なぜ、匿名で使用したいのか？
そんな野暮なことは別にして、匿名で使用できるかどうかは支払い方法で決まります。
クレジットカードや銀行振込では匿名性はありませんが、BitCoin や暗号化資産を使える場合は身分を隠すことができます。

次のようなVPSプロバイダーがBitCoin での支払いを受け付けています。

● Time4VPS
● CheapWindwosVPS
● VPSSERVER
● VPSDime
● RouterHosting
● Win-VPS
● CockBox

それで、どうやるのかって？
それは言えないよ (^o^;

追記:
Anonymous VPS というところもあるのですが、
ここはいろいろトラブルが報告されているので
避けた方がいいかもしれません。 
トラブル報告例