代表して、UPSIDERの泉さんお話しをいただきます。

UPSIDERは「挑戦者を支える世界的金融プラットフォームを創る」をミッションに掲げる金融系のスタートアップで、累計600億円を超える大型の資金調達や、最近ではみずほフィナンシャルグループとのパートナーシップを組んだグロースデットファンドの設立を発表されましたね。

それでは泉さんから自己紹介として、ご参画の時期、UPSIDERでのお役割、そして今現在Tech組織の開発で注力しているポイントについてお話しいただけますか？

UPSIDER 泉：

初めまして、UPSIDERの泉雄介です。UPSIDERでは今年3月から参画をしており、8月から正式にVPoE に就任しております。組織のフェーズでいうと、大体80名くらい（2023年11月）で、インターンや業務委託の方を含めると150人を超えているような組織です。
私の組織は法人カード「UPSIDER」の開発に従事するメンバーが30名、請求書のカード払いサービスの「支払い.com」の開発組織で大体10名前後在籍しています。

現在の組織開発での注力は、うちも採用ですね（笑）。Techチームは、毎月5名のペースでの入社を目標にしていて、開発を少しスローダウンさせてでも、採用に力を入れなければいけない、という状況です。

ーー最後に、プレイドの柴山さんにお話しいただきます。

「データによって人の価値を最大化する」をミッションに掲げるプレイドさん。2020年に上場を果たし、とても話題になりましたね。直近ではエンタープライズ企業との取引拡大やAI、データにまつわるソリューションもどんどんとリリースされ、市場からの期待は大きくなり、
組織拡大やプロダクト開発の複雑性もますます難易度が高まっているのではないかと思います。

プレイド 柴山：

私は代表の倉橋と共同創業者として参画しています。今はプレイド単体で300人超、プロダクト組織としては約100人の組織規模になってきました。小さいところから拡大期まで経験をしているので、色々お話しできると思います。

最近組織周りでの課題といえば、急激に組織が大きくなったので、急拡大する組織によくあるマネジメントに関する課題を一通り経験してますね。

また子会社が増えたり、マルチプロダクト戦略をとっているんですが、未だにどのプロダクト、機能をつくるのかという部分は、もっとうまくできるんじゃないかなとずっと考えています。

ーーありがとうございます。ここからは各社の組織戦略のお話を深掘りしていきますね。

特にスタートアップでは「30人・50人・100の壁」と言われるように、組織の拡大に合わせて加速度的にコミュニケーションや組織運営の課題が変わっていくと言われています。
 
みなさんが描いている組織にしていきたいのロードマップを話や
直近直面してきた組織課題は何でどう乗り越えたきたかをお聞かせいただけますか。

PIVOT 蜂須賀：

むしろ私が他の2人に聞きたいところなんですが（笑）まさにいまPIVOTは30人の壁を迎えようとしているところです。ちょうど、いわゆる「全員が社長と喋れる状態」から社長とは距離が遠くなってきた、という状況です。新しいメンバーを迎えるにあたり、これから30人、50人の壁を迎えるのかなという感覚があって、多分来年あたりには悩み始めると思うので、2人から聞きたいですね。

UPSIDER 泉：

壁ってあるんですかね? 社長とは遠くなっても、「俺がいるじゃん」と（いうことはできる）。システムと同じで、階層化しても、それぞれの役割をきちんと定義して。最近フラットさやティール型組織というのが流行っているけれど、結果的には組織には多少なりのあるピラミッドはある。オーガニゼーションは、システムを設計するのと同じ考え方で、どこから呼び出すか、どこからアウトプットするか。インタフェースを決めるのと、コミュニケーションデザインに似ていると思っています。

ちなみに、UPSIDERの話をすると、自分とエンジニアリングマネージャーと一緒に組織の仕組み作りに取り組んでいるところです。

PIVOT 蜂須賀：

まさに、プロダクトと組織の戦略が、会社の戦略で薄まったり、どの系統にいくかによって濃さが変わるのが面白いですよね。

UPSIDER 泉：組織を人体に例えた時に、組織の中には「神経の役割」と「筋肉の役割」が必要だと思っていて。神経の伝達の役割は、まさにマネージャーが担う役割で、定例といったコミュニケーションの場づくりを仕組み的に作らないといけないと思っていますね。

