～Abstract～

生徒から、「不斉炭素が二つある物質は、”必ず”異性体は2×2＝4つではないのか」という質問を受けた。ちなみに聞かれた物質は酒石酸。口頭で説明しようとしたがうまく伝えられず、モールを使って説明することを思いついた。その、モールを使った模型の作り方と、実際に作ったモノを紹介する。

使ったモノ

カラーモール（100円ショップ）とはさみ。

作成手順の紹介

持っている分子模型はこれ。「化学基礎」から「化学」まで学ぶ理系の生徒には是非持っておいてほしい（と思っている）分子模型。

amazonで調べたら、3,500～4,100円でした。そこそこするよね。

今回説明する物質は酒石酸。その構造式はこれ。

この物質の特徴は、真ん中に対称面があるということ。これがある物質の立体異性体の数は2×2－1＝3になる。事実、上の二つが鏡像異性体の関係なんですが、この二つが同じものになります。この化合物をメソ体といいます。

で、これを分子模型で作るとこうなる。

４つの構造式のうち、上の二つを分子模型でつくったものです。
（黒･･･炭素、水色ボール･･･水素、赤･･･ヒドロキシ基、青･･･カルボキシ基）

あと二つあるんだけど、青と赤のブロックがこれ以上無くて、作成断念。
そこで、100均で販売しているモールを使って、模型を作ってみることを思いついた！よく思いついた、私^^

使ったモノはこれ。

モールはダイソーで販売されていたモノを使用しました。
なお長さが２種類あったので、長い方を購入しました。

それでは酒石酸をモールで作っていきます。
酒石酸は、炭素についている基が三種類（－H、－OH、－COOH）なので、モールは３色使用しました。

これを半分に切り、

３色１本ずつ、合計３本をひとまとめにして（写真上）、両端から３分の１の長さのところで、モールをねじってまとめます（写真下）。
この“ねじったところ”が“不斉炭素”の場所になります。

あとは、色と基を対応させて広げるだけ。

こんな感じです。

白と青、赤の三色のモールで同じようなモノを作ってみました。それがこちら。

分子模型の「白・青・赤」を、モールの「白・青・赤」に対応させて見ました。

そして４つのモール模型を作り、左右に鏡像異性体をおいてみたのが次の写真。

これなら、モール模型を実際に触って、立体的に動かしてみて、ジアステレオマーやメソ体などの説明ができそうです^^

ちなみに、3－クロロ－2－ブタノールのように、基が四種類あるものも作ってみました。まず構造式がこちら。

基が四種類（－H、－OH、－CH3、－Cl）ありますね。

これらを4色のモールを使用してつくり、こんな感じになります。

モールが４本あるうち、使わない１本は、ねじねじしたところに折り込みました。（たとえば、左下のモール模型でいうと、上の部分に白・赤・青がひろがっていますよね。使わなかった緑は「柱」の部分に折り込んでいます。）

これを使って、次週、質問にきた生徒に返答してみます。

なんならこのモール模型をプレゼントしようかと思います。うまく伝えられればいいのですが。