こんにちは、公立高校で英語教員をしているHIPPOと申します。
私は大学院に入学する前の３年間、夜間定時制高校で働いていました。
私が実際に働いてみてよかったなと思う点を中心に書いていこうと思います。

結論から言うと、夜間定時制で働くことのメリットは以下の点です。

1. 様々な生徒と関われる
2. 校務分掌の中心となれる
3. 家族との時間を確保できる

1. 様々な生徒と関われる
夜間に限らずですが、定時制高校には様々な背景を持った生徒が集まります。中学時代に不登校だった生徒、外国籍で日本語が十分にできない生徒、発達障害 or グレーゾーンの生徒などが中心でした。一昔前は、年配の方が学び直しに来たり、いわゆるヤンチャな生徒が入学してくることも多かったようですが、少なくとも私が働いていた学校にはあまりいませんでした。
私は全日制の高校での勤務経験もありますが、全日制で勤務していたら定時制に入学してくるような生徒と関わることはなかなか無かったのではないかなと思います。中には、ドラマや映画の中でしか存在しないと思われるような境遇の生徒もいます。しかし、定時制高校にいるとそれが現実であり、本当に世の中には様々な人生があるのだということを思い知りました。この経験が、今後の教員生活にどう活かせるのかは正直なところイメージできていませんが、「現実世界に対する視野」は間違いなく広がったと感じています。

2. 校務分掌の中心となれる
これは小規模な定時制高校限定のメリットです。私が働いていた定時制高校は、常勤が10名でしたので、基本的に各分掌２名ずつの配置でした。私自身も、勤務２年目からはいわゆる教務主任として働いていました。教務主任というと、普通規模の学校だと40代以上の先生が就くイメージだと思いますが、私は30歳そこそこでそのポジションを経験できました。分掌の長として働くことで、今まで知らなかった学校の仕組みを一通り理解することができました。今後、異動先で自分が分掌長として働くのは年代的にももう少し先かもしれません。しかし、一課員として働くことになった場合も、分掌長を経験したからこそ、課員に求めるものは何かを考えながら働けると思います。

3. 家族との時間を確保できる
タイトルにも書いた、「子育て世代」へおすすめする理由はこれです。全日制の先生方が忙しい理由の一つは部活動だと思います。基本的に夜間定時制は部活動があまり盛んでないところがほとんどです。小規模校だとそもそも生徒が少ないため、部員があつまらないこともあります。部員がいても、放課が21時過ぎなので活動時間もほとんどありません。土日も多くの生徒はアルバイトをしているので、部活をすることは全くありませんでした。私は、全日制勤務時代に運動部の顧問をしていたため、土日をフルに休むことは年に数回しかありませんでした。しかし、夜間定時制に異動してきて最初に感動したのは、毎週末しっかりと家族と過ごせることでした。私の場合は、定時制に来る前の年に第1子が生まれており、まだ1歳にならない娘との時間を存分に楽しむことができました。
夜間定時制は帰宅は22時過ぎになってしまいますが、13時ぐらいから勤務が始りまるため、平日も午前中は自由に使えます。私は、毎日のように娘と公園に行って遊び、落ち着いて家事をする時間を確保するという意味では、妻にも少しは協力できたかなと思っています。
夜間定時制で働いていた3年間は仕事上での思い出も多いですが、それ以上に、家族と過ごした時間がすごく充実していたと感じていますし、これだけでも夜間定時制に来てよかったなと思っています。

ここまで読んでいただき、ありがとうございました。この記事が少しでも先生方のお役に立てたら嬉しいです。夜間定時制について質問等あれば、できる限りお答えしますので、コメント欄にてお願いできればとお思います、