ーー柴山さんはどうですか？

プレイド 柴山：

基本的に、今の組織の良いところを活かしたまま、その延長線上で上手くもがければ、上手く発展できるような気がしていて、いろいろ試し続けています。私たちの場合は、「近い将来、メンバーが増えるので、スケールする組織に合った仕事の仕方や枠組みを変えた方がいいんじゃない？」という説を先回りして唱えて、一気に変えることを繰り返しています。けっこう一気に変えるので、それが大体失敗しました。
ただ、組織が拡大していくと、入っている人の質が変わってくるので、マネージメントスタイル含めて変えざるを得ないときもあるので難しいですね。

PIVOT 蜂須賀：

それは意図的に入社してもらえるメンバーを変えているのですか？それとも偶然ですか？

プレイド 柴山：

組織のフェーズが変わってきて、入ってくる人の質も必然的に変えないといけない部分もあると思います。最初はスタートアップで一旗上げたい！と意気込む人が多く入ってくるのですが、大きくなってくると、たとえば外資系出身で、「バチバチに個人としてパフォーマンスを上げます！」という人が参画してくれたりもするんです。

一概に全員がそうというわけでも、それが悪いって話ではないです。会社の組織は強くなるとは思うのですが、一方で違うカルチャーの方が入ってくることで、変化のきっかけや必要性を常に感じています。

ーー採用のお悩み、あれこれということで。採用の状況、課題感、各社独自の取り組みがあれば教えてください。

PIVOT 蜂須賀：

単純にこれから事業が伸びて行った時に、「どういう順番で採用したらいいだろう？」とバランス含めて考えているところです。例えば、差し込みや事業の方向性に応じて必要な人材が変わった時に、どこまで事前に計画的にして、採用を進めるのか。
今悩んでいるというよりも、今年きそうな悩みとして頭の中にありますね。

UPSIDER 泉：

採用を加速させようとしているタイミングで、改善したいと思っていたことがあって。

UPSIDERはこれまで機能開発を急速に進めていたこともあり、一部開発生産性がベストな状態ではないこともありました。放置すると悪循環に入っていくことが予想できたので、経営合宿で「エンジニア組織を強くする」というアジェンダを提案をして、今はそこに振り切っています。

具体的にはHRと協力をしながら、Tech Branding の加速、面接をするエンジニアの工数も計算しています。一人採用するのに大体16時間くらい現状は時間をかけているので、逆算して、これくらいだったら何人にお願いできるね、といった具合にエンジニアもしっかりと巻き込み、全社的な動きをするようにしています。

プレイド 柴山：

How To みたいなところなんですが、実は去年、色々実験的な取り組みをしていて、失敗したこともあるんです。プレイドはマルチプロダクト戦略をとっていて、元々人事が持っていた採用のオーナーシップを、去年各プロダクトのオーナーに渡して採用を進めるというやり方をとりました。ただ、かけている総工数が成果に直結しませんでした。

色々試行錯誤した結果、エンジニアリングマネージャーのメンバー一人をエンジニア採用の責任者として指名し、彼が採用責任を持って採用組織の担当者とペアになって連携し、アクションや関わる関係者とのコミュニケーションなどにコミットするというやり方に変えて、一気に状況が改善できましたね。ヘッドカウントをチームで決めて、スピーディーに採用活動が進み、ほぼ一年間クローズというチームもあったので、やはり誰にオーナーシップを持ってもらうかはとても大事だと感じました。

ーーいい人を採用するためどんな工夫は何かされていますか？

プレイド 柴山：

たとえばですが、丁寧であることを前提にスカウトの量を意図的に増やしたことですね。僕自身というよりエンジニア採用責任者と採用組織の担当者が主導して頑張ってくれているんですが。対象者を見て内容もしっかり考慮しながらスカウトの数を増やすことで、どういったスカウト文や構成がどういった人にハマるかがわかるニーズの調査にもなり、改善サイクルがどんどん進んでいきました。

PIVOT 蜂須賀：

うちはすごい濃厚な行動規範がありまして。背脂が入ったラーメンみたいな行動規範があるんです（笑）実はそれも番組にしたんですけど、『社長改造計画』という番組の中で行動規範を決めたら、ゴリゴリの体育会系みたいになりました。逆に合わない人はそれをみてちょっと怖いと敬遠されてしまいますし、選考に進んでくださる方はPIVOTをめちゃくちゃ好きでいてくれている状態なんです。

