(1) 会社に在籍したまま大学院に行かせてもらえるか
yes→(2) へ
no→(3) へ

(2) 大学院で授業を受講する日も、出勤扱いにしてもらえるか
yes→会社に感謝
no→(3) へ

(3) 休職させてもらえる or 大学院修了後に復職させてもらえるか
yes→就職の心配がないので研究に集中できる
no→退職して (4) へ

(4) 専攻が教育訓練給付金の対象になるか
※資格取得を目的とした学科 (医療系など) だと対象になることが多い。詳しくは厚労省のHP参照。
yes→制度を大いに活用しよう。お金の心配が軽減。
no→(5) へ

(5) 大学独自の経済支援を利用できそうか
※MBAのコースや、夜間大学だとあるかも。普通の昼間コースだと微妙。
yes→制度を大いに活用しよう。お金の心配が軽減。
no→大学の授業料免除、企業財団の奨学金 (給付型) に申請。通るかどうかはわからない。

日本学生支援機構の奨学金は、社会人院生でも借りられる。

そのほかのルートもあるかもしれないけど、今のところこんな感じ。
もしほかにルートがあればぜひ教えてください。