転職について、以下のご質問をいただきました。

人生の中で、仕事を辞めたり転職活動をしたりするのは、そう何回もあるイベントでもありません。それにもかかわらず、その決定が生活の質へダイレクトに跳ね返ってきたりします。人生が10回くらいあったら適当に辞めて適当に職を探すのですが、我々の人生は1回きりしかないので……。

僕の人生と質問者さんの人生は全く違うものなので、「転職は休職してから進めるのはありでしょうか」という質問に対しては「ありだと思います。でも失敗する可能性はあるし、人生の責任はとれません……」という感じなのですが、それだけだとあまりにも不親切なので、「あとーすさんはどのように進めましたか？」の部分に焦点を当てて書いていきます。

僕は大学を卒業した後、熊本の印刷会社に就職しました。営業部に配属されたのですが、全く向いていなくて2年目には企画部へ異動。しかしその部署には、僕以外のメンバーが係長以上の人しかおらず、プレッシャーがやばすぎて毎日胃をキリキリと痛めていました。配属から3か月くらい経った頃、「この仕事も職場も向いてないんだろうなあ……」と思うように。転職サイトに登録を行いながら心療内科の情報収集などをしておりましたが、新卒の時も3社しか受けなかった僕が転職活動など頑張れるわけもなく。「今の仕事つらいなあ」と思いながら日々を暮らしていました。

転機が訪れたのは新卒2年目の冬のこと。ピクシブ福岡オフィスのマネージャーから突然TwitterのDMをいただき、オフィスのメンバーともお話をして、最終的には採用フローに乗って面接を受けることになりました。そして最終的には内定をいただき、新卒3年目になる4月からピクシブで働くことに。

というわけで、僕は休職も退職もせずに転職活動を行った人間です。転職活動といっても、あちら側からやってきた僥倖を掴んだ結果、トントン拍子で進んでいったという気持ちしかないのですが……。3月31日まで前の会社に籍をおき、翌日4月1日からピクシブに籍を置くことになりました。

その後、ピクシブには3年半務めて退職しました。今は個人事業主として活動をしています。お金がなくなったらまた会社勤めもありだなと思っているので、その観点からいくと、退職してから転職を考えているということになるのかもしれません。一応、転職サイトに登録もしています。メールがやってくるたびに中身を見ないで削除しちゃっているのですけどね。登録しておいてその仕打ちはないだろう、とちょっと反省はしています。

しかし個人事業主になるにあたって、何の展望もなく退職したわけではありません。個人事業となる蓼食う本の虫は新卒の頃から5年以上運営していたし、マネタイズの方法も分かってきたし、少し前に臨時収入があったので1年くらい死なない自信はありました。

そんなこんなで自分の人生を振り返りながら思うと、休職してから転職活動を行うのはあまりおすすめできないなと思います。休職することのメリットは、時間的余裕を持って転職活動を進められることでしょう。しかし同時に収入も途絶えるため、精神的余裕がどんどんなくなってくると思います。僕もいま会社員時代より収入が減っていて貯金額が減っており、生活費に使っているクレジットカードと家賃が引き落とされる度に心のひりつきを感じます。これが無収入であれば、この焦りはさらに大きなものになることが予想されます。その状態で転職活動を行うと、焦りで就労条件を引き下げざるを得なくなったりするので、結局は良い転職に結びつかないんじゃないかなという予想があります。休職することで、いざというときは元の職場に戻るために保険を用意しているとは思うのですが、一度辞めた会社って戻りづらいんじゃないかなと思うんですよね。休職のためには基本的に医者からの診断書などが必要で、今の職場が合わないということだとおそらく精神疾患の診断書を貰うと思うのですが、合わない職場に戻ると、職場の人も質問者さんもどちらも辛くなったりするんじゃないかなと思います。ちなみに僕も何人か休職した人を見てきましたが、ほとんどそのまま退職していきました。

という感じでここまで書いてきたことを振り返ってみたんですけど、僕は人生の中で真面目に転職活動をしたことがないので、もしかしてぜんぜん参考になってなくないですか……？ 一般的な転職活動の進め方ってよくわからないのですが、「転職サイト おすすめ」とかで検索するといい感じのサイトがたくさん出てくると思うので、上から順番に登録していくと良いんじゃないかなと思います。ビジネスSNS的なものもLinkedInとかWantedlyとかYOUTRUSTとかあるので、そういうのに登録してみても良いかもしれませんね。あと、転職エージェンというやつもあるらしいです。まあ、どれも真面目に使ったことがないのでぜんぜん分からないんですけどね……。

そういう正規の転職ルートはよく分からないのですが、僕が転職したり個人事業主になったりしたきっかけとして重要だったのは、①インターネット上で人格を作る②小さくても良いので自分でプロダクトやサービスを持って運営してみる③プロダクトやサービスの収益化を考えて実践するの3点かなと思います。僕の場合はブログとかTwitterとかめっちゃ更新することでどれも満たしたぜって感じですね。これをやっていたので突然TwitterのDMで転職のお誘いを頂くことが出来ましたし、意を決して個人事業主になることもできます。

なんかぜんぜん参考にならないことを書いちゃってようで申し訳ないのですが、僕の転職や退職にご興味があれば、以下のエントリーも参考になるかもです。(2記事目はお金の話が出てくるので有料記事です、すみません……！)

振り返ってみると、今まで真面目に転職活動をしていないにもかかわらず、人生がなんとかなっているので、だんだん怖くなってきました。来年くらいにお金がなくなったときに、果たしてちゃんと転職活動ができるのか……。という不安に駆られないためにも、会社勤めを今後も続ける意思があるのであれば、やはり休職しないで転職活動をする方が安心なのかなとは思います。でも仕事がつらいと、なんか急激に10kg痩せたり、逆に10kg太ったり、明日が来るのが怖くて3時までダラダラと起きちゃったり、顔に吹き出物がたくさん出てきたり、用もないのに会社のトイレへ1時間おきに行ったりして、超つらくないですか？ そうなるともう人間としての尊厳が保てていない気がするので、そうなったら思い切って休職するのも手かもしれませんね。いずれにせよ転職の意志は固いのかなと思うので、次のアクションとして何をするのかを決めちゃうのがおすすめです。「転職サイトに登録する」とか「知人の会社で職を募集していないか聞いてみる」とか「自分の中で提供できるスキルを考えてブログを書いたりクラウドソーシングサービスで売ってみる」とか何でも良いと思いますが、とりあえず人生が進んでいるなという実感が出るので良いんじゃないかなと思います！