ただ、これから拡大期に入っていく時には、採用ターゲットのプールが減ってしまうと思うので、これからどうなるかなと（は思っています。）

UPSIDER 泉：

工夫していることとしては、Candidate Experience を大切にしています。

候補者の立場にたったときに、選考が次に進んでいるのかなど不安な思いをすることって結構あると思うんです。書類選考や面接の間の時間を短縮したり、候補者へのフィードバックをしてなどして、全体的なエクスペリエンスは結構大切にしていますね。

メンバーともCandidate Experience をどう短縮するかについては話していて、2週間以上選考に時間がかかるとコンバージョン率（志望度）が下がってしまうんです。

ーー組織マネジメント大解剖ということで。皆さんがマネジメントで大切にしていることを教えてください。

PIVOT 蜂須賀：

僕らはまだ吹けば吹き飛ぶようなスタートアップなので、そんなスタートアップにご家族と調整をして、今の役職をかなぐり捨ててきてくれたメンバーを大切でできてなければ何もできないと思っているので、そこに対して無慈悲な愛を提供するようにしています。

UPSIDER 泉：

ダイバーシティという言葉がありますが、金融事業を営んでいるので、硬くしないといけないところもあるし、探索的にやらないといけないところは俊敏さも必要なので、バランスも大切。それは人材においても一緒で、適材適所を大切にしていきたいですね。

クレディセゾンのCTOの小野さんの言葉で「侍と忍者」という言葉を気に入っています。

鎧をつけて、ウォーターフォールのように重厚に攻める時もあれば、アジャイル的に、サクッとプロトタイプを作って、本物をみながらプロダクト改善をしていく。

両方が必要だなと思っているし、金融領域でブレイクスルーしていくためには、正確性、即時性、機密性も大切だし柔軟性も大事。

組織論的にはあまり耳慣れないですが、「侍と忍者」はちょっと流行らせたいですね（笑）

プレイド 柴山：

人には得意不得意があるので、（例えば）新規事業開発が得意な人と、守りが得意な人を間違えてしまうと、それぞれ不幸になってしまいます。適切な不公平感というか、得意な人を見極めて、どーんと任せるのが重要だと思います。

ーーありがとうございます！！実は会場から多くのご質問をいただいていますので一つずつお答えしてしていただきましょう。

ーーQ．イケてるスタートアップに転職したいのですが、エンジニア、セールス、事業開発それぞれどのような人材を求めていますか？

PIVOT 蜂須賀：いけてる人材じゃないですか（笑）

ーーフェーズフェーズによる求めている人材の違いもありそうですね。

PIVOT 蜂須賀：

先ほどの二人の話でもありましたが、適材適所ってめちゃくちゃ重要で、自分がどのフェーズで活躍できるかを見極めて、どれをどこで発揮できるのかを考えて、スタートアップを選べばいいと思う。

プレイド 柴山：

イケてるスタートアップっていろんな観点があると思いますし、自分のスタンスに合う環境を選べばいいと思います。基本的に選考ではマインドセットをみているのですが、そのマインドセットを曲げてまで入るのは違うと思うので、当たり前ですが合っていると思うところを探すことが大切ではないでしょうか。

UPSIDER 泉：

スタートアップという文脈であえて区切るとすると、自己成長欲求の高い人がやっぱりいくべきなのかなと思いますね。面接の中で必ず聞く質問の中の一つに「自分で意思決定したことと、UPSIDERを卒業した時にどういうことを達成していて、卒業していきたいか」ということを必ずきくようにしています。

ーー何をやりたいという意志を持っている人が重要ということですね。それでは次の質問にいきましょう。「組織戦略の中で、どうルールをつくっていますか？」

プレイド 柴山：

戦略とルールを繋げるのは難しいところではありますが、僕らの会社でルールを作る時、スタートアップ的なマインドとしてボトムアップを大切にしています。

現場が上げてもらったものと、投資的な判断だったり、セキュリティ的に抑えなければいけないところは抑えつつ、なんでもやってもいいよはさすがに何をしたらいいのかわからないという状況を生んでしまうので、その上で適切な枠を作って責務を提供するようにしています。マイクロマネジメントせずにフレームだけをセットするようにしていますね。

