新しいことを始める場合、①過去に誰かが似たようなことをやっているもの、②全く新しい概念、の大きく２種類があります。

②については、そもそも、上手くいくかどうか、誰にもわかりません。どんなにすごい人でも、です。未来を100%の確率で予測できる人が存在しない以上、致し方ない事実です。

重要なことは、
・ A. 成功確率を上げるよりは、失敗確率を下げる意識で調査やプランニングをすること
・ B. 誰かと壁打ちして自分の考えを客観視しブラッシュアップすること
・ C. スモールに実行と改善のサイクルを繰り返すこと
だと思います。

いろんな方の相談にのっていると、Aの観点が抜け落ちている方が多いように思います。
経験則的にですが、失敗しそうなものは、過去の前例等を色々見ていると何となくわかるようになります。ただ、これがわかったからと言って、じゃー失敗する要素を全部排除したら成功するのかというと、そこから先は未知の領域なのでやってみないと分かりません。Cの部分になります。

Aをやるのに有効な手段としてBがあります。自分だけでは知りえない失敗のパターン、或いは先人たちが築いたナレッジ（たとえば経営学者などが多数の事実を集めて分類、形式化した、先人の知識としての各種フレームワーク）を知っている人と議論してみるのが良いでしょう。

そこそこのレベルの相手であれば、極論、誰と壁打ちするかはそんなに大きな問題ではなく、むしろ複数人と議論することの方が重要です。みんな好き勝手意見を言ってくると思いますが、そこで出た意見は、自分なりにファクトと相手の主観的なものを切り分け、情報として精査しましょう。

ー補足ーー
私は新規事業の企画をしていて経験があるのですが、考えがぐるぐると自分の中で回り始めるタイミングがあります。答えが無いものなので、いくら考えても正しい事実が見えてくるわけでも無いことはわかっているのですが、行動に移し結果が見えてくる物理的スピードよりも、どうしても考えるスピードの方が速くなってしまうので、悶々としてしまいます。
そういったときに、正解かどうかわかりませんが他の人の意見を聞いてみることで、ぐるぐるのサイクルから抜け出し、精神衛生上も良いケースがあります。
一人で悩まず、誰かと会話してみましょう。特に社長は孤独と良く言いますが、トップで引っ張る人ほど、その時間を作ってみると良いように思います。みなさん、同じように悩まれています。
こちらが経営診断やアドバイスした際に、社長さんから、「新しい気付きもありましたし、自分が考えていたことが間違えていなかったことにも安心しました」とコメント頂くことが結構あります。
当たり前に経営でなすべきことを話すと、そんなに目新しいことが観点としてあるわけでも無いのですが、それでも頭の整理には役立つようです。

↓　コチラ宣伝です
複数の中小企業診断士と、壁打ちができる場を運営しています。
https://kuon-cocreation.com/home/kabeuchi/