UPSIDER 泉：

黄金比率は意識し始めていて。プロダクトマネージャーとメンバーの比率ってバランスを崩すととんでもないことになることがわかって来ました（笑）プロダクトマネージャー一人に対して、メンバーは６人程度、多くても８人が限界です。またデザイナーとエンジニアの比率もありますし、ルールというわけではないですが、とても大事にしていますね。

PIVOT 蜂須賀：

僕らも黄金比率じゃないですが、一人メンバーはめちゃくちゃ意識しています。例えばシニアメンバーに対してジュニアメンバーがたくさん入ってきて、シニアメンバーがやめてしまった時にめちゃくちゃカオスな状況になると思ってて。なので採用するときにはスキルレベルが一定を超えていること常に意識するようにしていますね。

ーー社内交流を活性化する取り組みはしていますか？

プレイド 柴山：コミュニケーションを支援するような機会や部活など、横のつながりをつくることは結構重要視しています。あと技術勉強会も積極的にやっています。勉強会って知的好奇心が満たされるので結構好きなんです。

ーー組織がドラスティックに変わった瞬間ってありますか？それはポジティブな理由だったのか、ネガティブだったのかを知りたいです。

プレイド 柴山：きっかけは...大量に人を採用したら変わりますね。ただ僕らの場合はポジティブな事が多くて、ネガティブな作用が強くなったら戻すことも柔軟にしています。

ーー採用面接に関する質問です。必ず聞く質問ってありますか？

PIVOT 蜂須賀：PIVOTの番組に出演してくださったヘットハンターがいっていて、これを聞かれるとギクっと思う人もいると思うんですけど。「今日のために何の準備をして来ましたか」と言う質問です。準備をしてくださる方はそこから話が弾むので、必ず聞くようにしています。

ーーチーム内やチームを超えたところで手助けや助け合いが忙しいと減りがちだと思うのですが、対策や促しはどうしていますか？

一同：難しいですね（笑）

PIVOT 蜂須賀：

あんまり助けているという意識でやっている気がしていないというか、自然にやってますよね。

UPSIDER 泉：

一人ひとりが強いオーナーシップを持っているというか、自分ごとになっていることが多い。自分が当事者でもあるし、その課題を解決することは義務であるという想いが、経営層からメンバー層まで浸透していることに驚きましたね。

ーープロダクトのロードマップはどのくらい先まで作ってますか？

PIVOT 蜂須賀：

うちは2028年まで作ってますね。PIVOTは良くも悪くも社長がビジョナリーな人なので、２年後どういう姿であるかというイメージを言語しています。各チームと議論しながら、プロダクトロードマップに落とし込んでいて、更新を1週間ごとにしています。

ーーエンジニアリングマネージャーの採用や育成に苦労しています。メンバー何人に対してマネージャーがいるという目安は決めていますか？

UPSIDER 泉：

すごい一般的な指標なんですが、一週間のうち、部下の育成にかける時間を5％にすると決めています。1週間で換算すると5時間くらいですね。残りの時間は、自分がフォーカスすべきことにフォーカスするのがベストだと思っていますね。
それ以上時間をかけているとマイクロマネージメントになっていると指標にしています。

PIVOT 蜂須賀：

泉さんから多くの回答で定量的な回答が出てくることにめちゃくちゃ感動してます（笑）

ーー採用のボトムラインを決めていますか？

PIVOT 蜂須賀：

平均はあんまり気にしていないですね。スキルについては、JDで求めているスキルはある程度みていますが、スキルが仮に達していなくても、それ意外に光るものがあればみるようにしていますね。
ただ、カルチャーフィットはとても意識しているので、どんなにスキルが高い方でも、カルチャーが合わないなと思う候補者の方がいたら、心の鬼にして、お見送りしています。

ーー既存メンバーの育成についてはどう考えていますか？

PIVOT 蜂須賀：

まだアーリーフェーズの当事者としてこれだけはいいたいのですが（笑）どんなアーリーフェーズであれ、教育は必要だと思いますね。即戦力採用といってもスーパーマンのような人はそんなにいないんです。結構一個気にしているのは技術顧問の方に積極的に頼ることですね。今でも技術顧問の方に色々相談に乗っていただいたりしていて、どんなに小さい会社の方でもすぐに始められるのでおすすめです。

ーーみなさん、ありがとうございました！たくさんお話しいただきここでタイムアップとなりました。各企業について興味がある！話を聞いてみたい！と思われた方はぜひカジュアル面談でお話ししましょう！

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